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不斉合成を志向した第4級アンモニウム塩の構造修飾

研究課題

研究課題/領域番号 22K20545
研究種目

研究活動スタート支援

配分区分基金
審査区分 0501:物理化学、機能物性化学、有機化学、高分子、有機材料、生体分子化学およびその関連分野
研究機関関西学院大学

研究代表者

榊原 陽太  関西学院大学, 理学部, 助教 (60963220)

研究期間 (年度) 2022-08-31 – 2024-03-31
研究課題ステータス 完了 (2023年度)
配分額 *注記
2,860千円 (直接経費: 2,200千円、間接経費: 660千円)
2023年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2022年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
キーワードアンモニウム塩 / ラジカル反応 / 第四級アンモニウム塩 / ラジカル / 光触媒 / 不斉反応 / 第4級アンモニウム塩 / 環化反応 / 不斉合成
研究開始時の研究の概要

第4級アンモニウム化合物は化学産業を支える最重要化合物群の1つである。しかし、その合成方法は極めて限られている。そこで本研究では、未踏第4級アンモニウム塩の網羅的な合成を可能にする新手法の開拓として、第4級アンモニウム塩の構造修飾という独自のアプローチに基づく環構築反応の開発を行う。具体的には、光触媒を用いたアルケニルアンモニウム塩の修飾反応を開発し、従来法では導入が困難であるアンモニオ基に隣接した環構造の構築手法の確立を目指す。さらには、アンモニウム塩の高い水素結合供与能を利用することにより、未だ汎用的な手法が存在しない不斉アンモニウム塩の合成へと展開する。

研究成果の概要

第4級アンモニウム塩は界面活性剤をはじめとする様々な有用物質に含まれている重要な構造である。しかし、その合成法は古くから用いられている求核置換反応に依存しているのが現状であり、未だに合成困難な構造が多く存在している。この課題を解決するために、本研究ではアンモニウム塩の構造修飾という新たなアプローチの確立を目指した。その結果、これまでに合成法が存在しなかった置換基が導入されたアルケニルアンモニウム塩の合成法を確立することができた。

研究成果の学術的意義や社会的意義

本研究の学術的意義は、アンモニウム塩の構造修飾という新たな合成アプローチを実証したことにある。このアプローチにより、これまでは合成困難で世の中に存在しなかった第4級アンモニウム塩を多数合成することができるようになった。また、アンモニウム塩は身の回りの多くの有用物質に含まれる構造であるため、本研究で実証した概念は医農薬品や材料科学などの分野にも新たな選択肢を与えるものである。

報告書

(3件)
  • 2023 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2022 実施状況報告書
  • 研究成果

    (34件)

すべて 2024 2023 2022

すべて 雑誌論文 (4件) (うち査読あり 4件、 オープンアクセス 1件) 学会発表 (30件) (うち国際学会 4件)

  • [雑誌論文] Divergent Transformation of Carboxylic Acids through Photocatalytic Decarboxylation with Hypervalent Iodine Reagents2023

    • 著者名/発表者名
      Sakakibara Yota、Itami Kenichiro、Murakami Kei
    • 雑誌名

      有機合成化学協会誌

      巻: 81 号: 11 ページ: 1050-1061

    • DOI

      10.5059/yukigoseikyokaishi.81.1050

    • ISSN
      0037-9980, 1883-6526
    • 年月日
      2023-11-01
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Nickel/Photoredox-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Aryl Bromides with N-Protected Glycine as an Aminomethyl Source2023

    • 著者名/発表者名
      Kinoshita Takumi、Makihara Yuta、Murakami Kei、Itami Kenichiro、Jung Jaehyun、Sakakibara Yota、Amaike Kazuma
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 35 号: 03 ページ: 337-341

    • DOI

      10.1055/s-0041-1738444

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Switchable Decarboxylation by Energy- or Electron-Transfer Photocatalysis2023

    • 著者名/発表者名
      Sakakibara Yota、Itami Kenichiro、Murakami Kei
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society

