直鎖炭化水素基を官能基として用いる分子触媒の設計

• 研究課題/領域番号: 23350017
• 研究種目: 基盤研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 合成化学
• 研究機関: 京都大学
• 研究代表者: 松原 誠二郎 京都大学, 工学(系)研究科(研究院), 教授 (90190496)
• 研究期間 (年度): 2011-04-01 – 2015-03-31
• 研究課題ステータス: 完了 (2014年度)
• 配分額: 20,280千円 (直接経費: 15,600千円、間接経費: 4,680千円); 2014年度: 3,900千円 (直接経費: 3,000千円、間接経費: 900千円); 2013年度: 3,900千円 (直接経費: 3,000千円、間接経費: 900千円); 2012年度: 3,900千円 (直接経費: 3,000千円、間接経費: 900千円); 2011年度: 8,580千円 (直接経費: 6,600千円、間接経費: 1,980千円)
• キーワード: 複素環合成 / 有機分子触媒 / 金属ポルフィリン / ニッケル触媒 / 有機亜鉛 / 有機亜鉛反応剤 / リチウム触媒 / 不斉合成 / イソシアナート / 二亜鉛種 / 複素環 / ヘミアセタール / Michael付加 / 不斉反応 / 共役付加

研究成果の概要

当初直鎖アルキルの自己組織能力と疎水性を利用する抗選択的かつ効率の良い触媒の開発を目指し，研究に着手した。研究をすすめる内に，堅牢な分子骨格に二官能基を配置した有機分子触媒の利用が有効であることがわかり，従来では困難であった複素環化合物の不斉合成を可能にした。また，疎水性に優れる金属ポルフィリン触媒を用いて新規環化付加反応を見いだした。これ以外にもニッケル触媒，亜鉛反応剤を用い，新規環状化合物合成の開発を行った。

研究成果

• [雑誌論文] Preparation of cycloheptane ring by nucleophilic cyclopropanation of 1,2-diketones with bis(iodozincio)methane (2015)
  • 著者名/発表者名: Ryosuke, H.; Takada, Y.; Matsubara, S.
  • 雑誌名: Organic & Biomolecular Chemistry 巻: 13 号: 1 ページ: 241-247
  • DOI: 10.1039/c4ob01474j
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Nickel-catalyzed synthesis of tetrasubstituted vinyl sulfides from thiocarbamates and internal alkynes (2015)
  • 著者名/発表者名: Tasuku Inami, Takuya Kurahashi, Seijiro Matsubara
  • 雑誌名: Chemical Communications 巻: 51 号: 7 ページ: 1285-1288
  • DOI: 10.1039/c4cc09123j
  • 査読あり
• [雑誌論文] Rhodium(III) Porphyrin-catalyzed Reactions via Activation of Alkynes (2014)
  • 著者名/発表者名: Hasegawa, M.; Kurahashi, T.; Matsubara, S.
  • 雑誌名: Chemistry Letters 巻: 43 号: 12 ページ: 1937-1939
  • DOI: 10.1246/cl.140810
  • NAID: 130004703968
  • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Design of Molecular Transformations Based on the Concerted Function of Two Zinc Atoms in Bis(iodozincio)methane (2014)
  • 著者名/発表者名: Sada, M.; Uchiyama, M.; Matsubara, S.
  • 雑誌名: Synlett 巻: 25 号: 20 ページ: 2831-2841
  • DOI: 10.1055/s-0034-1379250
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Nickel-Catalyzed Reaction of Thioisatins and Alkynes: A Facile Synthesis of Thiochromones (2014)
  • 著者名/発表者名: Inami, T.; Kurahashi, T.; Matsubara, S.
  • 雑誌名: Organic Letters 巻: 16 号: 21 ページ: 5660-5662
  • DOI: 10.1021/ol5026102
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Regio- and Diastereoselective Nickel-Catalyzed Cycloaddition of Activated Cyclopropanes with Allenes (2014)
  • 著者名/発表者名: Tombe, R.; Iwamoto, T.; Kurahashi, T.; Matsubara, S.
  • 雑誌名: Synlett 巻: 25 号: 16 ページ: 2281-2284
  • DOI: 10.1055/s-0034-1378371
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Cobalt Porphyrin Catalyzed [3+2] Cycloaddition of Cyclopropanes and Carbonyl Compounds (2014)
  • 著者名/発表者名: Shiba, Takahiro; Kuroda, Daiki; Kurahashi, T.; Matsubara, S.
