| 研究課題/領域番号 |
22K14684
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| 研究種目 |
若手研究
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| 配分区分 | 基金 |
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| 審査区分 |
小区分33020:有機合成化学関連
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| 研究機関 | 九州大学 |
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研究代表者 |
関根 康平 九州大学, 先導物質化学研究所, 助教 (30843148)
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| 研究期間 (年度) |
2022-04-01 – 2024-03-31
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| 研究課題ステータス |
完了 (2023年度)
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| 配分額 *注記 |
4,550千円 (直接経費: 3,500千円、間接経費: 1,050千円)
2023年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
2022年度: 2,860千円 (直接経費: 2,200千円、間接経費: 660千円)
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| キーワード | 芳香族アミン / アルケン / ボリル化 / 二官能基化 / 炭素－窒素結合切断 / 有機光反応 / 光誘起電子移動 / ラジカルカチオン / アミノラジカル |
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| 研究開始時の研究の概要 |
従来困難であった分子変換法の開発は新しい有機合成戦略の創出につながる。芳香族アミン類は豊富に存在するため、その炭素－窒素結合の切断を伴う官能基化反応は有用な変換手法となりうる。しかし、直接的な炭素－窒素結合の変換は、炭素－窒素結合の結合解離エネルギーが大きいため困難である。本研究では、光エネルギーを利用して、芳香族アミンの炭素－窒素結合の切断を伴う分子変換法を開発する。
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| 研究成果の概要 |
芳香族アミン類の炭素－窒素結合切断を伴う官能基化反応を検討した。芳香族第一級アミンに対して炭素－窒素結合の切断を伴うボリル化反応および脱アミノ化反応が高選択的に進行することを見出した。分光測定、対照実験および量子化学計算により明らかとなったボリル化反応の反応機構に基づいて、芳香族アミン誘導体を芳香環と含窒素官能基の供給源とするアルケン類の二官能基化反応へ展開した。芳香族炭素－窒素結合の切断を伴う炭素－炭素結合形成反応の開発への可能性を見出した。
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| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
工業的に生産され、豊富に存在する芳香族アミン類を原料とした有機反応の合成的利用価値は高い。本研究では、これまで高難度であり変換手法が限定的であった芳香族炭素－窒素結合の切断を伴う反応の開発し、芳香族アミン類を資源とする新しい分子変換技術の創出への可能性を示した。
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