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分子軌道の精密制御による高性能n型半導体ポリマーの創出

研究課題

研究課題/領域番号 22K14745
研究種目

若手研究

配分区分基金
審査区分 小区分35030:有機機能材料関連
研究機関広島大学

研究代表者

三木江 翼  広島大学, 先進理工系科学研究科(工), 助教 (40881280)

研究期間 (年度) 2022-04-01 – 2024-03-31
研究課題ステータス 完了 (2023年度)
配分額 *注記
4,550千円 (直接経費: 3,500千円、間接経費: 1,050千円)
2023年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2022年度: 3,120千円 (直接経費: 2,400千円、間接経費: 720千円)
キーワード半導体ポリマー / π共役系材料 / 有機薄膜太陽電池 / 有機トランジスタ / n型半導体 / π共役系化合物 / 電子輸送材料 / 有機電界効果トランジスタ / n型半導体ポリマー / 電子輸送性材料 / イミド化合物 / 有機エレクトロニクス
研究開始時の研究の概要

高性能なn型半導体ポリマーの開発は、有機エレクトロニクスの発展に直結する重要課題の1つである。n型半導体ポリマーの高性能化には、ポリマー中に発生した電子を、①安定に輸送できる低い最低空軌道(LUMO)準位と、②効率的に輸送できる経路構築の両立が鍵である。本研究では、ポリマー主鎖内のLUMOの非局在化に着目し、主鎖内・主鎖間の両方を効率的な電子輸送経路として活用する高性能n型半導体ポリマーを開発する。

研究成果の概要

本研究では、強すぎない「適度な」電子欠損性を持つキノキサリンイミド(QI)骨格を基盤にLUMOが非局在化したn型半導体ポリマーPQITを開発した。電気化学測定によりエネルギー準位を評価したところ、QIモノマー自身は十分に低いLUMO 準位を持たないが、PQITとしてポリマーに組み込まれることでn型半導体特性を発現しうる低いLUMO準位を示すことが確認できた。すなわち、LUMOの非局在化がLUMO準位の低下に有効であることがわかった。さらに、有機トランジスタを作製し電荷輸送性を評価したところ、アモルファスシリコンに匹敵する高い電子移動度(1 cm2/Vs以上)を示すことがわかった。

研究成果の学術的意義や社会的意義

塗って作製できる有機トランジスタや薄膜太陽電池は、次世代のデバイスとして注目されている。これらの開発にはp型及びn型半導体ポリマーの両方が必要であるが、p型に比べてn型ポリマーの開発が遅れている。従来、強力な電子欠損性を持つ骨格をポリマー主鎖に導入してLUMO準位を低下させることがn型半導体ポリマーの分子設計指針であった。一方、本研究では、LUMOの非局在化に着目した新しい分子設計により、「適度な」電子欠損性を持つ骨格を用いて十分に低いLUMO準位を有するポリマーの開発に成功した。新しい分子設計指針を示した本研究は、n型半導体ポリマーの高性能化へ向けて重要な知見となる。

報告書

(3件)
  • 2023 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2022 実施状況報告書
  • 研究成果

    (34件)

すべて 2024 2023 2022 その他

すべて 国際共同研究 (1件) 雑誌論文 (10件) (うち国際共著 1件、 査読あり 10件、 オープンアクセス 4件) 学会発表 (21件) (うち国際学会 6件、 招待講演 2件) 備考 (1件) 産業財産権 (1件)

  • [国際共同研究] Purdue University(米国)

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [雑誌論文] Manipulating the functionality and structures of π-conjugated polymers utilizing intramolecular noncovalent interactions towards efficient organic photovoltaics2024

    • 著者名/発表者名
      Kamimura Satoshi、Saito Masahiko、Teshima Yoshikazu、Yamanaka Kodai、Ichikawa Hiroyuki、Sugie Ai、Yoshida Hiroyuki、Jeon Jihun、Kim Hyung Do、Ohkita Hideo、Mikie Tsubasa、Osaka Itaru
    • 雑誌名

      Chemical Science

      巻: 15 号: 17 ページ: 6349-6362

    • DOI

      10.1039/d4sc00899e

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Two Isomeric Benzo[d]imidazole-Based Nonfullerene Acceptors for Organic Photovoltaics2024

    • 著者名/発表者名
      Ono Shohei、Mikie Tsubasa、Nakano Kyohei、Tajima Keisuke、Osaka Itaru
    • 雑誌名

      ACS Applied Energy Materials

      巻: 7 号: 7 ページ: 2946-2954

    • DOI

      10.1021/acsaem.4c00212

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A highly crystalline face-on π-conjugated polymer based on alkoxythiophene-flanked benzobisthiazole for organic photovoltaics2024

    • 著者名/発表者名
      Doi Shuhei、Mikie Tsubasa、Yamanaka Kodai、Sato Yuki、Ohkita Hideo、Saito Masahiko、Osaka Itaru
    • 雑誌名