  • 雑誌名: Synlett 巻: 25 号: 14 ページ: 2005-2008
  • DOI: 10.1055/s-0034-1378394
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Lithium(1+)-Catalyzed Nazarov-Type Cyclization of 1-Arylbuta-2,3-dien-1-ols: Synthesis of Benzofulvene Derivatives (2014)
  • 著者名/発表者名: Sai,M.; Matsubara, S.
  • 雑誌名: Synlett 巻: 25 号: 14 ページ: 2067-2071
  • DOI: 10.1055/s-0034-1378333
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Preparation of the Zinc Enolate Equivalent of Amides by Zinciomethylation of Isocyanates: Catalytic Asymmetric Reformatsky-Type Reaction (2014)
  • 著者名/発表者名: Haraguchi, R.; Matsubara, S.
  • 雑誌名: Synthesis 巻: 46 号: 17 ページ: 2272-2282
  • DOI: 10.1055/s-0034-1378514
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Nickel-Catalyzed Redox-Economical Coupling of Alcohols and Alkynes to Form Allylic Alcohols (2014)
  • 著者名/発表者名: Nakai, K.; Yoshida, Y.; Kurahashi, T.; Matsubara, S.
  • 雑誌名: Journal of the American Chemical Society 巻: 136 号: 22 ページ: 7797-7780
  • DOI: 10.1021/ja500666h
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Palladium Porphyrin Catalyzed Hydrogenation of Alkynes: Stereoselective Synthesis of cis-Alkenes (2014)
  • 著者名/発表者名: Nishibayashi, R.; Kurahashi, T.; Matsubara, S.
  • 雑誌名: Synlett 巻: 25 号: 09 ページ: 1287-1290
  • DOI: 10.1055/s-0033-1341240
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Diastereoselective Construction of Trans-Fused Octalone Framework via Ruthenium-Porphyrin-Catalyzed Cycloaddition (2014)
  • 著者名/発表者名: Terada, T.; Kurahashi, T.; Matsubara, S.
  • 雑誌名: Organic Letters 巻: 16 号: 10 ページ: 2594-2597
  • DOI: 10.1021/ol500625r
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Asymmetric Isomerization of ω-Hydroxy-α,β-Unsaturated Thioesters into β -Mercaptolactones by a Bifunctional Aminothiourea Catalyst (2014)
  • 著者名/発表者名: Fukata, Y.; Okamura, T.; Asano, K.; Matsubara, S.
  • 雑誌名: Organic Letters 巻: 16 号: 8 ページ: 2184-2187
  • DOI: 10.1021/ol500637x
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Asymmetric Indoline Synthesis via Intramolecular Aza-Michael Addition Mediated by Bifunctional Organocatalysts (2013)
  • 著者名/発表者名: Miyaji, R.; Asano, K.; Matsubara, S.
  • 雑誌名: Org. Lett. 巻: 15 号: 33 ページ: 3658-3661
  • DOI: 10.1021/ja407027e
  • 査読あり
• [雑誌論文] Asymmetric Indoline Synthesis via Intramolecular Aza-Michael Addition Mediated by Bifunctional Organocatalysts (2013)
  • 著者名/発表者名: Ryota Miyaji, keisuke Asano, Seijiro Matsubara
  • 雑誌名: Organic Letters 巻: 15 号: 14 ページ: 3658-3661
  • DOI: 10.1021/ol401538b
  • 査読あり
• [雑誌論文] Iron Corrole Catalyzed [4+2] Cycloaddition of Dienes and Aldehydes (2013)
  • 著者名/発表者名: Kuwano, T.; Kurahashi, T.; Matsubara, S.
  • 雑誌名: Chem. Lett. 巻: 42 号: 10 ページ: 1241-1243
  • DOI: 10.1246/cl.130672
  • NAID: 10031201324
  • 査読あり
• [雑誌論文] Cationic Iron(III) Porphyrin Catalyzed Dehydrative Friedel–Crafts Reaction of Alcohols with Arenes (2013)
  • 著者名/発表者名: Teranishi, S.; Kurahashi, T.; Matsubara, S.
  • 雑誌名: Synlett 巻: 24 号: 16 ページ: 2148-2152
  • DOI: 10.1055/s-0033-1339640
  • 査読あり
• [雑誌論文] Catalytic Asymmetric Aldol-Type Reaction of Zinc Enolate Equivalent of Amides (2013)
  • 著者名/発表者名: Haraguchi, R.; Matsubara, S.
