計算化学に基づく高精度合成計画法の開発と複雑天然物のコンピューター支援全合成

• 研究課題/領域番号: 22K18340
• 研究種目: 挑戦的研究(開拓)
• 配分区分: 基金
• 審査区分: 中区分37:生体分子化学およびその関連分野
• 研究機関: 富山県立大学
• 研究代表者: 占部 大介 富山県立大学, 工学部, 教授 (80503515)
• 研究期間 (年度): 2022-06-30 – 2028-03-31
• 研究課題ステータス: 交付 (2023年度)
• 配分額: 26,000千円 (直接経費: 20,000千円、間接経費: 6,000千円); 2027年度: 3,900千円 (直接経費: 3,000千円、間接経費: 900千円); 2026年度: 3,900千円 (直接経費: 3,000千円、間接経費: 900千円); 2025年度: 4,550千円 (直接経費: 3,500千円、間接経費: 1,050千円); 2024年度: 4,550千円 (直接経費: 3,500千円、間接経費: 1,050千円); 2023年度: 4,550千円 (直接経費: 3,500千円、間接経費: 1,050千円); 2022年度: 4,550千円 (直接経費: 3,500千円、間接経費: 1,050千円)
• キーワード: 有機合成化学 / 全合成 / 天然物 / 遷移状態 / 計算化学 / DFT計算 / 天然物化学

研究開始時の研究の概要

本研究では、創薬リードとなりうる生物活性複雑中分子(天然物)の革新的な合成供給単純化を目指し、有機合成化学と計算化学を基盤とした高精度合成計画プログラムの構築とその計画に基づいた複雑天然物のコンピューター支援全合成を実施する。具体的には、1.半自動遷移状態探索プログラムの作成、2.コンピューター上での反応最適化法の確立、3.超複雑天然物のコンピューター支援全合成を実施する。

研究実績の概要

半自動遷移状態探索プログラムの適用範囲拡大に向け、R5年度は、遷移金属である金を利用したエーテル環化の反応機構解析に取り組んだ。具体的には当研究室のホルモサリドAの合成研究で利用している位置選択的エーテル環化の反応機構解析を実施した。本反応では、実験的に2つのヒドロキシ基の保護基の違いによって位置選択性が制御されることが分かったため、保護基が異なるモデル化合物を設定し、そのエーテル環化の遷移状態を計算した。その結果、保護基の違いにより、ジオール構造が生じさせる2面角が異なり、これが環化の位置選択性に影響を及ぼすことを明らかにした。この解析では、構造主成分解析、という新しい解析を提案した。遷移金属を用いた反応形式も、比較的精度よく再現できることは示され、半自動遷移状態探索プログラムの適用範囲拡大に向けた有意義な知見を得た。
研究協力者によって開発されたpythonライブラリを利用して、Diels-Alder反応を鍵としたアゲリフィリンの不斉全合成を達成した。この合成では、Diels-Alder反応を進行させ、かつ立体選択的に望む化合物が得られる基質をあらかじめ、in silicoで設計した。設計した化合物を実際に合成してDiels-Alder反応を行ったところ、目的とする合成中間体を収率良く得ることができた。その後、アゲリフィリンの特徴的な構造である2-アミノイミダゾールを構築し、市販化合物から16工程でアゲリフィリンのエナンチオマーを全合成した。この合成によって、半自動遷移状態探索プログラムの有用性と、全合成研究における反応予測の有用性を示した。

現在までの達成度 (区分)

1: 当初の計画以上に進展している

理由

半自動遷移状態探索プログラムを作動させるpythonライブラリの作成と、それを利用した合成計画立案および複雑天然物の全合成に成功した。反応予測としてはDiels-Alder反応に限られているものの、予想よりも早く本研究の概念を実証することができた。

今後の研究の推進方策

半自動遷移状態探索プログラムの適用範囲拡大に向け、ジアステレオ選択性が逆転する求核付加反応を取り上げ、遷移状態計算および反応機構解析を行う。これにより、ジアステレオ選択的な反応の選択性を正しく予測できるか否か、を検証する。
アゲリフィリンを含む2-アミノイミダゾール天然物には類似構造を持つ多様な種類が存在し、それらは有機合成化学的な観点からは、同様の中間体から合成できる可能性がある。今後は、コンピュータ上で設計した仮想的な中間体が望む反応を起こすか否か、その反応で異なる天然物が合成できるかを検証し、実際に合成研究を進める。

