| 研究課題/領域番号 |
22K14681
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| 研究種目 |
若手研究
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| 配分区分 | 基金 |
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| 審査区分 |
小区分33020:有機合成化学関連
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| 研究機関 | 大阪大学 |
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研究代表者 |
鹿又 喬平 大阪大学, 大学院薬学研究科, 助教 (30880447)
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| 研究期間 (年度) |
2022-04-01 – 2024-03-31
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| 研究課題ステータス |
完了 (2023年度)
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| 配分額 *注記 |
4,680千円 (直接経費: 3,600千円、間接経費: 1,080千円)
2023年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円)
2022年度: 2,860千円 (直接経費: 2,200千円、間接経費: 660千円)
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| キーワード | ピッカリングエマルション / Pickeringエマルション / 酵素 / リパーゼ / 不斉合成 / 動的速度論的光学分割 / 光学活性化合物 / アルコール / エステル |
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| 研究開始時の研究の概要 |
本申請では、「DKRによるキラル化合物合成」の諸問題を「Pickeringエマルションによる触媒反応」の方法論により解決する。申請者が取り組んでいる二つの研究領域を融合した本DKR法によりキラル化合物合成の新手法を提案し、方法論の確立から実用化を志向したフロー反応システムの構築まで一貫して取り組む。以下の3項目を具体的な到達目標とする。
1. モデル反応の検討により本方法論を実践的なDKR法として確立する
2. 光学活性体の合成が難しい3級アルコールを本DKR法により合成する
3. プロセス合成を志向したフロー反応システムを構築する
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| 研究成果の概要 |
ピッカリングエマルションを反応場とする多成分触媒反応の開発を行った。特にアルコールの動的速度論的光学分割において顕著な成果が得られた。本来は共存し得ないリパーゼと硫酸水溶液を、ピッカリングエマルションによる反応場の区画化によって同一系内で機能させることに成功し、幅広いラセミ体アルコールについて高収率・高光学純度で対応するエステルが得られた。また、動的速度論的光学分割による光学活性体の合成が極めて難しいとされる第三級アルコールについても、本手法は適用可能であった。第三級アルコールは、従来のレドックス機構のラセミ化が不可能であり、ピッカリングエマルションを用いる本手法の有用性を示す結果である。
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| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
本研究は、食品・化粧品業界で開発が進んでいるPickeringエマルションを有機合成化学における反応場の分離に転用した異分野融合研究である。光学活性エステルは多くの生物活性物質の重要な基本骨格であり、その供給技術は、医農薬など精密化成品の創出・生産に不可欠である。この要請に対し本成果は、Pickeringエマルションを用いる独自技術によって、操作性・安全性・大スケールへの拡張性を兼ね備えた実践性の高い手法を提供するものである。
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