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ストリゴラクトンの生合成経路の包括的解釈を志向した有機合成化学的研究

研究課題

研究課題/領域番号 22KJ0769
補助金の研究課題番号 22J10113 (2022)
研究種目

特別研究員奨励費

配分区分基金 (2023)
補助金 (2022)
応募区分国内
審査区分 小区分38040:生物有機化学関連
研究機関東京大学

研究代表者

塩谷 七洋  東京大学, 農学生命科学研究科, 特別研究員(DC2)

研究期間 (年度) 2023-03-08 – 2024-03-31
研究課題ステータス 完了 (2023年度)
配分額 *注記
1,700千円 (直接経費: 1,700千円)
2023年度: 800千円 (直接経費: 800千円)
2022年度: 900千円 (直接経費: 900千円)
キーワード有機合成化学 / ストリゴラクトン / 生合成 / 天然物化学 / 植物ホルモン / 生合成経路
研究開始時の研究の概要

トウモロコシから単離されたzeapyranolactoneとzealactone、lotuslactoneは、ストリゴラクトンと総称される天然有機化合物である。これらが植物生体内でどのように生合成されるかは憶測の域を出ていない。そこで、有機合成化学的視点から独自の生合成仮説を提唱し、それらを検証する研究を計画した。重要な生合成中間体などを化学合成し、生合成経路の実態に迫っていく。

研究実績の概要

ストリゴラクトン(SL)は多種多用な植物から単離・構造決定されている天然有機化合物であり、アーバスキュラー菌根菌と植物の共生シグナルとしての作用や、植物の枝分かれ抑制作用などが報告されている。SLは、アフリカにおいて根寄生雑草による甚大な農業被害をもたらす原因としても知られている。そのため、SLの未解明な生合成経路を解明する研究などは、根寄生雑草防除法開発に繋がる極めて重要な課題であると言える。これまでに申請者は、非典型的SLと呼ばれるzeapyranolactone(ZPL)/zealactone(ZL)およびlotuslactone(LL)に着目し、これらの未解明な生合成経路の解明に取り組んできた。そして、電子環状反応という化学反応を中心に、上記3つを含めたその他のSLの生合成経路を包括的に解釈することを最終目標としている。現在までに、ZPL/ZLに関する独自提唱の生合成中間体を調製できてはいないが、先行研究において支持されている生合成中間体からは、ZPL/ZLが生成しないことを示す有機合成化学的な結果が得られている。また、LLについても実験は難航しているものの、化学構造を簡略化したモデル基質による検証で、LLに特有の部分構造が電子環状反応を経て生成していることを示唆する結果が確認されている。電子環状反応に基づくSL生合成の包括的な解釈を行うためにはより一層の実験データが求められるが、当該研究成果はSLの未解明生合成経路に対して有機合成化学的視点から強力な示唆を与え得るものであり、一定の成果であると考えている。

報告書

(2件)
  • 2023 実績報告書
  • 2022 実績報告書
  • 研究成果

    (7件)

すべて 2023 2022

すべて 雑誌論文 (3件) (うち国際共著 2件、 オープンアクセス 2件、 査読あり 2件) 学会発表 (4件) (うち国際学会 3件)

  • [雑誌論文] Insights into stereoselective ring formation in canonical strigolactone: Discovery of a dirigent domain-containing enzyme catalyzing orobanchol synthesis2023

    • 著者名/発表者名
      Homma Masato、Wakabayashi Takatoshi、Moriwaki Yoshitaka、Shiotani Nanami、Shigeta Takumi、Isobe Kazuki、Okazawa Atsushi、Ohta Daisaku、Terada Tohru、Shimizu Kentaro、Mizutani Masaharu、Takikawa Hirosato、Sugimoto Yukihiro
    • 雑誌名

      bioRxiv

      巻: -

    • DOI

      10.1101/2023.08.07.552212

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • オープンアクセス
  • [雑誌論文] Identification of 6-epi-heliolactone as a biosynthetic precursor of avenaol in Avena strigosa2022

    • 著者名/発表者名
      D. Moriyama, T. Wakabayashi, N. Shiotani, S. Yamamoto, Y. Furusato, K. Yabe, M. Mizutani, H. Takikawa, Y. Sugimoto
    • 雑誌名

      Bioscience, Biotechnology & Biochemistry

      巻: 86 ページ: 998-1003

    • DOI

      10.1093/bbb/zbac069

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Identification of novel canonical strigolactones produced by tomato2022

    • 著者名/発表者名
      T. Wakabayashi, D. Moriyama, A. Miyamoto, H. Okamura, N. Shiotani, N. Shimizu, M. Mizutani, H. Takikawa, Y. Sugimoto
    • 雑誌名

      Frontiers in Plant Science

      巻: 13 ページ: 1-10

    • DOI

      10.3389/fpls.2022.1064378

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [学会発表] Stereoselective BC-ring formation mechanism of orobanchol in tomato2023

    • 著者名/発表者名
      〇M. Homma, T. Wakabayashi, Y. Moriwaki, N. Shiotani, T. Shigeta, K. Isobe, A. Okazawa, D. Ohta, T. Terada, K. Shimizu, M. Mizutani, H. Takikawa and Y. Sugimoto
    • 学会等名
      The 23th International Plant Growth Substances Association (IPGSA)
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Isolation and identification of novel canonical strigolactones produced by tomato2023

    • 著者名/発表者名
      〇A. Miyamoto, D. Moriyama, T. Wakabayashi, H. Okamura, N. Shiotani, H. Takikawa, M. Mizutani and Y. Sugimoto
    • 学会等名
      The 23th International Plant Growth Substances Association (IPGSA)
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] The elucidation of the biosynthesis of canonical strigolactones mediated by CYP722C2023

    • 著者名/発表者名
      〇M. Homma, T. Wakabayashi, Y. Moriwaki, N. Shiotani, T. Shigeta, K. Isobe, A. Okazawa, D. Ohta, T. Takeda, K. Shimizu, M. Mizutani, H. Takikawa and Y. Sugimoto
    • 学会等名
      International Joint Meeting of the 23rd International Conference on Cytochrome P450
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Dirigent domain 含有タンパク質によるorobancholの立体選択的生合成機構2023

    • 著者名/発表者名
      若林 孝俊, 〇本間 大翔, 森脇由隆, 塩谷七洋, 茂田巧, 磯部一樹, 岡澤敦司, 太田大策, 寺田透, 清水謙太郎, 水谷正治, 滝川浩郷, 杉本幸裕
    • 学会等名
      植物化学調節学会第58回大会
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書

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公開日: 2022-04-28   更新日: 2024-12-25  

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