脱合金によるナノポーラス金属材料触媒。分子変換における革新的手法

• 研究課題/領域番号: 23245020
• 研究種目: 基盤研究(A)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 合成化学
• 研究機関: 東北大学
• 研究代表者: 山本 嘉則 東北大学, 原子分子材料科学高等研究機構, 名誉教授 (60029519)
• 研究分担者: 金 鉄男 東北大学, 原子分子材料科学高等研究機構, 准教授 (80431493)
• 研究期間 (年度): 2011-04-01 – 2016-03-31
• 研究課題ステータス: 完了 (2015年度)
• 配分額: 49,530千円 (直接経費: 38,100千円、間接経費: 11,430千円); 2015年度: 4,810千円 (直接経費: 3,700千円、間接経費: 1,110千円); 2014年度: 9,620千円 (直接経費: 7,400千円、間接経費: 2,220千円); 2013年度: 9,620千円 (直接経費: 7,400千円、間接経費: 2,220千円); 2012年度: 9,620千円 (直接経費: 7,400千円、間接経費: 2,220千円); 2011年度: 15,860千円 (直接経費: 12,200千円、間接経費: 3,660千円)
• キーワード: ナノポーラス金属触媒 / 触媒プロセス / 有機化学反応 / ナノ材料触媒 / 有機化学 / ナノポーラス構造 / 不均一触媒 / 脱合金法 / 芳香環化反応 / Suzukiカップリング / Heck反応 / クリック反応

研究成果の概要

脱合金法によりAu、Pd、Cu、AuPdなどの様々なナノポーラス金属触媒の創製法を確立した。AuNPore触媒は、アルコールの酸化反応、アルキン、キノリン、イミン、アルデヒドなどの選択的還元反応、アルキンの選択的付加反応、脱水素化クロスカップリング反応、などにおいて優れた反応性、選択性、再利用機能を示した。PdNPore触媒はSuzukiカップリングやHeck反応において優れた不均一触媒活性を示した。CuNPore触媒はクリック反応において特異なリガメントサイズに依存する触媒活性を示した。AuPdNPore異種金属触媒が環状共役エノンの1,4-ヒドロシリル化反応において優れた相乗効果を示した。

研究成果

• [雑誌論文] Highly efficient heterogeneous aerobic cross-dehydrogenative coupling via C–H functionalization of tertiary amines using a nanoporous gold skeleton catalyst (2015)
  • 著者名/発表者名: Hon Eong Ho, Yoshifumi Ishikawa, Naoki Asao, Yoshinori Yamamoto, Tienan Jin
  • 雑誌名: Chem. Commun. 巻: 51 号: 64 ページ: 12764-12767
  • DOI: 10.1039/c5cc04856g
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Applications of Metal Nanopore Catalysts in Organic Synthesis (2015)
  • 著者名/発表者名: Balaram S. Takale, Ming Bao, Yoshinori Yamamoto, Abdulrahman I. Almansour, Natarajan Arumugam, Raju Suresh Kumar
  • 雑誌名: Synlett 巻: 17 号: 17 ページ: 2355-2380
  • DOI: 10.1055/s-0034-1380867
  • 査読あり / 国際共著
• [雑誌論文] Exclusive Chemoselective Reduction of Imines in the Coexistence of Aldehydes Using AuNPore Catalyst (2014)
  • 著者名/発表者名: Balaram S. Takale, Shan Mou Tao, Xiao Qiang Yu, Xiu Juan Feng, Tienan Jin, Ming Bao, Yoshinori Yamamoto
  • 雑誌名: Org. Lett. 巻: 16 号: 9 ページ: 2558-2561
  • DOI: 10.1021/ol500958p
  • 査読あり
• [雑誌論文] Chemoselective Reduction of α,β-Unsaturated Aldehydes using an Unsupported Nanoporous Gold Catalyst (2014)
  • 著者名/発表者名: Balaram Takale, Shanqiang Wang, Xuan Zhang, Xiujuan Feng, Xiaoqiang Yu, Tienan Jin, Ming Bao, Yoshinori Yamamoto
  • 雑誌名: Chem. Commun. 巻: 50 号: 92 ページ: 14401-14404
  • DOI: 10.1039/c4cc07068b
  • 査読あり
• [雑誌論文] Fabrication of Pd-Ni-P Metallic Glass Nanoparticles and Their Application as Highly Durable Catalysts in Methanol Electro-oxidation (2014)
  • 著者名/発表者名: M. Zhao, K. Abe, S. Yamaura, Y. Yamamoto, N. Asao
  • 雑誌名: Chem. Mater. 巻: 26 号: 2 ページ: 1056-1061
  • DOI: 10.1021/cm403185h
  • 査読あり
• [雑誌論文] The synergistic effect of nanoporous AuPd alloy catalysts on highly chemoselective 1,4-hydrosilylation of conjugated cyclic enones (2014)
  • 著者名/発表者名: Chen, Q.; Tanaka, S.; Fujita, T.; Chen, L.; Minato, T.; Ishikawa, Y.; Chen, M.; Asao, N.; Yamamoto, Y.; Jin, T.