研究成果

• [雑誌論文] Species-specific secondary metabolism by actinomycetes of the genus Phytohabitans and discovery of new pyranonaphthoquinones and isatin derivatives (2023)
  • 著者名/発表者名: Triningsih Desy W.、Harunari Enjuro、Fukaya Keisuke、Oku Naoya、Urabe Daisuke、Igarashi Yasuhiro
  • 雑誌名: The Journal of Antibiotics 巻: 76 号: 5 ページ: 249-259
  • DOI: 10.1038/s41429-023-00605-2
  • 査読あり
• [雑誌論文] Isolation and structure determination of allopteridic acids A?C and allokutzmicin from an unexplored actinomycete of the genus Allokutzneria (2023)
  • 著者名/発表者名: Liu Chang、Zhang Zhiwei、Fukaya Keisuke、Oku Naoya、Harunari Enjuro、Urabe Daisuke、Igarashi Yasuhiro
  • 雑誌名: The Journal of Antibiotics 巻: 76 号: 6 ページ: 305-315
  • DOI: 10.1038/s41429-023-00611-4
  • 査読あり
• [雑誌論文] Computational Study Focusing on a Comprehensive Conformational Analysis of Transition States for Aza-Spiro Ring Formations with <i>N</i>-Alkoxyamides (2023)
  • 著者名/発表者名: Fukaya Keisuke、Sato Takaaki、Chida Noritaka、Urabe Daisuke
  • 雑誌名: The Journal of Organic Chemistry 巻: 88 号: 19 ページ: 13655-13665
  • DOI: 10.1021/acs.joc.3c01343
  • 査読あり
• [雑誌論文] Initial Stage of Syringyl Lignin Formation from Sinapyl Alcohol (2023)
  • 著者名/発表者名: Yamaguchi Ayu、Kishimoto Takao、Urabe Daisuke
  • 雑誌名: Journal of Agricultural and Food Chemistry 巻: 71 号: 40 ページ: 14666-14677
  • DOI: 10.1021/acs.jafc.3c03402
  • 査読あり
• [雑誌論文] Formal Total Synthesis of Batrachotoxin Enabled by Radical and Weix Coupling Reactions (2023)
  • 著者名/発表者名: Watanabe Yuuki、Sakata Komei、Urabe Daisuke、Hagiwara Koichi、Inoue Masayuki
  • 雑誌名: The Journal of Organic Chemistry 巻: 88 号: 24 ページ: 17479-17484
  • DOI: 10.1021/acs.joc.3c02290
  • 査読あり
• [雑誌論文] Total Synthesis and Anti-inflammatory Activity of Stemoamide-Type Alkaloids Including Totally Substituted Butenolides and Pyrroles (2022)
  • 著者名/発表者名: Soda Yasuki、Sugiyama Yasukazu、Sato Shunsei、Shibuya Kana、Saegusa Junya、Matagawa Tomoe、Kawano Sayaka、Yoritate Makoto、Fukaya Keisuke、Urabe Daisuke、Oishi Takeshi、Mori Kento、Simizu Siro、Chida Noritaka、Sato Takaaki
  • 雑誌名: Synthesis 巻: 55 号: 04 ページ: 617-636
  • DOI: 10.1055/a-1941-8680
  • 査読あり
• [雑誌論文] Krasilnikolides A and B and Detalosylkrasilnikolide A, Cytotoxic 20-Membered Macrolides from the Genus <i>Krasilnikovia</i>: Assignment of Anomeric Configuration by <i>J</i>-Based Configuration Analysis (2022)
