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新規メイラード色素化合物フルペンチアジネートの生成機構と食品との関連の解析

研究課題

研究課題/領域番号 22K14842
研究種目

若手研究

配分区分基金
審査区分 小区分38050:食品科学関連
研究機関お茶の水女子大学

研究代表者

野田 響子  お茶の水女子大学, 基幹研究院, 助教 (40851374)

研究期間 (年度) 2022-04-01 – 2025-03-31
研究課題ステータス 交付 (2023年度)
配分額 *注記
4,420千円 (直接経費: 3,400千円、間接経費: 1,020千円)
2024年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2023年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円)
2022年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円)
キーワードメイラード反応 / システイン / 褐変 / フルフラール
研究開始時の研究の概要

メイラード反応は、食品の加工、貯蔵中に起こる色調変化を起こす。申請者は、食品の色調変化を制御するには、色素化合物の構造や生成機構の解明が重要であると考え、メイラード反応生成物の構造解析や生成経路検討、食品中の定量を行っている。本研究では、申請者が見出した新規色素化合物、フルペンチアジネートおよびその類似物について、生成経路を推測し、食品中の分布や酸加水分解を伴う食品分析への影響を調べることで、メイラード反応による食品の着色機構を解析する。

研究実績の概要

食品の加工・貯蔵中における色調の変化はその品質に重要な影響を与える。メイラード反応は多くの食品の色調変化に関わるが、その生成物の詳細な構造や反応機構については、不明な点が多くある。本研究では、メイラード反応による食品の色調変化の機構解明を目指し、研究代表者が見出した新規色素化合物であるフルペンチアジネートおよびその類似色素化合物について、生成経路の推測や食品中の分布を調べることを目的としている。2023年度は2022年度に引き続き、六炭糖に由来するフルペンチアジネート類似物の単離・構造解析を行った。2022年度に検討したフルペンチアジネートの予想生成経路から、フルペンチアジネート類似物の生成経路を推測することで、フルペンチアジネート類似物として生成する可能性のある構造式を予想した。フルペンチアジネート類似物のNMRスペクトルおよび質量分析の結果より、フルペンチアジネート類似物はヒドロキシ基とカルボキシ基またはエステル結合を複数持つことが推測されたため、フルペンチアジネート類似物のメチル化・アセチル化を試みることで、ヒドロキシ基やカルボキシ基の数を検討した。さらに、フルペンチアジネート類似物はイミンを持つことが考えられたため、水素化ホウ素ナトリウムを用いて還元したところ、立体異性体と考えられる還元物が複数生成した。還元物の構造式からフルペンチアジネート類似物の構造を予測するため、還元物の精製方法を検討した。

現在までの達成度 (区分)
現在までの達成度 (区分)

2: おおむね順調に進展している

理由

フルペンチアジネート類似物の推定構造がいくつか考えられた。フルペンチアジネート類似物はフラン環とチアジン環を持つ可能性が考えられ、予想部分構造を学会で報告した。還元体の調製に十分な量のフルペンチアジネート類似物が単離でき、還元体の精製条件も概ね検討できた。

今後の研究の推進方策

フルペンチアジネート類似物の構造決定はできていないため、2024年度も引き続き構造解析を行い、生成経路の検討も実施する。フルペンチアジネート類似物のモデルメイラード反応液を用いた生成条件検討および食品中の探索については、定量に必要なフルペンチアジネート類似物が単離できたため、予定通り実施する。

報告書

(2件)
  • 2023 実施状況報告書
  • 2022 実施状況報告書
  • 研究成果

    (2件)

すべて 2024 2023

すべて 雑誌論文 (1件) (うち国際共著 1件、 査読あり 1件、 オープンアクセス 1件) 学会発表 (1件)

  • [雑誌論文] Conditions and Mechanism of Formation of the Maillard Reaction Pigment, Furpenthiazinate, in a Model System and in Some Acid Hydrolyzates of Foods and its Biological Properties2024

    • 著者名/発表者名
      Noda Kyoko、Kishimoto Marin、Shimamura Yuko、Murata Masatsune
    • 雑誌名

      Journal of Agricultural and Food Chemistry

      巻: 72 号: 12 ページ: 6593-6600

    • DOI

      10.1021/acs.jafc.3c09447

    • 関連する報告書
      2023 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [学会発表] システインと六炭糖の酸性下におけるメイラード反応により生成する未知の色素化合物の単離・構造解析2023

    • 著者名/発表者名
      田中悠海、村田容常、野田響子
    • 学会等名
      第33回日本メイラード学会年会
    • 関連する報告書
      2023 実施状況報告書

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公開日: 2022-04-19   更新日: 2024-12-25  

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