  • 雑誌名: Org. Lett. 巻: 15 号: 8 ページ: 3378-3380
  • DOI: 10.1021/ol4005068
  • 査読あり
• [雑誌論文] Asymmetric Synthesis of 1,3-Dioxolanes by Organocatalytic Formal [3+2] Cycloaddition via Hemiacetal Intermediates (2012)
  • 著者名/発表者名: Asano, K.; Matsubara, S
  • 雑誌名: Org. Lett 巻: 14 号: 6 ページ: 1620-1623
  • DOI: 10.1021/ol3003755
  • 査読あり
• [雑誌論文] Organocatalytic Asymmetric Oxy-Michael Addition to a γ-Hydroxy-α,β-Unsaturated Thioester via Hemiacetal Intermediates (2012)
  • 著者名/発表者名: 岡村高明, 浅野圭佑, 松原誠二郎
  • 雑誌名: Chemical Communications 巻: 48(Advanced Article) 号: 42 ページ: 5076-5078
  • DOI: 10.1039/c2cc31602a
  • NAID: 120005244282
  • 査読あり
• [雑誌論文] Cationic Iron(III) Porphyrin-Catalyzed [4+2] Cycloaddition of Unactivated Aldehydes with Simple Dienes (2012)
  • 著者名/発表者名: Fujiwara, K.; Kurahashi, T.;Matsubara, S
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc 巻: 134 号: 12 ページ: 5512-5515
  • DOI: 10.1021/ja300790x
  • 査読あり
• [雑誌論文] Rapid Preparation of Cycloheptane Ring from 1,2-Diketone and Bis(iodozincio)methane via Oxy-Cope Rearrangement Using Microflow System (2012)
  • 著者名/発表者名: Haraguchi, R.; Takada, Y.; Matsubara, S
  • 雑誌名: Chem. Lett 巻: 41 号: 6 ページ: 628-629
  • DOI: 10.1246/cl.2012.628
  • NAID: 10030620589
  • 査読あり
• [雑誌論文] Manganese Porphyrin Catalyzed Cycloisomerization of Enynes (2012)
  • 著者名/発表者名: Takuya Ozawa
  • 雑誌名: ORGANIC LETTERS 巻: 14 ページ: 3008-3011
  • 査読あり
• [雑誌論文] Cobalt(III) Porphyrin Catalyzed Aza-Diels-Alder Reaction (2012)
  • 著者名/発表者名: Wakabayashi, R.; Kurahashi, T.; Matsubara, S
  • 雑誌名: Org. Lett 巻: 14(18) 号: 18 ページ: 4794-4797
  • DOI: 10.1021/ol3020946
  • 査読あり
• [雑誌論文] Asymmetric Catalytic Cycloetherification Mediated by Bifunctional Organocatalysts (2011)
  • 著者名/発表者名: 浅野圭佑, 松原誠二郎
  • 雑誌名: Journal of the American Chemical Society 巻: 133 号: 42 ページ: 16711-16713
  • DOI: 10.1021/ja207322d
  • 査読あり
• [雑誌論文] Silver-Catalyzed Intramolecular Chloroamination of Allenes : Easy Access to Functionalized 3-Pyrroline and Pyrrole Derivatives (2011)
  • 著者名/発表者名: Masahiro Sai, Seijiro Matsubara
  • 雑誌名: Organic Letters 巻: 13 号: 17 ページ: 4676-4679
  • DOI: 10.1021/ol201895s
  • 査読あり
• [雑誌論文] Transition-Metal Chloride Mediated Addition Reaction of Diorganomagnesium to Easily Enolizable Ketones (2011)
  • 著者名/発表者名: Sada, M.; Matsubara, S.