      Polymer Journal

      巻: - 号: 11 ページ: 1051-1059

    • DOI

      10.1038/s41428-024-00906-9

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Bending the Rule: Naphthobisthiadiazole-Based Terpolymers with Both High Solubility and Crystallinity for Organic Photovoltaics2024

    • 著者名/発表者名
      Chou Li-Hui、Chen Fengkun、Nakano Kyohei、Yamanaka Kodai、Mikie Tsubasa、Saito Masahiko、Liu Cheng-Liang、Tajima Keisuke、Osaka Itaru
    • 雑誌名

      ACS Applied Polymer Materials

      巻: 6 号: 5 ページ: 2586-2593

    • DOI

      10.1021/acsapm.3c02772

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Simple π-Conjugated Polymers Based on Bithiazole for Nonfullerene Organic Photovoltaics2024

    • 著者名/発表者名
      Teshima Yoshikazu、Yamanaka Kodai、Sato Yuki、Ohkita Hideo、Mikie Tsubasa、Saito Masahiko、Osaka Itaru
    • 雑誌名

      ACS Applied Materials Interfaces

      巻: 16 号: 3 ページ: 3735-3743

    • DOI

      10.1021/acsami.3c14494

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Ordered π-conjugated polymer backbone in amorphous blend for high efficiency nonfullerene organic photovoltaics2023

    • 著者名/発表者名
      Masahiko Saito, Hiroya Yamada, Kakaraparthi Kranthiraja, Jihun Jeon, Hyung Do Kim, Tsubasa Mikie, Akinori Saeki, Hideo Ohkita, Itaru Osaka
    • 雑誌名

      Communications Materials

      巻: 4 号: 1 ページ: 1-10

    • DOI

      10.1038/s43246-023-00395-y

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [雑誌論文] Naphthobispyrazine bisimide-based semiconducting polymers as electron acceptors for all-polymer photovoltaic cells2023

    • 著者名/発表者名
      Okamoto Kenta、Iwasaki Yuka、Mikie Tsubasa、Osaka Itaru
    • 雑誌名

      Polymer Journal

      巻: 55 号: 4 ページ: 443-450

    • DOI

      10.1038/s41428-022-00749-2

    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Exciton dynamics of a fused ring π-conjugated nonfullerene molecule based on dithienonaphthobisthiadiazole2023

    • 著者名/発表者名
      Sato Yuki、Mikie Tsubasa、Yamada Hiroya、Osaka Itaru、Ohkita Hideo
    • 雑誌名

      Japanese Journal of Applied Physics

      巻: 62 号: SK ページ: SK1012-SK1012

    • DOI

      10.35848/1347-4065/acc66b

    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Ester-functionalized quinoxaline-based polymers for application in organic photovoltaics2022

    • 著者名/発表者名
      Mikie Tsubasa、Iwasaki Yuka、Osaka Itaru
    • 雑誌名

      Materials Chemistry and Physics

      巻: 287 ページ: 126225-126225

    • DOI

      10.1016/j.matchemphys.2022.126225

    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Halogen‐Free π‐Conjugated Polymers Based on Thienobenzobisthiazole for Efficient Nonfullerene Organic Solar Cells: Rational Design for Achieving High Backbone Order and High Solubility2022

    • 著者名/発表者名
      Nakao Naoya、Saito Masahiko、Mikie Tsubasa、Ishikawa Takumi、Jeon Jihun、Kim Hyung Do、Ohkita Hideo、Saeki Akinori、Osaka Itaru
    • 雑誌名

      Advanced Science

      巻: 10 号: 5 ページ: 2205682-2205682

    • DOI

      10.1002/advs.202205682

    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [学会発表] ビチアゾールジオンを基調としたπ 共役系ポリマーの合成とn 型半導体特性2023

    • 著者名/発表者名
      土井 脩平、三木江 翼、尾坂 格
    • 学会等名
      第5回フロンティア太陽電池セミナー
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] π共役系ポリマーの電荷輸送性を高める新しい分子設計と有機光触媒への応用2023

    • 著者名/発表者名
      三木江 翼
    • 学会等名
      第7回次世代の有機化学・広島シンポジウム
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 縮環チエノキノイド骨格を有するπ共役系ポリマーの電荷輸送特2023

    • 著者名/発表者名
      三木江 翼、岩﨑 優佳、土井 修平、石井 宏幸、尾坂 格
    • 学会等名
      第84回応用物理学会秋季講演会
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis and charge transport property of a small bandgap polymer based on quinoidal bithiazole2023

    • 著者名/発表者名
      Shuhei Doi, Tsubasa Mikie, Itaru Osaka
    • 学会等名
      The 13th SPSJ International Polymer Conference (IPC 2023)
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Development of π-Conjugated Polymers Based on Dithienonaphthobisthiadiazole for Organic Transistors and Photovoltaics2023

    • 著者名/発表者名
      Kazuya Matsui, Tusbasa Mikie, Takuji Seo, Yutaka Ie, Itaru Osaka
    • 学会等名
      The 13th SPSJ International Polymer Conference (IPC 2023)
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] S-Pechmann-based polymer that realized high interchain charge carrier transport via extended π-electron delocalization2023

