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近赤外二光子吸収能を持つベンゾピラン型ケージド化合物の開発と生理学実験への応用

研究課題

研究課題/領域番号 22K14785
研究種目

若手研究

配分区分基金
審査区分 小区分37010:生体関連化学
研究機関九州大学

研究代表者

千歳 洋平  九州大学, 工学研究院, 助教 (60911534)

研究期間 (年度) 2022-04-01 – 2025-03-31
研究課題ステータス 完了 (2024年度)
配分額 *注記
4,550千円 (直接経費: 3,500千円、間接経費: 1,050千円)
2024年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2023年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
2022年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
キーワード近赤外2光子吸収 / ベンゾピラン / 光解離性保護基 / ケージド化合物 / 近赤外2光子吸収 / クマリン / D-π-D / チオクマリン / 2光子吸収 / ベンゾピラン骨格 / 活性物質 / 2光子吸収能 / 光励起状態
研究開始時の研究の概要

本研究では,理論計算を用いることで高い近赤外2光子吸収能を有する光解離性保護基を設計し,実際に合成を行う.はじめに合成した光解離性保護基の有機溶媒中における光脱保護効率の確認を行う.光反応量子収率や光反応により生成する脱離基の収率を評価したのち,保護基部位に十分な水溶性を有する置換基を導入することで細胞実験への応用を試みる.生物活性物質として,グルタミン酸や抗がん剤などを保護したケージド化合物を合成し,生体内において,近赤外光を照射することで,活性物質の濃度上昇を時空間的に制御し,これまで未解明であった活性物質の活性発現機構の解明に貢献する.

研究成果の概要

本研究では,近赤外領域(680-1050 nm)に高い2光子吸収断面積を示す有機色素の開発を目的とした.理論計算の結果から,設計したベンゾピラン誘導体の2光子最大吸収波長は720 nm付近まで長波長シフトすることが期待された.現時点で,ベンゾピラン誘導体の前駆体となるチオクマリンの合成は達成したが,その後の電子供与性メチレンユニットの導入には至っていない.反応が進行しなかった主な要因は,メチレンユニットの不安定性にあると考えられる.本研究目的を十分に遂行することはできなかったが,得られた知見は今後の2光子ケージド化合物の設計と合成に向けた重要な基盤となると考えられる.

研究成果の学術的意義や社会的意義

本研究で設計したD-π-D構造を有するベンゾピラン誘導体は,理論計算の結果から,2光子最大吸収波長が720 nm付近に位置すると予測されている.このような2光子吸収特性を示す有機色素は,近年注目されている2光子蛍光顕微鏡法や光による薬剤の精密デリバリー(光ドラッグデリバリー)など,生体深部への非侵襲的かつ高空間分解能な操作に応用可能である。特に,近赤外光は生体組織に対する透過性が高く,光損傷が少ないという特性を持つことから,本研究で開発を目指したような近赤外2光子応答性ケージド化合物は,将来的に神経科学やがん治療などの分野に革新をもたらす分子ツールとして大きな社会的意義を有すると考えられる.

報告書

(4件)
  • 2024 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2023 実施状況報告書
  • 2022 実施状況報告書
  • 研究成果

    (12件)

すべて 2025 2024 2023 その他

すべて 国際共同研究 (1件) 雑誌論文 (4件) (うち国際共著 3件、 査読あり 3件、 オープンアクセス 1件) 学会発表 (6件) (うち国際学会 1件) 産業財産権 (1件)

  • [国際共同研究] National Taipei University of Technology(その他の国・地域 台湾)

    • 関連する報告書
      2024 実績報告書
  • [雑誌論文] Unlocking Dual Functionality in Triazine-Based Emitters: Synergistic Enhancement of Two-Photon Absorption and TADF-OLED Performance with Electron-Withdrawing Substituents2025

    • 著者名/発表者名
      Youhei Chitose, Gomathi Vinayakam Mageswari, Ryota Zenke, Toshiharu Ide, Shintaro Kohata, Ja-Hon Lin, Youichi Tsuchiya, Chihaya Adachi
    • 雑誌名

      chemrxiv

      巻: -

    • DOI

      10.26434/chemrxiv-2025-8t4c7

    • 関連する報告書
      2024 実績報告書
    • 国際共著
  • [雑誌論文] Optochemical control of slow-wave sleep in the nucleus accumbens of male mice by a photoactivatable allosteric modulator of adenosine A2A receptors2024

