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Strategic Exploration of Quinoline-Based Materials

研究課題

研究課題/領域番号 22K14670
研究種目

若手研究

配分区分基金
審査区分 小区分33010:構造有機化学および物理有機化学関連
研究機関慶應義塾大学

研究代表者

XU Wei  慶應義塾大学, 薬学部(芝共立), 助教 (80869272)

研究期間 (年度) 2022-04-01 – 2024-03-31
研究課題ステータス 完了 (2023年度)
配分額 *注記
4,680千円 (直接経費: 3,600千円、間接経費: 1,080千円)
2023年度: 2,340千円 (直接経費: 1,800千円、間接経費: 540千円)
2022年度: 2,340千円 (直接経費: 1,800千円、間接経費: 540千円)
キーワードTEtraQuinoline / TEQ / quinoline / In2Q2 / macrocyclic compounds / metal complex / saddle shape / macrocycle / tetradentate / oligomer / catalysis / fluorescence
研究開始時の研究の概要

This project aims at design and synthesis of novel quinoline-based materials for supramolecular chemistry and catalysis developments. The π-wall materials armed with pyridinic nitrogens will exhibit particular physical and chemical properties in molecular recognition and catalysis.

研究成果の概要

本研究はキノリンを単位ユニットに用いる環状4量体TEQをデザイン・合成した。16員環骨格を持つTEQはポルフィリンと同様のN4型大環状分子であり、サドル形状が特徴的である。TEQはS4対称性の分子だが、置換基の導入によりC2対称性となりキラリティーを獲得し、剛直な構造であるため240 ℃でもラセミしない特異分子である。TEQは一連の金属錯体を形成することが確認されており、そのFe錯体は低触媒量でベンジルアミンの脱水素反応を促進することも見出している。TEQはプロトン化ならびに Zn(II) カチオンの存在下に強蛍光性を獲得し、構造的に堅牢な亜鉛のプローブとしての有用性が期待される。

研究成果の学術的意義や社会的意義

The cyclic quinoline tetramer TEQ is a novel nitrogen ligand that can be regarded as a non-planar porphyrinoid. It coordinates with a range of transition metals, showing great potential in catalysis, including asymmetric transformations. Additionally, it shows promise as a fluorescent material.

報告書

(3件)
  • 2023 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2022 実施状況報告書
  • 研究成果

    (13件)

すべて 2024 2023 2022 その他

すべて 雑誌論文 (6件) (うち査読あり 6件) 学会発表 (6件) (うち国際学会 1件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Recent Advances in Quinoline-Based Macrocycles: Synthesis, Properties, and Applications in Catalytic Reactions2024

    • 著者名/発表者名
      Kumagai Naoya、Xu Wei
    • 雑誌名

      Synthesis

      巻: 56 号: 11 ページ: 1765-1774

    • DOI

      10.1055/s-0042-1751545

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] In2Q2: A New Entry of 16‐Membered Tetraazamacrocycle Concatenating Indole and Quinoline Units2024

    • 著者名/発表者名
      Kihara Kazuki、Kobayashi Toi、Xu Wei、Kumagai Naoya
    • 雑誌名

      Chemistry A European Journal

      巻: なし 号: 25

    • DOI

      10.1002/chem.202304176

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Chemoselective Catalytic Dehydrogenation of Benzylic Amines Driven by the TEtraQuinoline/FeCl2 Complex2023

    • 著者名/発表者名
      Nishiwaki Mizuki、Xu Wei、Kumagai Naoya
    • 雑誌名

      Asian Journal of Organic Chemistry

      巻: 12 号: 9

    • DOI

      10.1002/ajoc.202300261

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A brief introduction to highly symmetric N-heteroarene-based macrocycles2023

    • 著者名/発表者名
      Xu Wei、Kumagai Naoya
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 141 ページ: 133512-133512

    • DOI

      10.1016/j.tet.2023.133512

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Azo-tagged C4N4 fluorophores: unusual overcrowded structures and their application to fluorescent imaging2023

    • 著者名/発表者名
      Kohei Miki、Takizawa Naoki、Tsutsumi Ryosuke、Xu Wei、Kumagai Naoya
    • 雑誌名

      Organic & Biomolecular Chemistry

      巻: 21 号: 14 ページ: 2889-2893

    • DOI

      10.1039/d3ob00049d

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書 2022 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] TEtraQuinolines: A Missing Link in the Family of Porphyrinoid Macrocycles2023

    • 著者名/発表者名
      Xu Wei、Nagata Yuuya、Kumagai Naoya
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society

      巻: 145 号: 4 ページ: 2609-2618

    • DOI

      10.1021/jacs.2c12582

    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] Design of Novel Quinoline-based Macrocyclic Compounds2023

    • 著者名/発表者名
      Wei Xu, Kazuki Kihara, Haru Nonaka, Ryota Yagami, Ayami Takeda, Shogo Tashiro, Naoya Kumagai
    • 学会等名
      日本化学会 第104春季年会
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] TEtraQuinoline (TEQ) and Other Cyclic Quinoline Oligomers, a New Family of Macrocycles2023

    • 著者名/発表者名
      Wei Xu, Haru Nonaka, Ryota Yagami, Mizuki Nishiwaki, Ayami Takeda, Naoya Kumagai
    • 学会等名
      日本化学会第103春季年会
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] キノリン及びナフタレンを構成単位とする環状4量体の合成と物性2023

    • 著者名/発表者名
      野仲はる、Wei Xu、熊谷直哉
    • 学会等名
      日本化学会第103春季年会
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] キノリン/インドール環状4量体(Q2In2)のデザイン・合成および物性評価2023

    • 著者名/発表者名
      木原和輝、木村美玲、Wei Xu、熊谷直哉
    • 学会等名
      日本化学会第103春季年会
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] 一原子欠損π平面環状分子トリキノリン誘導体DQMQzの新規合成法とその機能展開2023

    • 著者名/発表者名
      狩俣太雅、Wei Xu、山崎洋子、熊谷直哉
    • 学会等名
      日本薬学会第143年会
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] Design, Synthesis, Properties of TEtraQuinoline (TEQ) and Its Application as Zinc Cation Fluorescent Probe2022

    • 著者名/発表者名
      Wei Xu, Naoya Kumagai
    • 学会等名
      25th IUPAC International Conference on Physical Organic Chemistry (ICPOC 25)
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [備考] 平べったくない「ポルフィリン2.0」の創製-平面化合物では到達不可能な超機能性分子への展開に期待-

    • URL

      https://www.keio.ac.jp/ja/press-releases/2023/2/2/28-135221/

    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書

URL: 

公開日: 2022-04-19   更新日: 2025-01-30  

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