| 研究課題/領域番号 |
22K19031
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| 研究種目 |
挑戦的研究(萌芽)
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| 配分区分 | 基金 |
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| 審査区分 |
中区分33:有機化学およびその関連分野
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| 研究機関 | 大阪大学 |
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研究代表者 |
鳶巣 守 大阪大学, 大学院工学研究科, 教授 (60403143)
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| 研究期間 (年度) |
2022-06-30 – 2024-03-31
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| 研究課題ステータス |
完了 (2023年度)
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| 配分額 *注記 |
6,500千円 (直接経費: 5,000千円、間接経費: 1,500千円)
2023年度: 3,250千円 (直接経費: 2,500千円、間接経費: 750千円)
2022年度: 3,250千円 (直接経費: 2,500千円、間接経費: 750千円)
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| キーワード | N-ヘテロ環状カルベン / 炭素原子 / N-ヘテロ環カルベン / 炭素原子等価体 / 増炭反応 |
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| 研究開始時の研究の概要 |
電気的に中性な炭素種の中で最も電子数の少ない「原子状炭素」の等価体として機能する分子を開発するために、本研究ではNHCという取り扱い容易な有機化合物が、炭素原子等価体として利用可能であることを実証する。原子状炭素は原理的に４つの置換基を新たに導入することが可能なため、短工程での複雑分子構築のための理想的な手法となる。本研究では、原子状炭素等価体として機能するNHCおよびその類縁体を開発し、４つの共有結合を一段階で形成する新しい有機合成反応（「炭素埋め込み反応」）の開発を目指す。
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| 研究成果の概要 |
N-ヘテロ環状カルベン（ＮＨＣ）が、電気的に中性な炭素種の中で最も電子数の少ない「原子状炭素」の等価体として機能することを実証した。すなわち、α,β-不飽和アミドとN－ヘテロ環状カルベン（NHC）とを反応させたところγ-ラクタムが生成することを発見した。この反応では、NHCの２位の炭素原子が炭素源になっていること標識実験により確認し、導入された炭素のまわりに４つの共有結合を新たに一段階で可能であることを示した。炭素原子を用いる有機合成という新しいアプローチを開拓するものである。
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| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
有機化合物において炭素は要となる元素です。有機化合物中で炭素原子は通常、結合の手を４本持つ状態で存在します。これに対して、炭素原子は、結合の手がなく、わずか４つの価電子しか持たない極めて不安定な化学種であり、それゆえ、化学反応での利用は実用的な観点からは達成されていませんでした。炭素原子が、化学反応に利用することができれば１つの炭素中心に対して４つの化学結合を形成可能であり、これまでにはない新形式の化学反応への応用が期待されます。
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