  • 著者名/発表者名: Lu Shiyang、Zhou Tao、Fukaya Keisuke、Harunari Enjuro、Oku Naoya、Urabe Daisuke、Igarashi Yasuhiro
  • 雑誌名: Journal of Natural Products 巻: 85 号: 12 ページ: 2796-2803
  • DOI: 10.1021/acs.jnatprod.2c00781
  • 査読あり
• [雑誌論文] Collective Synthesis of Aplysiatoxin/Oscillatoxin Analogues by a Bioinspired Strategy (2022)
  • 著者名/発表者名: Hada Kohei、Araki Yusuke、Nokura Yoshihiko、Urabe Daisuke、Nishikawa Toshio
  • 雑誌名: The Journal of Organic Chemistry 巻: 87 号: 22 ページ: 15618-15633
  • DOI: 10.1021/acs.joc.2c02204
  • 査読あり
• [雑誌論文] Existence of Syringyl α-Carbonyl-Type Tetrahydrofuran β-β Structure in Hardwood Lignins (2022)
  • 著者名/発表者名: Kishimoto Takao、Hiyama Ayumi、Yamashita Ayana、Takano Toshiyuki、Tobimatsu Yuki、Urabe Daisuke
  • 雑誌名: ACS Sustainable Chemistry & Engineering 巻: 10 号: 37 ページ: 12394-12401
  • DOI: 10.1021/acssuschemeng.2c03861
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] Cyclic enaminones and a?4-quinazolinone from an unidentified actinomycete of the family Micromonosporaceae (2022)
  • 著者名/発表者名: Triningsih Desy W.、Zhou Tao、Fukaya Keisuke、Harunari Enjuro、Oku Naoya、Urabe Daisuke、Igarashi Yasuhiro
  • 雑誌名: The Journal of Antibiotics 巻: 75 号: 11 ページ: 610-618
  • DOI: 10.1038/s41429-022-00558-y
  • 査読あり
• [雑誌論文] Bisprenyl naphthoquinone and chlorinated calcimycin congener bearing thiazole ring from an actinomycete of the genus Phytohabitans (2022)
  • 著者名/発表者名: Harunari Enjuro、Mae Shunsuke、Fukaya Keisuke、Tashiro Etsu、Urabe Daisuke、Igarashi Yasuhiro
  • 雑誌名: The Journal of Antibiotics 巻: 75 号: 10 ページ: 542-551
  • DOI: 10.1038/s41429-022-00559-x
  • 査読あり
• [雑誌論文] Catellatolactams A?C, Plant Growth-Promoting Ansamacrolactams from a Rare Actinomycete of the Genus <i>Catellatospora</i> (2022)
  • 著者名/発表者名: Liu Chang、Zhang Zhiwei、Fukaya Keisuke、Urabe Daisuke、Harunari Enjuro、Oku Naoya、Igarashi Yasuhiro
  • 雑誌名: Journal of Natural Products 巻: 85 号: 8 ページ: 1993-1999
  • DOI: 10.1021/acs.jnatprod.2c00331
  • 査読あり
• [雑誌論文] Stereocontrolled Synthesis of C20<i>S</i>-C26 and C20<i>R</i>-C26 Fragments of Amphidinolide L (2022)
  • 著者名/発表者名: Koizumi Jun、Tanaka Kaoru、Fukaya Keisuke、Urabe Daisuke
  • 雑誌名: The Journal of Organic Chemistry 巻: 87 号: 16 ページ: 11185-11195
  • DOI: 10.1021/acs.joc.2c01497
  • 査読あり