    • 著者名/発表者名
      Tsubasa Mikie, Keitaro Iguchi, Ryosuke Kamimura, Itaru Osaka
    • 学会等名
      15th International Symposium on Functional π-Electron Systems (Fπ15)
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] S-ペックマン系ポリマーにおける共役拡張による電荷移動度向上2023

    • 著者名/発表者名
      三木江 翼 ・井口 景太郎 ・上村 亮介・尾坂 格
    • 学会等名
      第72回高分子年次大会
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] ビチアゾールジオンを基調としたπ共役系ポリマーの合成と有機トランジスタへの応用2023

    • 著者名/発表者名
      土井 脩平 ・ 三木江翼 ・尾坂 格
    • 学会等名
      第72回高分子年次大会
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] ジチエノナフトビスチアジアゾールを有するπ共役系ポリマーの合成と物性2023

    • 著者名/発表者名
      松井 和哉・三木江 翼・瀬尾 卓司・家 裕隆・尾坂 格
    • 学会等名
      第72回高分子年次大会
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] 低電圧損失と高電荷生成効率を両立する半導体ポリマーの開発と非フラーレン太陽電池の高効率化2022

    • 著者名/発表者名
      三木江 翼・駿河 翔太・森奥 友和・佐藤 友揮・石川 巧・キム ヒョンド・大北 英生・尾坂 格
    • 学会等名
      第19回 「次世代の太陽光発電システム」シンポジウム
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] 結晶性半導体ポリマーを用いたナノ粒子光触媒の開発2022

    • 著者名/発表者名
      三木江 翼・藤田 知勇・尾坂 格
    • 学会等名
      第71回 高分子討論会
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] キノイド型拡張縮環骨格を有する狭バンドギャップ半導体ポリマーの合成と電荷輸送特性2022

    • 著者名/発表者名
      岩﨑 優佳 ・三木江 翼・尾坂 格
    • 学会等名
      第71回 高分子討論会
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] 有機薄膜太陽電池において低電圧損失と高電荷生成効率を両立する高性能半導体ポリマーの開発2022

    • 著者名/発表者名
      駿河 翔太・三木江 翼・石川 巧・佐藤 友揮・キム ヒョンド・大北 英生・尾坂 格
    • 学会等名
      第71回 高分子討論会
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] ベンズイミダゾール部位を有する新規非フラーレンアクセプターの開発2022

    • 著者名/発表者名
      大野 翔平・三木江 翼・尾坂 格
    • 学会等名
      第83回 応用物理学会秋季学術講演会
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] キノイド型拡張縮環骨格を有する狭バンドギャップ半導体ポリマーの合成と電荷輸送性2022

    • 著者名/発表者名
      岩﨑 優佳・三木江 翼・尾坂 格
    • 学会等名
      第12回 CSJ化学フェスタ
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] ベンズイミダゾール部位を有する新規非フラーレンアクセプターの開発2022

    • 著者名/発表者名
      大野 翔平・三木江 翼・尾坂 格
    • 学会等名
      第12回 CSJ化学フェスタ
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] A novel π-conjugated polymer enabling small voltage loss and high charge carrier generation in nonfullerene-based organic photovoltaics2022

    • 著者名/発表者名
      Tsubasa Mikie, Shota Suruga, Yuuki Sato, Takumi Ishikawa, Hyung Do Kim, Hideo Ohkita, Itaru Osaka
    • 学会等名
      33rd International Photovoltaic Science and Engineering Conference
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Development of π-Conjugated Polymers Based on Dithienonaphthobisthiadiazole for High-Efficiency Organic Photovoltaics2022

    • 著者名/発表者名
      Tsubasa Mikie
    • 学会等名
      The International Congress on Pure & Applied Chemistry Kota Kinabalu
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] キノキサリンイミドを有するπ共役系ポリマーの合成と電荷輸送特性2022

    • 著者名/発表者名
      上村 亮介・三木江 翼・尾坂 格
    • 学会等名
      日本化学会第103回春季年会
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] ジチエノナフトビスチアジアゾールを有するπ共役系ポリマーの合成と有機トランジスタ特性2022

    • 著者名/発表者名
      松井 和哉・三木江 翼・瀬尾 卓司・家 裕隆・尾坂 格
    • 学会等名
      日本化学会第103回春季年会
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] テトラチエノアセンジオン骨格を有するπ共役系ポリマーの合成と物性2022

    • 著者名/発表者名
      岩﨑 優佳・三木江 翼・尾坂 格
    • 学会等名
      日本化学会第103回春季年会
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [備考] 尾坂研究室website

    • URL

      https://osaka.hiroshima-u.ac.jp/

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [産業財産権] 共役系重合体、電子供与性有機材料、光起電力素子用材料および光起電力素子2024

    • 発明者名
      尾坂 格、三木江 翼、土井 脩平
    • 権利者名
      尾坂 格、三木江 翼、土井 脩平
    • 産業財産権種類
      特許
    • 出願年月日
      2024
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書

URL: 

公開日: 2022-04-19   更新日: 2025-01-30  

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