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光化学的カルベン生成とその高度反応制御に基づく新規炭素骨格形成手法の開発

研究課題

研究課題/領域番号 23350016
研究種目

基盤研究(B)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 有機化学
研究機関学習院大学 (2013)
東京工業大学 (2011-2012)

研究代表者

草間 博之  学習院大学, 理学部, 教授 (30242100)

研究期間 (年度) 2011-04-01 – 2015-03-31
研究課題ステータス 完了 (2014年度)
配分額 *注記
10,920千円 (直接経費: 8,400千円、間接経費: 2,520千円)
2013年度: 5,460千円 (直接経費: 4,200千円、間接経費: 1,260千円)
2012年度: 5,460千円 (直接経費: 4,200千円、間接経費: 1,260千円)
キーワードカルベン / 光反応 / 炭素骨格形成反応 / アシルシラン / 光異性化 / カップリング / 有機ホウ素化合物 / クロスカップリング / イリド / 付加環化 / ボロン酸
研究成果の概要

本研究では、有用有機化合物を合成するための新規かつクリーンな方法論の開拓を目指し、金属触媒等を用いることなく光の作用によって進行する独創的な合成反応の開発研究を行った。その結果、適切な反応設計のもと、これまで「もの作り」に利用されたことがほとんどない光化学的なカルベン(=高反応性化学種)生成過程を活用することで、従来法にない特徴を有する独創的な合成反応を開発することに成功した。

報告書

(4件)
  • 2014 研究成果報告書 ( PDF )
  • 2013 実績報告書
  • 2012 実績報告書
  • 2011 実績報告書
  • 研究成果

    (31件)

すべて 2015 2014 2013 2012 2011 その他

すべて 雑誌論文 (7件) (うち査読あり 7件) 学会発表 (24件) (うち招待講演 3件)

  • [雑誌論文] Chromium(0)-Catalyzed Tandem Cyclization of α,β-Unsaturated Thioimi dates Containing an Enyne Moiety2012

    • 著者名/発表者名
      Y.Karibe, H.Kusama, N.Iwasawa
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition

      巻: (掲載確定) 号: 25 ページ: 6214-6218

    • DOI

      10.1002/anie.201201505

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Selective Intermolecular [2+2] Cycloaddition Reaction Using Platinum(II) Catalyst with Hollow-shaped Triethynyl Phosphine2012

    • 著者名/発表者名
      Masaru Ebisawa
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 41 号: 8 ページ: 786-788

    • DOI

      10.1246/cl.2012.786

    • NAID

      130004426638

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Platinum(II)-Catalyzed Generation and [3+2] Cycloaddition Reaction of α,β-Unsaturated Carbene Complex Intermediates for the Preparation of Polycylic Compounds2011

    • 著者名/発表者名
      Kodai Saito
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Sosiety

      巻: 133 号: 4 ページ: 689-691

    • DOI

      10.1021/ja108586d

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Rhenium(I)- and Tungsten(0)-Catalyzed Tandem Cyclization of Acetylenic Dienol Silyl Ethers Based on Geminal Carbo-Functionalization of Alkynes2011

    • 著者名/発表者名
      H.Kusama, Y.Karibe, R.Imai, Y.Onizawa, H.Yamabe, N.Iwasawa
    • 雑誌名

      Chemistry-A European Journal

      巻: 17 号: 17 ページ: 4839-4848

    • DOI

      10.1002/chem.201003019

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Photochemically Promoted Transition Metal-Free Cross-Coupling of Acylsilanes with Organoboronic Esters2011

    • 著者名/発表者名
      K.Ito, H.Tamashima, N.Iwasawa, H.Kusama
    • 雑誌名

      J.Am.Chem.Soc.

