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リグニン系基質吸着型酸触媒の開発による木材の糖化と糖化残渣の材料用途開発

研究課題

研究課題/領域番号 22K05776
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
審査区分 小区分40020:木質科学関連
研究機関国立研究開発法人森林研究・整備機構

研究代表者

菱山 正二郎  国立研究開発法人森林研究・整備機構, 森林総合研究所, 主任研究員 等 (00353821)

研究分担者 久保 智史  国立研究開発法人森林研究・整備機構, 森林総合研究所, 主任研究員 等 (50399375)
研究期間 (年度) 2022-04-01 – 2025-03-31
研究課題ステータス 交付 (2023年度)
配分額 *注記
4,160千円 (直接経費: 3,200千円、間接経費: 960千円)
2024年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2023年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2022年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
キーワードリグノスルホン酸 / 木材糖化 / 酸加水分解 / 基質吸着型触媒
研究開始時の研究の概要

基質吸着型の木材酸糖化触媒とし期待されるリグノスルホン酸に着目した、木材酸糖化触媒の開発を行う。これまでの研究により、リグノスルホン酸は、リグニン由来(類似)の化学構造であること、酸性官能基(スルホン酸基)を有すること等により、比較的温和な条件で、木材の酸糖化反応を触媒することが示唆されている。本課題では、リグノスルホン酸に酸性官能基を導入する等の化学改質を行い酸糖化効率の向上を図るとともに、糖化残渣からリグノスルホン酸触媒を再び製造し、酸糖化触媒として再利用することで、物質循環型の酸糖化システムの構築を目指す。

研究実績の概要

本課題では、工業リグニンとして実際に市販されているリグノスルホン酸に着目し、その木材糖化における酸触媒としての可能性を検討する。市販されている工業リグニンのスルホン酸基量を増加させることで、酸触媒としての機能の増強を試みている。前年度にスルホメチル化によるスルホン酸基の導入条件の検討を行った。今年度は、触媒能と官能基量の関係を明らかにするために、導入されたスルホン酸基量を定量する手法の開発に取り組んだ。スルホン酸基の定量には伝導度測定による方法などがあるが、リグノスルホン酸の測定では、カルボキシ基との分離が明確でないという問題があったことから、安定同位体である13C化合物による誘導体化と定量NMR測定を組み合わせた手法の開発を試みた。その結果、スルホン酸基の他にもカルボキシ基や各水酸基を個別に定量できる条件を明らかにした。カルボキシ基は定量13C-NMR測定で51-54ppm付近にブロードなシグナルとして検出でき、水酸基に関しては側鎖水酸基が57-55ppmの範囲で検出できた。また、縮合型と非縮合型のフェノール性水酸基を分離して定量できることが明らかになった。しかしながら、スルホン酸基の定量に関しては、誘導体の構造安定性に起因すると推測される問題があり、現在改良法の開発に取り組んでいる。また実際の単離リグニンによる検討の他に、高分子のリグニンに比べてより構造が明確な、低分子のリグニンモデル化合物を用いた新規スルホン化反応の検討を行った。

現在までの達成度 (区分)
現在までの達成度 (区分)

3: やや遅れている

理由

課題担当者二名の研究企画(支援)部門への人事異動により、研究活動に費やす時間が例年に比べ減少しているものの、おおむね順調に進行している。市販リグノスルホン酸の化学修飾に加え、リグニン部分構造を有するモデル化合物の反応について検討を行っている。

今後の研究の推進方策

工業リグニンとして生産されているリグノスルホン酸の化学修飾による改質リグノスルホン酸の必要量合成と、それらを用いた木材糖化試験を検討する。

報告書

(2件)
  • 2023 実施状況報告書
  • 2022 実施状況報告書
  • 研究成果

    (2件)

すべて 2023

すべて 学会発表 (2件)

  • [学会発表] 13Cメチル化と定量13C-NMRを組み合わせた方法による単離リグニンの酸性官能基の定量2023

    • 著者名/発表者名
      久保智史、菱山正二郎
    • 学会等名
      第74回日本木材学会大会(京都大会)
    • 関連する報告書
      2023 実施状況報告書
  • [学会発表] 1,2-Diaryl-1,3-propanediol 型化合物の短工程合成2023

    • 著者名/発表者名
      菱山正二郎、秋山拓也、梶田真也、上村直史、政井英司
    • 学会等名
      第73回日本木材学会大会研究発表要旨集 73:M15-P-12
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書

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公開日: 2022-04-19   更新日: 2024-12-25  

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