• [雑誌論文] Marinoquinolones and Marinobactoic Acid: Antimicrobial and Cytotoxic <i>ortho</i>-Dialkylbenzene-Class Metabolites Produced by a Marine Obligate Gammaproteobacterium of the Genus <i>Marinobacterium</i> (2022)
  • 著者名/発表者名: Ul Karim Md. Rokon、Fukaya Keisuke、In Yasuko、Sharma Amit Raj、Harunari Enjuro、Oku Naoya、Urabe Daisuke、Trianto Agus、Igarashi Yasuhiro
  • 雑誌名: Journal of Natural Products 巻: 85 号: 7 ページ: 1763-1770
  • DOI: 10.1021/acs.jnatprod.2c00281
  • 査読あり
• [雑誌論文] RCM approach to the CDE-tricyclic structure of nakiterpiosin (2022)
  • 著者名/発表者名: Matsuyuki Yoe、Fukaya Keisuke、Urabe Daisuke
  • 雑誌名: Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry 巻: 86 ページ: 832-836
  • DOI: 10.1093/bbb/zbac061
  • 査読あり
• [雑誌論文] Kumemicinones A-G, Cytotoxic Angucyclinones from a Deep Sea-Derived Actinomycete of the Genus <i>Actinomadura</i> (2022)
  • 著者名/発表者名: Zhang Zhiwei、In Yasuko、Fukaya Keisuke、Yang Taehui、Harunari Enjuro、Urabe Daisuke、Imada Chiaki、Oku Naoya、Igarashi Yasuhiro
  • 雑誌名: Journal of Natural Products 巻: 85 号: 4 ページ: 1098-1108
  • DOI: 10.1021/acs.jnatprod.1c01205
  • 査読あり
• [雑誌論文] Effect of pH on the dehydrogenative polymerization of monolignols by laccases from Trametes versicolor and Rhus vernicifera. (2022)
  • 著者名/発表者名: Kishimoto, T., Hiyama, A. Toda, H., Urabe, D.
  • 雑誌名: ACS Omega 巻: 7 号: 11 ページ: 9846-9852
  • DOI: 10.1021/acsomega.2c00144
  • 査読あり / オープンアクセス
• [学会発表] ent-Ageliferinの合成研究 (2024)
  • 著者名/発表者名: 藤野雄大、深谷圭介、占部大介
  • 学会等名: 日本薬学会第144回年会
• [学会発表] アンフィジノリド L C7 C26 フラグメントの合成研究 (2024)
  • 著者名/発表者名: 田中 芳、片山祐菜、 小泉潤、 倉田浩二、古賀萌子 、名越 航 、小嶺 敬太 、福田隼 、石原淳 、深谷圭介 、占部大介
  • 学会等名: 日本薬学会第144回年会
• [学会発表] ホルモサリドA C1-C21 フラグメントの合成研究 (2024)
  • 著者名/発表者名: 伊藤陽奈、茂住梨沙、深谷圭介、占部大介
  • 学会等名: 日本農芸化学会2024年度大会
• [学会発表] Pseudosporamide類の合成研究 (2024)
  • 著者名/発表者名: 菊田依乃、桂川美咲、深谷圭介、占部大介
  • 学会等名: 日本農芸化学会2024年度大会
• [学会発表] Birch還元-アルキル化を用いたent -カウレンの合成研究 (2024)
  • 著者名/発表者名: 阪野奨太、深谷圭介、占部大介
  • 学会等名: 日本農芸化学会2024年度大会
• [学会発表] ケナフ繊維リグニンの化学構造解析 (2023)
  • 著者名/発表者名: 塩田和樹、岸本崇生、藤森愛仁、占部大介
  • 学会等名: 第68回リグニン討論会
• [学会発表] モノリグノールアセテートの酵素重合 (2023)
  • 著者名/発表者名: 塩田和樹、岸本崇生、山本千莉、飛松裕基、占部大介
  • 学会等名: 第68回リグニン討論会
• [学会発表] 第68回リグニン討論会 (2023)
  • 著者名/発表者名: 山口愛由、岸本崇生、深谷圭介、占部大介
  • 学会等名: グアイアシル―シリンギルリグニンの初期形成機構の解析
• [学会発表] アンフィジノリドL C7-C26フラグメントの合成研究 (2023)
  • 著者名/発表者名: 田中芳、小泉潤、片山祐菜、古賀萌子、名越航、小嶺敬太、福田隼、石原淳、深谷圭介、占部大介
  • 学会等名: 2023年度有機合成化学北陸セミナー
• [学会発表] Pseudosporamideの全合成研究 (2023)
  • 著者名/発表者名: 菊田依乃、桂川美咲、深谷圭介、占部大介
