| 研究課題/領域番号 |
22K20728
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| 研究種目 |
研究活動スタート支援
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| 配分区分 | 基金 |
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| 審査区分 |
0801:薬学およびその関連分野
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| 研究機関 | 広島国際大学 |
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研究代表者 |
小西 恵地 広島国際大学, 薬学部, 助教 (60965218)
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| 研究期間 (年度) |
2022-08-31 – 2024-03-31
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| 研究課題ステータス |
完了 (2023年度)
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| 配分額 *注記 |
2,860千円 (直接経費: 2,200千円、間接経費: 660千円)
2023年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2022年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
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| キーワード | 2-イミドフラン / N‐アルキニルイミド / イミダゾール / 付加環化反応 / 遷移金属触媒 / N-アルキニルイミド / 複素環合成 / N-アレニルイミド / ヘテロ環合成 / 原子効率 / 不飽和結合 |
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| 研究開始時の研究の概要 |
N-アルキニルイミドは当研究室にて世界で初めて合成された化合物であり、N-アルキニルアミン等価体としての有用性が期待される。さらに、N-アルキニルイミドは異性化させることで、N-アレニルイミドに変換することが可能である。しかし、これらの化合物の有機合成的な利用や反応性の調査に関してはほとんど未開拓である。そこで、新規イミド類の反応性や有機合成素子としての有用性を開拓するため、N-アルキニル/アレニルイミドを用いるアミノフラン等価体の合成を行う。
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| 研究成果の概要 |
N-アルキニルフタルイミドとジアゾマロネ－トとの付加環化反応により2-アミノフラン等価体の合成法を見出した。加えて、2-イミドフランを得ることにも成功した。2-イミドフランを用いた対照実験の結果、シクロプロペン環の開環反応を介して反応が進行する経路の存在を確認できた。また、遷移金属触媒非存在下でのジアゾエステルとの高温高圧下での反応では、５位にフタルイミドを有するイミダゾールの合成にも成功した。これらの化合物については新たな合成素子としての利用が期待される。
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| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
N-アルキニルイミドは当研究室にて世界で初めて合成された化合物であり、1級のN-アルキニルアミン等価体としての有用性が期待される。しかし、有機合成的な利用については未だに限定的である。今回、N-アルキニルフタルイミドとジアゾマロネ－トとの付加環化反応により2-アミノフラン等価体の合成法見出し、N-アルキニルイミドの新たな有機合成的な利用法を確立した。本手法により得られる2-イミドフランは室温条件下でも安定に存在できる。そのため、比較的不安定な化学種であるが、生物活性を示すファーマコフォアや合成素子として期待されている2-アミノフランの安定供給へと繋がる。
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