  • 雑誌名: Tetrahedron. 巻: 67 (14) 号: 14 ページ: 2612-2614
  • DOI: 10.1016/j.tet.2011.02.009
  • 査読あり
• [学会発表] アレノンと有機二亜鉛種の反応による1,3-二亜鉛種の調製 (2015)
  • 著者名/発表者名: 原口亮介・松原誠二郎
  • 学会等名: 日本化学会第９５春季年会
  • 発表場所: 日本大学理工学部船橋キャンパス
  • 年月日: 2015-03-29
• [学会発表] Preparation of Arenylmethylzinc Reagent from Iodoarene by Pd/Ni-Catalyzed Cross-Coupling Reaction (2015)
  • 著者名/発表者名: SHIMADA, Yukako; MATSUBARA, Seijiro
  • 学会等名: 日本化学会第９５春季年会
  • 発表場所: 日本大学理工学部船橋キャンパス
  • 年月日: 2015-03-27
• [学会発表] 二官能性有機触媒によるシアノヒドリンの不斉分子内オキシマ イケル付加反応 (2015)
  • 著者名/発表者名: 米田直紀，浅野圭佑，松原誠二郎
  • 学会等名: 日本化学会第９５春季年会
  • 発表場所: 日本大学理工学部船橋キャンパス
  • 年月日: 2015-03-26
• [学会発表] Preparation of Heterocycle Based on Ni-catalyzed C-C Bond Activation (2014)
  • 著者名/発表者名: Seijiro Matsubara
  • 学会等名: Fifth International Collaborative and Cooperative Chemistry Symposium
  • 発表場所: 京都大学理学部吉田キャンパス
  • 年月日: 2014-09-30
  • 招待講演
• [学会発表] 有機金属反応剤と有機分子触媒の使い方 (2014)
  • 著者名/発表者名: 松原誠二郎
  • 学会等名: 第３４回有機合成若手セミナー「明日の有機合成を担う人のために」
  • 発表場所: 大阪科学技術センター
  • 年月日: 2014-08-05
  • 招待講演
• [学会発表] Asymmetric Synthesis of Heterocycles using Bifunctional Organocatalysts (2013)
  • 著者名/発表者名: Seijiro Matsubara
  • 学会等名: The 8th International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia
  • 発表場所: 大阪
• [学会発表] Procedure-Controlled Enantioselectivity Switch in Organocatalytic 2-Oxazolidinone Synthesis (2013)
  • 著者名/発表者名: Seijiro Matsubara
  • 学会等名: The Eighth International Symposium on Integrated Synthesis
  • 発表場所: 奈良
• [学会発表] 有機亜鉛反応剤系でのマイクロフローの微分的な利用 (2012)
  • 著者名/発表者名: 松原誠二郎
  • 学会等名: フロー・マイクロ合成研究会第２６回公開講演会
  • 発表場所: 大阪
  • 招待講演
• [学会発表] 環化付加と環化反応の新しい工夫 (2012)
  • 著者名/発表者名: 松原誠二郎
  • 学会等名: 平成２４年度後期有機合成化学講習会
  • 発表場所: 東京
  • 招待講演
• [学会発表] Novel Synthetic Method for Heterocyclic Compounds (2012)
  • 著者名/発表者名: 松原誠二郎
  • 学会等名: Bristol-Kyoto Organic Synthesis Workshop in Kyoto
  • 発表場所: 京都
  • 招待講演
• [学会発表] New Methods for the Preparation of Heterocyclic Compounds (2011)
  • 著者名/発表者名: Seijiro Matsubara
  • 学会等名: 2nd International Collaborative and Cooperative Chemistry Symposium (ICCCS2)
  • 発表場所: 豪・The University of Queensland(招待講演)
  • 年月日: 2011-11-01
• [図書] 有機合成化学 (2012)
  • 著者名/発表者名: 松原誠二郎(共著)
  • 総ページ数: 394
  • 出版者: 東京化学同人
• [備考] 松原誠二郎ー研究者ーreseachmap
  • URL: http://researchmap.jp/read0012787/
• [備考] 有機合成の新手法の開発
  • URL: http://www.dfm.kuic.kyoto-u.ac.jp/Website/Research.html
• [備考] Publication
  • URL: http://www.dfm.kuic.kyoto-u.ac.jp/Website/Publication.html
• [備考] 松原研研究内容
  • URL: http://www.dfm.kuic.kyoto-u.ac.jp/Website/Research.html
• [備考] 松原研成果論文
  • URL: http://www.dfm.kuic.kyoto-u.ac.jp/Website/Publication.html
• [備考] 京都大学大学院工学研究科材料化学専攻有機反応化学分野松原研究室
  • URL: http://www.dfm.kuic.kyoto-u.ac.jp/Website/Welcome.html
• [備考]
  • URL: http://www.dfm.kuic.kyoto-u.ac.jp/Website/Welcome.html