  • 学会等名: 2023年度有機合成化学北陸セミナー
• [学会発表] ent-Ageliferinの合成研究 (2023)
  • 著者名/発表者名: 藤野雄大、深谷圭介、占部大介
  • 学会等名: 2023年度有機合成化学北陸セミナー
• [学会発表] ホルモサリドA C1-C21フラグメントの合成研究 (2023)
  • 著者名/発表者名: 伊藤陽奈、茂住梨沙、深谷圭介、占部大介
  • 学会等名: 2023年度有機合成化学北陸セミナー
• [学会発表] 還元的脱芳香族化による第四級炭素構築を用いたent-カウレンの合成研究 (2023)
  • 著者名/発表者名: 阪野奨太、深谷圭介、占部大介
  • 学会等名: 2023年度有機合成化学北陸セミナー
• [学会発表] ベラトリジンAB環部のスケールアップ合成 (2023)
  • 著者名/発表者名: 天野綾美、塩野啓太、深谷圭介、占部大介
  • 学会等名: 2023年度有機合成化学北陸セミナー
• [学会発表] 固相合成法を利用したバルビフェラミドの合成研究 (2023)
  • 著者名/発表者名: 佐藤愛美、甲斐瑛歩、深谷圭介、占部大介
  • 学会等名: 2023年度有機合成化学北陸セミナー
• [学会発表] Diels-Alder反応を鍵としたナキテルピオシンDE環部の合成研究 (2023)
  • 著者名/発表者名: 西川日葵、松雪洋恵、深谷圭介、占部大介
  • 学会等名: 2023年度有機合成化学北陸セミナー
• [学会発表] ラッカーゼを用いた酸性条件下でのモノリグノールの脱水素重合 (2023)
  • 著者名/発表者名: 山本健翔、岸本崇生、占部大介
  • 学会等名: 2023年度有機合成化学北陸セミナー
• [学会発表] ラッカーゼを用いたコニフェリルアルコールの脱水素重合に及ぼすpHの影響 (2023)
  • 著者名/発表者名: 山本健翔、岸本崇生、占部大介
  • 学会等名: 2023年度木材学会中部支部大会
• [学会発表] シナピルp-クマレートの酵素脱水素重合によるテトラヒドロフラン型β-β二量体の生成 (2023)
  • 著者名/発表者名: 長谷川莉子、岸本崇生、占部大介
  • 学会等名: 2023年度木材学会中部支部大会
• [学会発表] ケナフの成長に伴うリグニンの化学構造変化 (2023)
  • 著者名/発表者名: 塩田和樹、岸本崇生、占部大介
  • 学会等名: 2023年度木材学会中部支部大会
• [学会発表] 第65回天然有機化合物討論会 (2023)
  • 著者名/発表者名: Desy Wulan Triningsih, Enjuro Harunari, Shun Saito, Ye Xiaohanyao, Shunsuke Mae, Tao Zhou, Keisuke Fukaya, Junko Nakajima-Shimada, Etsu Tashiro, Moriyuki Hamada, Narumi Enomoto, Tomohiko Tamura, Hisayuki Komaki, Naoya Oku, Daisuke Urabe, Yasuhiro Igarashi
  • 学会等名: Exploring the path to discover new natural products through rare actinomycetes in the genus Phytohabitans
• [学会発表] 休眠遺伝子活性化を目指した病原真菌Aspergillus属と免疫細胞の共培養 (2023)
  • 著者名/発表者名: 氏江優希子、齋藤駿、桑原るり、原康雅、深谷圭介、占部大介、岸本真治、渡辺賢二、後藤芳邦、小川健司、楠屋陽子、高橋弘喜、矢口貴志、石橋正己、荒井 緑
  • 学会等名: 第65回天然有機化合物討論会
• [学会発表] 耐熱性放線菌JA74株が生産する熱ショック代謝物 (HSM) の単離・構造決定および耐熱性促進機構の解析 (2023)
  • 著者名/発表者名: 奥村薫、齋藤駿、船木佳世、深谷圭介、占部大介、荒井緑
  • 学会等名: 第37回日本放線菌学会
• [学会発表] Keramaphidin Bの全合成 (2023)
  • 著者名/発表者名: 栗原悠熙、野口嵩史、八木みのり、安福悠、沖田采音、深谷圭介、占部大介、千田憲孝、岡村俊孝、佐藤隆章
  • 学会等名: 第122回有機合成シンポジウム
• [学会発表] Early Stage of Syringyl Lignin Formation Revealed by Enzymatic Polymerization of Sinapyl Alcohol (2023)
  • 著者名/発表者名: Ayu Yamaguchi, Takao Kishimoto, Daisuke Urabe
  • 学会等名: 21st International Symposium on Wood, Fiber and Pulping Chemistry
  • 国際学会
• [学会発表] ピロールイミダゾールアルカロイド類の合成研究 (2023)
  • 著者名/発表者名: 藤野雄大、深谷圭介、占部大介
  • 学会等名: 日本薬学会第143回年会
• [学会発表] ent-カウレンの合成研究 (2023)
  • 著者名/発表者名: 阪野奨太、深谷圭介、占部大介