  • 雑誌名: Chem. Commun. 巻: 50 号: 25 ページ: 3344-3346
  • DOI: 10.1039/c3cc49524h
  • 査読あり
• [雑誌論文] Gold nanoparticle (AuNPs) and gold nanopore (AuNPore) catalysts in organic synthesis (2014)
  • 著者名/発表者名: Balaram S. Takale, Ming Bao, Yoshinori Yamamoto
  • 雑誌名: Org. Biomol. Chem. 巻: 12 号: 13 ページ: 2005-2027
  • DOI: 10.1039/c3ob42207k
• [雑誌論文] Selective Aerobic Oxidation of Methanol in the Coexistence of Amines by Nanoporous Gold Catalysts: Highly Efficient Synthesis of Formamides (2013)
  • 著者名/発表者名: Shinya Tanaka, Taketoshi Minato, Eisuke Ito, Masahiko Hara, Yousoo Kim, Yoshinori Yamamoto, Naoki Asao
  • 雑誌名: Chem. Eur. J. 巻: 19 号: 36 ページ: 11832-11836
  • DOI: 10.1002/chem.201302396
  • 査読あり
• [雑誌論文] Selective hydrosilylation of alkynes with a nanoporous gold catalyst (2013)
  • 著者名/発表者名: Yoshifumi Ishikawa, Yoshinori Yamamoto, Naoki Asao
  • 雑誌名: Catal. Sci. Technol. 巻: 3 号: 11 ページ: 2902-2905
  • DOI: 10.1039/c3cy00242j
  • 査読あり
• [雑誌論文] Remarkable Catalytic Property of Nanoporous Gold on Activation of Diborons for Direct Diboration of Alkynes (2013)
  • 著者名/発表者名: Qiang Chen, Jian Zhao, Yoshifumi Ishikawa, Naoki Asao, Yoshinori Yamamoto, Tienan Jin
  • 雑誌名: Org. Lett. 巻: 15 号: 22 ページ: 5766-5769
  • DOI: 10.1021/ol4028013
  • 査読あり
• [雑誌論文] Perspectives on organic synthesis using nanoporous metal skeleton catalysts (2013)
  • 著者名/発表者名: Yoshinori Yamamoto
  • 雑誌名: Tetrahedron 巻: 70 号: 14 ページ: 2305-2317
  • DOI: 10.1016/j.tet.2013.09.065
• [雑誌論文] Unsupported Nanoporous Gold Catalyst for Highly Selective Hydrogenation of Quinolines (2013)
  • 著者名/発表者名: Mei Yan, Tienan Jin, Qiang Chen, Hon Eong Ho, Takeshi Fujita, Lu-Yang Chen, Ming Bao, Naoki Asao, Ming-Wei Chen, Yoshinori Yamamoto
  • 雑誌名: Organic Letters 巻: 15 号: 7 ページ: 1484-1487
  • DOI: 10.1021/ol400229z
  • 査読あり
• [雑誌論文] Nanoporous Gold Catalyst for Highly Selective Semihydrogenation of Alkynes: Remarkable Effect of Amine Additives (2012)
  • 著者名/発表者名: Mei Yan, Tienan Jin, Yoshifumi Ishikawa, Taketoshi Minato, Takeshi Fujita, Lu-Yang Chen, Ming Bao, Naoki Asao, Ming-Wei Chen, Yoshinori Yamamoto
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc. 巻: 134 号: 42 ページ: 17536-17542
  • DOI: 10.1021/ja3087592
  • 査読あり
• [雑誌論文] Click Chemistry of Alkyne-Azide Cycloaddition using Nanostructured Copper Catalysts (2012)
  • 著者名/発表者名: Tienan Jin, Mei Yan, Yoshinori Yamamoto
  • 雑誌名: ChemCatChem 巻: 4 号: 9 ページ: 1217-1229
  • DOI: 10.1002/cctc.201200193
  • 査読あり
• [雑誌論文] From molecular catalysts to nanostructured materials skeleton catalysts (2012)
  • 著者名/発表者名: Naoki Asao, Tienan Jin, Shinya Tanaka, Yoshinori Yamamoto
  • 雑誌名: Pure Appl. Chem. 巻: 84 号: 8 ページ: 1771-1771
  • DOI: 10.1351/pac-con-11-10-28
  • 査読あり
• [雑誌論文] Nanoporous Gold-Catalyzed [4+2] Benzannulation between ortho-Alkynylbenzaldehydes and Alkynes (2012)
  • 著者名/発表者名: Asao, N.; Menggenbateer, Seya, Y.; Yamamoto, Y.; Chen, M.; Zhang, W.; Inoue, A.