    • 著者名/発表者名
      Roy Koustav、Zhou Xuzhao、..., Wang Yi-Qun、Saitoh Tsuyoshi、Lazarus Michael
    • 雑誌名

      Nature Communications

      巻: 15 号: 1 ページ: 3661-3661

    • DOI

      10.1038/s41467-024-47964-4

    • 関連する報告書
      2024 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [雑誌論文] Rational Molecular Design for Balanced Locally Excited and Charge‐ Transfer Nature for Two‐Photon Absorption Phenomenon and Highly Efficient TADF‐Based OLEDs2024

    • 著者名/発表者名
      Gomathi Vinayakam Mageswari, Youhei Chitose, Youichi Tsuchiya, Ja-Hon Lin, Chihaya Adachi
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed.

      巻: 64 号: 8

    • DOI

      10.1002/anie.202420417

    • 関連する報告書
      2024 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Co-trimerization of benzonitriles with guanidine hydrochloride: synthesis of 2-bromo-4,6-diaryl-1,3,5-triazine derivatives bearing electron-withdrawing groups2023

    • 著者名/発表者名
      Youhei Chitose, Yuika Tamura, Youichi Tsuchiya, Chihaya Adachi
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 53 号: 4

    • DOI

      10.1093/chemle/upae059

    • 関連する報告書
      2023 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] Rational molecular design strategy to obtain locally excited and charge transfer characters aimed for dual enhancement of two-photon absorption cross-section and TADF activity2025

    • 著者名/発表者名
      Gomathi Vinayakam Mageswari, Youhei Chitose, Ja-Hon Lin, Youichi Tsuchiya, Chihaya Adachi
    • 学会等名
      2025年 第72回応用物理学会春季学術講演会
    • 関連する報告書
      2024 実績報告書
  • [学会発表] Rational Molecular Design for Balanced Locally Excited and Charge-Transfer Nature for Two-Photon Absorption Phenomenon and Highly Efficient TADF-Based OLEDs2025

    • 著者名/発表者名
      Youhei Chitose, Gomathi Vinayakam Mageswari, Chihaya Adachi
    • 学会等名
      有機エレクトロニクス研究会(OME)
    • 関連する報告書
      2024 実績報告書
  • [学会発表] 2光子吸収および TADF 特性を両立させるトリアジン誘導体の光物性2024

    • 著者名/発表者名
      善家 良太, 千歳 洋平, 安逹 千波矢
    • 学会等名
      2024年光化学討論会
    • 関連する報告書
      2024 実績報告書
  • [学会発表] Rational molecular design strategy aimed at the compatibility of two-photon absorption phenomenon and TADF-based OLED application with planar triazine derivatives2024

    • 著者名/発表者名
      Youhei Chitose, Youichi Tsuchiya, Chihaya Adachi
    • 学会等名
      A-COE 2024 The 16th Asian Conference on Organic Electronics The 16th Asian Conference on Organic Electronics
    • 関連する報告書
      2024 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Development of Triazine-Based TADF Emitter with Near-Infrared Two-Photon Absorption Character2023

    • 著者名/発表者名
      Youhei CHITOSE, Youichi TSUCHIYA, Chihaya ADACHI
    • 学会等名
      2023年光化学討論会
    • 関連する報告書
      2023 実施状況報告書
  • [学会発表] Development of Triazine Derivatives Bearing Electron-Withdrawing Substituent and Their Application to TADF Emitter with Near-Infrared Two-Photon Absorption Character2023

    • 著者名/発表者名
      Youhei Chitose, Youichi Tsuchiya, Chihaya Adachi
    • 学会等名
      日本化学会 第104春季年会(2024)
    • 関連する報告書
      2023 実施状況報告書
  • [産業財産権] 化合物、発光材料、二光子吸収材料、活性酸素生成材料および有機発光素子2023

    • 発明者名
      千歳 洋平、土`屋 陽一、田村 結花、安達 千波矢
    • 権利者名
      千歳 洋平、土`屋 陽一、田村 結花、安達 千波矢
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      2023-011275
    • 出願年月日
      2023
    • 関連する報告書
      2023 実施状況報告書

URL: 

公開日: 2022-04-19   更新日: 2026-01-16  

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