      巻: 133 号: 11 ページ: 3716-3719

    • DOI

      10.1021/ja1102597

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] [3+2]Cycloaddition of Metal-Containing Azomethine Ylides for Highly Efficient Synthesis of Mitosene Skeleton2011

    • 著者名/発表者名
      J.Takaya, Y.Miyashita, H.Kusama, N.Iwasawa
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 67 号: 24 ページ: 4455-4466

    • DOI

      10.1016/j.tet.2011.04.017

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Efficient Ligand Control for the Cationic Platinum(II)-Catalyzed Concise Synthesis of Two Types of Fused Carbocycles with Angular Oxygen Functionality2011

    • 著者名/発表者名
      H.Kusama, E.Watanabe, K.Ishida, N.Iwasawa
    • 雑誌名

      Chem.Asian J.

      巻: 6 号: 9 ページ: 2273-2277

    • DOI

      10.1002/asia.201100460

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] アシルシランからのカルベン生成を活用する新規分子変換手法2015

    • 著者名/発表者名
      草間博之
    • 学会等名
      第69回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 発表場所
      横浜
    • 年月日
      2015-05-16
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 光化学的に発生させたシロキシカルベン種の形式的分子内CH挿入による環状骨格構築法2015

    • 著者名/発表者名
      仲田拓馬、石井秀一、大山智也、伊藤和太、石田健人、岩澤伸治、草間博之
    • 学会等名
      第95日本化学会春季年会
    • 発表場所
      千葉
    • 年月日
      2015-03-28
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] Kinetic studies on generation and cycloaddition reaction of ylide intermediates derived from siloxycarbenes and quinolones2015

    • 著者名/発表者名
      ISHIDA, Kento; SATO, Junpei; ICHIKAWA, Kenichi; MIZUNO, Takemi; IWASAWA, Nobuharu; ABE, Manabu; KUSAMA, Hiroyuki
    • 学会等名
      第95日本化学会春季年会
    • 発表場所
      千葉
    • 年月日
      2015-03-27
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] 光化学的に発生させたシロキシカルベン種の分子内C-H挿入によるジヒドロベンゾフラン類の立体選択的合成2014

    • 著者名/発表者名
      仲田拓馬、大山智也、勝本裕也、伊藤和太、石田健人、岩澤伸治、草間博之
    • 学会等名
      第68回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 発表場所
      新潟
    • 年月日
      2014-11-29
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] アシルシランの光異性化により生成するシロキシカルベンのジボロンへの形式的挿入反応2014

    • 著者名/発表者名
      芦田諒、岩澤伸治、草間博之
    • 学会等名
      第94日本化学会春季年会
    • 発表場所
      名古屋
    • 年月日
      2014-03-27
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] シロキシカルベンとピリジン類とのイリド形成とその付加環化反応2014

    • 著者名/発表者名
      市川健一、只見聡、岩澤伸治、草間博之
    • 学会等名
      第94日本化学会春季年会
    • 発表場所
      名古屋
    • 年月日
      2014-03-27
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] Photo-Induced Three-Component Coupling Reaction Utilizing Electrophilic Charactor of Siloxycarbenes2013

    • 著者名/発表者名
      Kenichi Ichikawa, Satoshi Tadami, Hideyuki Sogo, Nobuharu Iwasawa, Hiroyuki Kusama
    • 学会等名
      The Eighth International Symposium on Integrated Synthesis
    • 発表場所
      奈良
    • 年月日
      2013-11-29
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] Tandem Carbon-Carbon Bond Formation Utilizing Photo-Induced Coupling Reaction Between Acylsilanes and Organoboron Compounds2013

    • 著者名/発表者名
      Ryo Ashida, Tamashima Hiroto, Sasano Kota, Iwasawa Nobuharu, Kusama Hiroyuki
    • 学会等名
      The Eighth International Symposium on Integrated Synthesis
    • 発表場所
      奈良
    • 年月日
      2013-11-29
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] 白金(II)触媒を用いた電子豊富アレンと電子豊富ジエンとの分子間[4+2]及び[4+3]付加環化反応

    • 著者名/発表者名
      岩澤伸治
    • 学会等名
      第101回有機合成シンポジウム
    • 発表場所
      慶應義塾大学(東京都)
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] 白金(II)触媒による電子豊富アレンと電子豊富ジエンとの分子間[4+2]及び[4+3]付加環化反応