  • 雑誌名: Synlett 巻: 23 号: 01 ページ: 66-69
  • DOI: 10.1055/s-0031-1289527
  • 査読あり
• [雑誌論文] A nanostructured skeleton catalyst : Suzuki-coupling with a reusable and sustainable nanoporous metallic glass Pd-catalyst (2011)
  • 著者名/発表者名: Tanaka, S.; Kaneko, T.; Asao, N.; Yamamoto, Y.; Chen, M.; Zhang, W.; Inoue, A.
  • 雑誌名: Chem.Commun. 巻: 47 号: 21 ページ: 5985-5987
  • DOI: 10.1039/c1cc10710k
  • 査読あり
• [雑誌論文] Reusable and Sustainable Nanostructured Skeleton Catalyst : Heck reaction with Nanoporous Metallic Glass Pd (PdNPore) AS A Support, Stabilizer and Ligand-Free Catalyst (2011)
  • 著者名/発表者名: Tetsuro Kaneko, Shinya Tanaka, Naoki Asao, Yoshinori Yamamoto, Mingwei Chen, Wei Zhang, Akihisa Inoue
  • 雑誌名: Adv.Synth.Catal. 巻: 353 号: 16 ページ: 2927-2932
  • DOI: 10.1002/adsc.201100358
  • 査読あり
• [雑誌論文] Nanoporous Copper Metal Catalyst in Click Chemistry : Nanoporosity-Dependent Activity without Supports and Bases (2011)
  • 著者名/発表者名: Tienan Jin,, Mei Yan, Menggenbateer, Taketoshi Minato, Ming Bao, Yoshinori Yamamoto
  • 雑誌名: Adv.Synth.Catal. 巻: 353 号: 17 ページ: 3095-3100
  • DOI: 10.1002/adsc.201100760
  • 査読あり
• [学会発表] Metal Nanoporous skeleton catalysts for greener chemical transformation (2016)
  • 著者名/発表者名: Yoshinori Yamamoto
  • 学会等名: 16th Asian Chemical Congress (16ACC)
  • 発表場所: Dhaka (Banglades)
  • 年月日: 2016-03-17
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] Homogeneous gold catalysis vs. heterogeneous gold nanopore, AuNPore, catalysis: Advantages and disadvantages. (2015)
  • 著者名/発表者名: Yoshinori Yamamoto
  • 学会等名: 2015 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (PACIFICHEM2015)
  • 発表場所: Hawaii (USA)
  • 年月日: 2015-12-15
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] Metal Nanoporous skeleton catalysts for greener chemical transformation (2015)
  • 著者名/発表者名: Yoshinori Yamamoto
  • 学会等名: 45th World Chemistry Congress and IUPAC2015
  • 発表場所: Busan (Korea)
  • 年月日: 2015-08-09
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] Metal Nanoporous skeleton catalysts for greener chemical transformation (2015)
  • 著者名/発表者名: Yoshinori Yamamoto
  • 学会等名: 22th International Symposium on Metastable, Amorphos and Nanostrutured Materials
  • 発表場所: Paris (France)
  • 年月日: 2015-07-13
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] π-Conjugated Polycycles and Heterocycles through C-H and X-H Activation across Alkynes (2015)
  • 著者名/発表者名: Yoshinori Yamamoto
  • 学会等名: the 16th Florida Heterocyclic and Synthetic Conference
  • 発表場所: アメリカ
  • 年月日: 2015-03-01 – 2015-03-04
  • 招待講演
• [学会発表] Pyrene End-Capped Oligothiophenes for Organic Light-Emitting Field Effect Transistors (2015)
  • 著者名/発表者名: Kazuaki Oniwa, Yuki Abe, Hiromasa Kikuchi, Hidekazu Shimotani, Katsumi Tanigaki, Naoki Asao, Yoshinori Yamamoto, Tienan Jin
  • 学会等名: The AIMR International Symposium 2015 (AMIS 2015)
  • 発表場所: 仙台
  • 年月日: 2015-02-17 – 2015-02-19
• [学会発表] Pd-Catalyzed Synthesis of 9,9’-Bifluorenylidene Derivatives via Dual C-H Activation of Bis-biaryl Alkynes (2014)
  • 著者名/発表者名: Tienan Jin, Jian Zhao, Naoki Asao, Yoshinori Yamamoto
  • 学会等名: 第61回有機金属化学討論会
  • 発表場所: 福岡
  • 年月日: 2014-09-23 – 2014-09-25