      巻: 146 号: 2 ページ: 1554-1562

    • DOI

      10.1021/jacs.3c11588

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of α-Substituted Alkenylammonium Salts through Suzuki-Miyaura and Sonogashira Coupling2023

    • 著者名/発表者名
      Yoshita Aoi、Sakakibara Yota、Murakami Kei
    • 雑誌名

      Bulletin of the Chemical Society of Japan

      巻: 96 号: 3 ページ: 303-305

    • DOI

      10.1246/bcsj.20230018

    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 第三級脂肪族アミンのγ位選択的な官能基化[2]2024

    • 著者名/発表者名
      榊原陽太、濱脇康佑、平手和希、千葉将真、寺田昂祐、木ノ下拓海、村上慧
    • 学会等名
      日本化学会第104春季年会(2024)
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] α-アンモニオラジカルを利用した第三級アミンのγ位選択的フッ素化2024

    • 著者名/発表者名
      小野 遥、平手 和希、千葉 将真、榊原 陽太、村上 慧
    • 学会等名
      日本化学会第104春季年会(2024)
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] α-アンモニオラジカルが可能とする不活性アルケンのアミノメチル化反応2024

    • 著者名/発表者名
      中塚春平、寺田 昂祐、木之下 拓海、榊原 陽太、村上 慧
    • 学会等名
      日本化学会第104春季年会(2024)
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] 第三級脂肪族アミンのγ位選択的な官能基化[1]2024

    • 著者名/発表者名
      木之下拓海、榊原陽太、村上慧
    • 学会等名
      日本化学会第104春季年会(2024)
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] Switchable synthesis of ammonium salts via α-ammonio radical2023

    • 著者名/発表者名
      木之下拓海、榊原陽太、村上慧
    • 学会等名
      10th Pacific Symposium on Radical Chemistry
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Functionalization of alkenylammonium salts enabled by photoredox catalyst2023

    • 著者名/発表者名
      Aoi Yoshita, Yota Sakakibara, Kei Murakami
    • 学会等名
      10th Pacific Symposium on Radical Chemistry
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] α-アンモニオラジカルを鍵とするアミンのγ位選択的官能基化反応2023

    • 著者名/発表者名
      寺田昂祐、榊原陽太、村上慧
    • 学会等名
      第13回CSJ化学フェスタ2023
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] 光触媒を利用したα-アンモニウムビニルラジカルの発生2023

    • 著者名/発表者名
      刀袮館莉奈、吉田葵、榊原陽太、村上慧
    • 学会等名
      第13回CSJ化学フェスタ2023
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] α-アンモニオラジカルを用いるα-ハロゲノアンモニウム塩の自在合成2023

    • 著者名/発表者名
      平手和希、木之下拓海、榊原陽太、村上慧
    • 学会等名
      第13回CSJ化学フェスタ2023
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] α-アンモニオラジカルを経由した1,3-プロパンジアミンの合成2023

    • 著者名/発表者名
      濱脇康佑、牧原勇太、前田文平、榊原陽太、村上慧
    • 学会等名
      第13回CSJ化学フェスタ2023
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] 光触媒を用いたアルケニルアンモニウム塩の修飾2023

    • 著者名/発表者名
      吉田葵、榊原陽太、村上慧
    • 学会等名
      第39回有機合成化学セミナー
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] α-アンモニオラジカルを経由した1,3-プロパンジアミンの合成2023

    • 著者名/発表者名
      濱脇康佑、牧原勇太、前田文平、榊原陽太、村上慧
    • 学会等名
      第39回有機合成化学セミナー
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] 第3級アミンにおける窒素原子γ位の選択的官能基化2023

    • 著者名/発表者名
      木之下拓海、榊原陽太、村上慧
    • 学会等名
      第39回有機合成化学セミナー
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] α-アンモニオラジカルを鍵 とするアミンのγ位選択的官能基化反応2023

