| 研究課題/領域番号 |
22K20571
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| 研究種目 |
研究活動スタート支援
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| 配分区分 | 基金 |
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| 審査区分 |
0601:農芸化学およびその関連分野
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| 研究機関 | 名古屋大学 |
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研究代表者 |
宮坂 忠親 名古屋大学, 生命農学研究科, 助教 (80961630)
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| 研究期間 (年度) |
2022-08-31 – 2024-03-31
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| 研究課題ステータス |
完了 (2023年度)
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| 配分額 *注記 |
2,860千円 (直接経費: 2,200千円、間接経費: 660千円)
2023年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2022年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
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| キーワード | 天然物 / 化学合成 / 硝化抑制 / ブラキアラクトン / 構造活性相関 / 有機合成 / 天然物合成 / 硝化抑制物質 / 構造活性相関研究 |
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| 研究開始時の研究の概要 |
本研究では、硝化抑制剤として期待されるブラキアラクトン類縁体の系統的合成法の開発と構造活性相関研究による構造単純化アナログの分子設計を行う。なお、ブラキアラクトンを化学合成する上で鍵となる8員環の構築を、生合成機構を模倣したシクロプロパンを持つ7員環化合物の環拡大反応により効率的に達成する。本研究は、硝化抑制剤としてブラキアラクトン類縁体を活用する上で重要な知見を与えると期待される。
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| 研究成果の概要 |
本研究では、硝化抑制物質ブラキアラクトンの合成と構造活性相関による単純化アナログの創出を目指した。ブラキアラクトンを合成する上で最重要課題である8員環構築は、サイクロオクタチンの生合成機構を模倣したシクロプロパンを有する7員環中間体の環拡大反応により行うことを計画した。鍵反応前駆体の合成に向けて、(-)-リモネンからジアゾケトン中間体を合成したが、ジアゾケトン中間体合成の収率が低いこと、およびジアゾケトン中間体が不安定であることから本合成ルートを断念し、新たな合成計画に従い研究を進めることとした。
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| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
近代農業では、農地に多量投入されたアンモニア態窒素肥料が土壌細菌により硝化されることで、深刻な環境問題を引き起こしている。そのため、適切に硝化を制御する方法が求められている。ブラキアラクトンは硝化を強力に抑制することから、新たな硝化抑制剤としての開発が期待される。そこで本研究では、ブラキアラクトンおよび類縁体の合成法の確立を目指した。しかし、当初計画した合成法では、鍵となる反応の前駆体を得ることが困難であるということが分かった。これらの結果はブラキアラクトンの新たな合成法を計画する上での重要な知見になる。
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