• [学会発表] Cu-Catalyzed C-H Amination of Hydrofullerenes Leading to 1,4-Difunctionalized Fullerenes (2014)
  • 著者名/発表者名: Tienan Jin, Weili Si, Shirong Lu, Naoki, Asao, Yoshinori Yamamoto
  • 学会等名: XXVI International Conference on Organometallic Chemistry (ICOMC 2014)
  • 発表場所: 札幌
  • 年月日: 2014-07-13 – 2014-07-18
• [学会発表] Pd-Catalyzed Synthesis of 9,9’-Bifluorenylidene Derivatives via Dual C-H Activation of Bis-biaryl Alkynes (2014)
  • 著者名/発表者名: Jian Zhao, Naoki Asao, Yoshinori Yamamoto, Tienan Jin
  • 学会等名: XXVI International Conference on Organometallic Chemistry (ICOMC 2014)
  • 発表場所: 札幌
  • 年月日: 2014-07-13 – 2014-07-18
• [学会発表] Nanoporous gold catalyst for cross-dehydrogenative coupling via C-H bond activation (2013)
  • 著者名/発表者名: Hon Eong Ho, Tienan Jin, Naoki Asao, Yoshinori Yamamoto
  • 学会等名: 246th American Chemical Society National Meeting & Exposition
  • 発表場所: Indianapolis, USA
• [学会発表] Homogeneous and Heterogeneous Catalytic C(sp3)-H Bond Functionalization (2012)
  • 著者名/発表者名: Yoshinori Yamamoto, Tienan Jin
  • 学会等名: Innovation on Organic Synthesis: The 1st International Symposium on C-H Activation
  • 発表場所: Peking University, China
  • 招待講演
• [学会発表] Nanoporous Gold Catalyst for Highly Active and Selective Semihydrogenation of Alkynes: Remarkable Effect of Amine Additives (2012)
  • 著者名/発表者名: Tienan Jin
  • 学会等名: 59th Symposium on Organometallic Chemisty
  • 発表場所: Osaka
• [学会発表] From Molecular Catalysts to Nano-structured Materials Skeleton Catalysts (2011)
  • 著者名/発表者名: 山本嘉則
  • 学会等名: 16th IUPAC International Symposium on Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis
  • 発表場所: Shanghai, China(招待講演)
  • 年月日: 2011-07-24
• [図書] ACS Symposium Series eBooks: Nanomaterials for Sustainable Energy (2015)
  • 著者名/発表者名: Tienan Jin, Md. Akhtaruzzaman, Yoshinori Yamamoto
  • 総ページ数: 287
  • 出版者: ACS Publications
• [図書] “Gold-catalyzed Addition of Heteroatom Nucleophile to C-C Multiple Bond,” in [Gold Catalysis, A Homogeneous Approach] (2014)
  • 著者名/発表者名: N. Asao, N. Hatakeyama, Y. Yamamoto
  • 出版者: World Scientific, Imperial College Press
• [図書] The Chemistry of Organogold Compounds (2014)
  • 著者名/発表者名: B. S. Takale, M. Bao, Y. Yamamoto
  • 出版者: John Wiley & Sons, Ltd.
• [備考] 研究室ホームページー
  • URL: http://www.wpi-aimr.tohoku.ac.jp/~yamamoto/index.html
• [備考] 研究室ホームページ
  • URL: http://www.wpi-aimr.tohoku.ac.jp/yamamoto/index.html
• [備考] www.wpi-aimr.tohoku.ac.jp/~yamamoto/prof.html
• [備考] Yamamoto Research Group
  • URL: http://www.wpi-aimr.tohoku.ac.jp/~yamamoto/index.html
• [備考]
  • URL: http://www.wpi-aimr.tohoku.ac.jp/~yamamoto/index.html
• [産業財産権] フラーレンの環化反応 (2014)
  • 発明者名: 金鉄男，山本嘉則，司偉麗，五十嵐威史
  • 権利者名: 金鉄男，山本嘉則，司偉麗，五十嵐威史
  • 産業財産権種類: 特許
  • 産業財産権番号: 2014-182133
  • 出願年月日: 2014-09-08
• [産業財産権] Fullerene derivative and method for manufacturing a fullerene derivative (2014)
  • 発明者名: 金鉄男，山本嘉則，司偉麗，五十嵐威史
  • 権利者名: 金鉄男，山本嘉則，司偉麗，五十嵐威史
  • 産業財産権種類: 特許
  • 出願年月日: 2014-06-26
  • 外国
• [産業財産権] Fullerene derivatives, method of manufacturing Fullerene derivatives and solar cell (2013)
  • 発明者名: 金鉄男，山本嘉則，司偉麗，五十嵐威史
  • 権利者名: 金鉄男，山本嘉則，司偉麗，五十嵐威史
  • 産業財産権種類: 特許
  • 出願年月日: 2013-09-25
  • 取得年月日: 2015-03-26
  • 外国