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活性アリールエーテルを硬化剤として用いる新奇なエポキシ樹脂の創製

研究課題

研究課題/領域番号 22K05223
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
審査区分 小区分35010:高分子化学関連
研究機関地方独立行政法人大阪産業技術研究所

研究代表者

米川 盛生  地方独立行政法人大阪産業技術研究所, 森之宮センター, 主任研究員 (60724151)

研究分担者 木村 肇  地方独立行政法人大阪産業技術研究所, 森之宮センター, 総括研究員 (60416287)
研究期間 (年度) 2022-04-01 – 2025-03-31
研究課題ステータス 交付 (2023年度)
配分額 *注記
4,290千円 (直接経費: 3,300千円、間接経費: 990千円)
2024年度: 780千円 (直接経費: 600千円、間接経費: 180千円)
2023年度: 1,040千円 (直接経費: 800千円、間接経費: 240千円)
2022年度: 2,470千円 (直接経費: 1,900千円、間接経費: 570千円)
キーワードエポキシ樹脂 / ネットワークポリマー / 低誘電 / 接着 / 熱硬化性樹脂 / 低誘電率
研究開始時の研究の概要

本研究は活性アリールエーテル化合物を硬化剤とすることで新奇な構造を有するエポキシ樹脂を創製し、その機械特性・熱特性・誘電特性といった諸物性を評価するとともにそのネットワークの形成メカニズムを調査することを目的とする。得られるネットワークポリマー中には遊離の水酸基が形成されないと考えられることから低誘電特性に優れる熱硬化性樹脂が得られるものと期待される。

研究実績の概要

本研究課題は活性アリールエーテルと多官能性エポキシドの反応により形成されるネットワークポリマーを開発し、機械特性・熱特性・誘電特性といった諸物性を評価するとともにそのネットワークの形成メカニズムを調査することを目的とする。
今年度は、単官能性エポキシ化合物であるフェニルグリシジルエーテルを用いたモデル反応をNMR測定により追跡した。反応は無触媒の場合に加えて、触媒としてtert-ブチルフェノール、ジメチルベンジルアミン(DMBA)、ジアザビシクロウンデセン(DBU)、銅(II)アセチルアセトナート、亜鉛(II)アセチルアセトナートを用いた場合を検討した。無触媒の場合は200℃にしてもすぐには反応がほとんど進行しなかったのに対して、tert-ブチルフェノールを加えた系では反応が加速される一方で200℃/6時間加熱後のNMRスペクトルパターンは無触媒系と同一であることが明らかとなった。他の触媒を使用した場合は無触媒系とは微妙に異なるスペクトルパターンを示し、最終的な組成が変化することが示唆された。触媒にジアザビシクロウンデセン(DBU)を用いた場合にはほかの触媒と明確に異なる構造の生成物が得られることがわかった。
また、鉄、銅、アルミニウム板を用いてせん断接着試験を検討したところ、ビスフェノールA型エポキシ樹脂と酸無水物硬化剤を用いて120℃/1時間+150℃/2時間硬化させたものと比較して、ビスフェノールA型エポキシ樹脂と活性アリールエーテル化合物を160℃/1時間+200℃/6時間硬化させたものは、せん断接着強さが低い値を示す傾向にあることがわかった。

現在までの達成度 (区分)
現在までの達成度 (区分)

3: やや遅れている

理由

モデル反応の生成物が複雑であり、詳細な解析まで至っていないため。

今後の研究の推進方策

今後は硬化剤の比率や反応温度などの条件を変更し、硬化物の各種物性に与える影響を体系的にまとめる。また、単官能性エポキシ化合物を用いたモデル反応に関してDEPT測定や2次元NMR解析により生成物のより詳細な解析を行う予定である。さらに、活性アリールエーテルの分子構造を変更することで硬化物のガラス転移温度の向上を検討する。

報告書

(2件)
  • 2023 実施状況報告書
  • 2022 実施状況報告書
  • 研究成果

    (14件)

すべて 2023 2022

すべて 雑誌論文 (1件) (うち査読あり 1件) 学会発表 (13件) (うち招待講演 2件)