    • 著者名/発表者名
      寺田昂祐、榊原陽太、村上慧
    • 学会等名
      第43回有機合成若手セミナー
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] 光触媒を利用したα-アンモニウムビニルラジカルの発生2023

    • 著者名/発表者名
      刀袮館莉奈、吉田葵、榊原陽太、村上慧
    • 学会等名
      第43回有機合成若手セミナー
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] α-アンモニオラジカルが可能とするα-ハロゲノアンモニウム塩の自在合成2023

    • 著者名/発表者名
      平手和希、木之下拓海、榊原陽太、村上慧
    • 学会等名
      第43回有機合成若手セミナー
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] α-アンモニオラジカルを経由した1,3-プロパンジアミンの合成2023

    • 著者名/発表者名
      濱脇康佑、牧原勇太、前田文平、榊原陽太、村上慧
    • 学会等名
      第43回有機合成若手セミナー
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] 光触媒が可能とするアンモニオ基に隣接した環構造の構築2023

    • 著者名/発表者名
      吉田葵、榊原陽太、村上慧
    • 学会等名
      日本化学会第103春季年会
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] α-アンモニオラジカルを鍵とするアミンのγ位選択的官能基化反応2023

    • 著者名/発表者名
      寺田昂祐、榊原陽太、村上慧
    • 学会等名
      日本化学会第103春季年会
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] 光触媒を用いたα-アンモニオビニルラジカルの発生2023

    • 著者名/発表者名
      刀袮館莉奈、吉田葵、榊原陽太、村上慧
    • 学会等名
      日本化学会第103春季年会
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] α-アンモニオラジカルを用いるα-ハロゲノアンモニウム塩の自在合成2023

    • 著者名/発表者名
      平手和希、木之下拓海、榊原陽太、村上慧
    • 学会等名
      日本化学会第103春季年会
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] アンモニオラジカルを経由した1,3-プロパンジアミンの合成2023

    • 著者名/発表者名
      濱脇康佑、牧原勇太、前田文平、榊原陽太、村上慧
    • 学会等名
      日本化学会第103春季年会
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] Synthesis of new ammonium salts by functionalization of alkenylammonium salts2022

    • 著者名/発表者名
      吉田葵、榊原陽太、村上慧
    • 学会等名
      ISIRCE (International Symposium on Innovative Reactions through Controlling Electrons)
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 光触媒を用いたアルケニルアンモニウム塩の修飾2022

    • 著者名/発表者名
      吉田葵、榊原陽太、村上慧
    • 学会等名
      第56回有機反応若手の会
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] 光触媒を用いたアルケニルアンモニウム塩の修飾2022

    • 著者名/発表者名
      吉田葵、榊原陽太、村上慧
    • 学会等名
      第42回有機合成若手セミナー
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] 光触媒を用いたアルケニルアンモニウム塩の修飾2022

    • 著者名/発表者名
      吉田葵、榊原陽太、村上慧
    • 学会等名
      第12回CSJ化学フェスタ
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] Switchable synthesis of ammonium salts via α-ammonio radical2022

    • 著者名/発表者名
      木之下拓海、榊原陽太、村上慧
    • 学会等名
      ISIRCE (International Symposium on Innovative Reactions through Controlling Electrons)
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] α-アンモニオラジカルを鍵活性種とする新規第4級アンモニウム塩の合成2022

    • 著者名/発表者名
      木之下拓海、榊原陽太、村上慧
    • 学会等名
      第56回有機反応若手の会
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] α-アンモニオラジカルを鍵活性種とする新規第4級アンモニウム塩の合成2022

    • 著者名/発表者名
      木之下拓海、榊原陽太、村上慧
    • 学会等名
      第42回有機合成若手セミナー
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] α-アンモニオラジカルを鍵活性種とする新規第4級アンモニウム塩の合成2022

    • 著者名/発表者名
      木之下拓海、榊原陽太、村上慧
    • 学会等名
      第12回CSJ化学フェスタ
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書

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公開日: 2022-09-01   更新日: 2025-01-30  

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