| 研究課題/領域番号 |
22K19016
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| 研究種目 |
挑戦的研究(萌芽)
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| 配分区分 | 基金 |
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| 審査区分 |
中区分33:有機化学およびその関連分野
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| 研究機関 | 北海道大学 |
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研究代表者 |
清水 洋平 北海道大学, 理学研究院, 准教授 (60609816)
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| 研究期間 (年度) |
2022-06-30 – 2024-03-31
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| 研究課題ステータス |
完了 (2023年度)
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| 配分額 *注記 |
6,500千円 (直接経費: 5,000千円、間接経費: 1,500千円)
2023年度: 3,250千円 (直接経費: 2,500千円、間接経費: 750千円)
2022年度: 3,250千円 (直接経費: 2,500千円、間接経費: 750千円)
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| キーワード | ラジカル / 光 / 塩素 / C-H変換反応 / ホスフィン触媒 / アミノ化 / 触媒 / 有機合成 |
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| 研究開始時の研究の概要 |
本研究は、ラジカルという反応性が非常に高い活性種を触媒によって制御し、生物活性物質等の機能性分子合成の発展に寄与することを目的としている。可視光をクリーンなエネルギー源としたラジカル発生法を基礎として、ここに触媒としてリン化合物やピリジン型化合物等を添加することで、ラジカルの反応性を制御する。不活性C(sp3)－H結合の位置選択的変換反応や、炭素－炭素不飽和結合への立体選択的付加反応をモデル反応として、触媒の探索と最適化を推し進める。
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| 研究成果の概要 |
ホスフィン触媒が高反応性化学種として知られる塩素ラジカルの反応性制御に有効であることを見出した。ホスフィン触媒の構造が重要であり、より詳細なラジカル制御につながる構造的特徴に関する知見を得た。また、N-クロロフルオレノンイミンを用いることで可視光照射という穏和な条件で進行するアルケンのアミノクロロ化反応を開発した。塩素ラジカルの付加から始まる本反応は、末端側に塩素、内部側にアミノ基を導入する特徴ある位置選択性を示した。
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| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
これまで有効な制御方法のなかった塩素ラジカルの反応性制御にホスフィン触媒という新たな方向性を提唱するものであり、学術的意義は大きい。本方法をさらに発展させることで、一般に不活性な結合であるC(sp3)-H結合を狙った位置選択的な変換反応開発が加速され、医薬分子をはじめとした機能性分子の合成法革新に寄与すると考えられる。またアミノクロロ化反応で得られる生成物は、さまざまな変換を行うことが出来る化合物であり、機能性分子合成に資する多能性中間体として価値が高い。
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