  • [雑誌論文] グリコール改質リグニンによるフェノール樹脂の高性能化2023

    • 著者名/発表者名
      木村 肇、米川 盛生、大橋 康典、髙田 依里、山田 竜彦
    • 雑誌名

      ネットワークポリマー論文集

      巻: 44 号: 2 ページ: 76-83

    • DOI

      10.11364/networkedpolymer.44.2_76

    • ISSN
      2433-3786, 2434-2149
    • 年月日
      2023-03-10
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 環サイズの異なるカリックスアレーン類とビスオキサゾリンから形成されるネットワークポリマーの物性評価2023

    • 著者名/発表者名
      米川盛生、木村肇、大塚恵子
    • 学会等名
      日本接着学会若手交流シンポジウム2023
    • 関連する報告書
      2023 実施状況報告書
  • [学会発表] 分子量の異なるカリックスアレーンとビスオキサゾリンの熱反応により形成されるネットワークポリマーの物性評価2023

    • 著者名/発表者名
      米川盛生、木村肇、大塚恵子
    • 学会等名
      第72回高分子討論会
    • 関連する報告書
      2023 実施状況報告書
  • [学会発表] シアヌレートからイソシアヌレートへの転移反応2023

    • 著者名/発表者名
      中川かずき、栗本匠、米川盛生、木村肇、須藤篤
    • 学会等名
      第72回高分子討論会
    • 関連する報告書
      2023 実施状況報告書
  • [学会発表] 種々の環サイズを有するカリックスアレーン類から形成されるネットワークポリマーの物性評価2023

    • 著者名/発表者名
      米川盛生、木村肇、下川路朋紘、大塚恵子
    • 学会等名
      第72回ネットワークポリマー講演討論会
    • 関連する報告書
      2023 実施状況報告書
  • [学会発表] グリコール改質リグニンを用いたフェノール樹脂の開発2023

    • 著者名/発表者名
      木村肇、米川盛生、大橋康典、ティティーネー、松本悠祐、山田竜彦
    • 学会等名
      第72回高分子年次大会
    • 関連する報告書
      2023 実施状況報告書
  • [学会発表] 新しいプロセスによる高耐熱性エポキシ樹脂の開発2023

    • 著者名/発表者名
      木村肇、米川盛生
    • 学会等名
      第72回高分子年次大会
    • 関連する報告書
      2023 実施状況報告書
  • [学会発表] ポリベンゾオキサジンモノリスの作製と物性評価2023

    • 著者名/発表者名
      福井太陽、御田村紘志、長谷川貴洋、米川盛生、木村肇、渡辺充、中村優志、玉井聡行、益山新樹、渡瀬星児
    • 学会等名
      第72回高分子討論会
    • 関連する報告書
      2023 実施状況報告書
  • [学会発表] グリコール改質リグニンを用いたフェノール樹脂の高性能化2023

    • 著者名/発表者名
      木村肇、米川盛生、下川路朋紘、大橋康典、ティティーネー、松本悠祐、山田竜彦
    • 学会等名
      第32回ポリマー材料フォーラム
    • 関連する報告書
      2023 実施状況報告書
  • [学会発表] ポリベンゾオキサジンをベースとしたモノリス多孔体の作製とその形成メカニズムの解明2023

    • 著者名/発表者名
      福井太陽、御田村紘志、長谷川貴洋、米川盛生、木村肇、益山新樹、渡瀬星児
    • 学会等名
      第19回日本接着学会関西支部 若手の会
    • 関連する報告書
      2023 実施状況報告書
  • [学会発表] カリックスアレーン構造を基盤とした熱硬化性樹脂の研究開発2023

    • 著者名/発表者名
      米川盛生
    • 学会等名
      第110回高分子材料セミナー
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 環サイズの異なるp-tert-ブチルカリックスアレーンとビスオキサゾリンの熱反応により形成されるネットワークポリマーの物性評価2023

    • 著者名/発表者名
      米川盛生、木村肇、大塚恵子
    • 学会等名
      日本化学会第103春季年会
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] 環サイズの異なるカリックスアレーン類を用いた熱硬化性樹脂の物性評価2022

    • 著者名/発表者名
      米川盛生、木村肇、大塚恵子
    • 学会等名
      第71回高分子討論会
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] カリックスアレーン構造を利用した熱硬化性樹脂開発2022

    • 著者名/発表者名
      米川盛生
    • 学会等名
      日本化学会秋季事業 第12回CSJ化学フェスタ2022
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
    • 招待講演

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公開日: 2022-04-19   更新日: 2024-12-25  

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