  • 学会等名: 日本農芸化学会2023年度大会
• [学会発表] イノールを用いた脱芳香族的転位反応の開発 (2023)
  • 著者名/発表者名: 田中芳、深谷圭介、占部大介
  • 学会等名: 日本農芸化学会2023年度大会
• [学会発表] ベラトリジンABC環部の合成研究 (2023)
  • 著者名/発表者名: 塩野啓太、深谷圭介、占部大介
  • 学会等名: 日本農芸化学会2023年度大会
• [学会発表] 抗トリパノソーマ活性天然物バルビフェラミドの合成研究 (2023)
  • 著者名/発表者名: 甲斐瑛歩、深谷圭介、五十嵐康弘、占部大介
  • 学会等名: 日本農芸化学会2023年度大会
• [学会発表] 成熟に伴うケナフリグニンの化学構造の変化 (2023)
  • 著者名/発表者名: 塩田和樹、岸本崇生、藤森愛仁、占部大介
  • 学会等名: 第73回日本木材学会大会
• [学会発表] ピロールイミダゾールアルカロイド類の合成研究 (2022)
  • 著者名/発表者名: 藤野雄大、深谷圭介、占部大介
  • 学会等名: 第48回反応と合成の進歩シンポジウム
• [学会発表] シナピルアセテートの酵素重合によるテトラリン型β-β二量体の生成 (2022)
  • 著者名/発表者名: 塩田和樹、岸本崇生、占部大介
  • 学会等名: 第67回リグニン討論会
• [学会発表] シナピルアルコールの酵素重合によるシリンギルリグニンの形成機構 (2022)
  • 著者名/発表者名: 山口愛由、岸本崇生、占部大介
  • 学会等名: 第67回リグニン討論会
• [学会発表] シリンギルリグニンの形成機構の解析 (2022)
  • 著者名/発表者名: 山口愛由、岸本崇生、占部大介
  • 学会等名: 2022年度日本木材学会中部支部大会
• [学会発表] 固相合成法を利用した環状ペプチド触媒の開発 (2022)
  • 著者名/発表者名: 甲斐瑛歩、深谷圭介、占部大介
  • 学会等名: 2022年度有機合成化学北陸セミナー
• [学会発表] ベラトリジンABC環部の合成研究 (2022)
  • 著者名/発表者名: 塩野啓太、深谷圭介、占部大介
  • 学会等名: 2022年度有機合成化学北陸セミナー
• [学会発表] ピロールイミダゾールアルカロイド類の合成研究 (2022)
  • 著者名/発表者名: 藤野雄大、深谷圭介、占部大介
  • 学会等名: 2022年度有機合成化学北陸セミナー
• [学会発表] シナピルアセテートの酵素重合におけるβ-β型新規二量体の単離 (2022)
  • 著者名/発表者名: 塩田和樹、岸本崇生、占部大介
  • 学会等名: 2022年度有機合成化学北陸セミナー
• [学会発表] ent-カウレンジテルペノイド類の合成研究 (2022)
  • 著者名/発表者名: 阪野奨太、深谷圭介、占部大介
  • 学会等名: 2022年度有機合成化学北陸セミナー
• [学会発表] シリンギルリグニン形成における初期反応の探索 (2022)
  • 著者名/発表者名: 山口愛由、岸本崇生、占部大介
  • 学会等名: 2022年度有機合成化学北陸セミナー
• [学会発表] ホルモサリド類の立体選択的合成研究 (2022)
  • 著者名/発表者名: 伊藤陽奈、茂住梨紗、駒津友美、深谷圭介、占部大介
  • 学会等名: 2022年度有機合成化学北陸セミナー
• [学会発表] イノールを用いた脱芳香族的転位反応の開発 (2022)
  • 著者名/発表者名: 田中芳、深谷圭介、占部大介
  • 学会等名: 2022年度有機合成化学北陸セミナー
• [学会発表] 分子内鈴木カップリングを鍵としたPseudosporamideの合成研究 (2022)
  • 著者名/発表者名: 菊田依乃、桂川美咲、深谷圭介、占部大介
  • 学会等名: 2022年度有機合成化学北陸セミナー
• [学会発表] Initial stage of syringyl lignin formation (2022)
  • 著者名/発表者名: Ayu Yamaguchi, Takao Kishimoto, Daisuke Urabe
  • 学会等名: Active Enzyme Molecule 2022
• [学会発表] Novel α-oxidized β-β structure in hardwood lignin (2022)
  • 著者名/発表者名: Takao Kishimoto, Ayumi Hiyama, Ayana Yamashita, Toshiyuki Takano, Yuki Tobimatsu, Daisuke Urabe
  • 学会等名: Active Enzyme Molecule 2022
• [学会発表] 多配座計算プログラムACCeLの開発と新規天然物の構造解析への応用 (2022)
  • 著者名/発表者名: 深谷圭介、張智偉、劉暢、五十嵐康弘、占部大介
  • 学会等名: 第64回天然有機化合物討論会
• [備考] 富山県立大学工学部生物工学科生物有機化学講座HP 研究成果
  • URL: https://www.pu-toyama.ac.jp/BR/urabe/result.html
• [備考] 富山県立大学工学部生物工学科生物有機化学講座
  • URL: https://www.pu-toyama.ac.jp/BR/urabe/index.html