    • 著者名/発表者名
      岩澤伸治
    • 学会等名
      第59回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      大阪大学(大阪府)
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] 白金(II)触媒によるアルキンの求電子的活性化を契機とする不飽和カルベン錯体中間体の発生とその[4+3]付加環化反応

    • 著者名/発表者名
      岩澤伸治
    • 学会等名
      第2回CSJフェスタ2012
    • 発表場所
      東京工業大学(東京都)
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] Synthetic Study of Yuremamine Based on [3+2] Cycloaddition of Platinum-Containing Azomethine Ylide

    • 著者名/発表者名
      Nobuharu Iwasawa
    • 学会等名
      The 12th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry
    • 発表場所
      リーガロイヤルホテル京都(京都府)
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] Photochemically Promoted Cross-Coupling of Acylsilanes with Organoboron Compounds

    • 著者名/発表者名
      Hiroyuki Kusama
    • 学会等名
      The 12th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry
    • 発表場所
      リーガロイヤルホテル京都(京都府)
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] Photochemically Promoted Transition Metal-Free Cross Coupling of Acylsilanes with Organoboron Compounds

    • 著者名/発表者名
      Hiroyuki Kusama
    • 学会等名
      The 7th International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia
    • 発表場所
      Nanyang Technological University (Singapore)
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] タングステン触媒による連続環化反応に基づくアゼパノ[1,2-a]インドール誘導体の効率的合成法

    • 著者名/発表者名
      岩澤伸治
    • 学会等名
      第93日本化学会春季年会
    • 発表場所
      立命館大学(滋賀県)
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] Transition Metal-Catalyzed Tandem Cyclization Reactions for Preparation of Polycyclic Indole Derivatives

    • 著者名/発表者名
      Hiroyuki Kusama
    • 学会等名
      第93日本化学会春季年会
    • 発表場所
      立命館大学(滋賀県)
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 白金含有カルボニルイリドの[3+2]付加環化反応に基づく多環性骨格構築法

    • 著者名/発表者名
      岩澤伸治
    • 学会等名
      第61回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 発表場所
      千葉
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] 白金(II)触媒によるアルキンの求電子的活性化を基盤とした不飽和カルベン錯体中間体の[4+3]付加環化反応

    • 著者名/発表者名
      岩澤伸治
    • 学会等名
      第58回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      名古屋
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] Cr(CO)5(L)-Catalyzed Tandem Cyclization of α,β-Unsaturated Thioimidate Derivatives Containing an Enyne Moiety

    • 著者名/発表者名
      Nobuharu Iwasawa
    • 学会等名
      The Seventh International Symposium on Integrated Synthesis
    • 発表場所
      Maiko
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] アルキンの求電子的活性化を基盤とする多環性骨格構築手法

    • 著者名/発表者名
      草間博之
    • 学会等名
      有機合成化学を起点とするものづくり戦略ミニシンポジウム
    • 発表場所
      東京
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 白金(II)触媒による電子豊富アレンと電子豊富ジエンとの分子間[4+3]付加環化反応

    • 著者名/発表者名
      岩澤伸治
    • 学会等名
      日本化学会第92春季年会
    • 発表場所
      横浜
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] アシルシランの光異性化によるカルベン生成を利用した三成分カップリング反応

    • 著者名/発表者名
      草間博之
    • 学会等名
      日本化学会第92春季年会
    • 発表場所
      横浜
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] 白金含有カルボニルイリドの[3+2]付加環化反応を基盤とするエングレリンAの全合成

    • 著者名/発表者名
      岩澤伸治
    • 学会等名
      日本化学会第92春季年会
    • 発表場所
      横浜
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] 白金含有アゾメチンイリドの[3+2]付加環化反応を基盤としたYuremamineの合成研究

    • 著者名/発表者名
      岩澤伸治
    • 学会等名
      日本化学会第92春季年会
    • 発表場所
      横浜
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書

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公開日: 2013-05-15   更新日: 2019-07-29  

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