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複合型活性種の高度制御による新規カルボニル化法の創製

研究課題

研究課題/領域番号 23350045
研究種目

基盤研究(B)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 合成化学
研究機関大阪府立大学

研究代表者

柳 日馨  大阪府立大学, 理学(系)研究科(研究院), 教授 (80210821)

研究分担者 福山 高英  大阪府立大学, 理学系研究科, 准教授 (60332962)
植田 光洋  大阪府立大学, 理学系研究科, 助教 (60566298)
研究期間 (年度) 2011-04-01 – 2015-03-31
研究課題ステータス 完了 (2014年度)
配分額 *注記
17,810千円 (直接経費: 13,700千円、間接経費: 4,110千円)
2013年度: 5,460千円 (直接経費: 4,200千円、間接経費: 1,260千円)
2012年度: 5,460千円 (直接経費: 4,200千円、間接経費: 1,260千円)
2011年度: 6,890千円 (直接経費: 5,300千円、間接経費: 1,590千円)
キーワードラジカル / カルボニル化 / 非対称ケトン / アシルリチウム / C-Hカルボニル化 / 光照射 / パラジウム / 一酸化炭素 / アシルラジカル / アシルパラジウム / 活性種複合系反応 / アルキルアリールケトン / カルバモイルアセテート / 光触媒 / デカタングステート / ジエステル / β-ケトアミド / パラジウムラジカル
研究成果の概要

活性種複合化による新規カルボニル化法をめざす本研究では以下に示す成果を達成した。光照射下でのパラジウム種とラジカル種が協同する反応系を活用しαーヨード酢酸エステルとオレフィンと一酸化炭素とアルコールからなる4成分連結反応を開発した。さらにαーヨード酢酸エステルとアミンと一酸化炭素との三成分反応によりβーケトアミドの合成法を開発した。さらに、ヨウ化アルキル、一酸化炭素、アリールボロン酸の三成分反応によるアルキルアリールケトンの合成法の開発にも成功した。また光照射を用いるポリオキソタングステートによる光C-Hカルボニル化反応やフロー系での有機リチウムのカルボニル化反応の成功例をそれぞれ見出した。

報告書

(4件)
  • 2014 研究成果報告書 ( PDF )
  • 2013 実績報告書
  • 2012 実績報告書
  • 2011 実績報告書
  • 研究成果

    (34件)

すべて 2014 2013 2012 2011

すべて 雑誌論文 (13件) (うち査読あり 13件) 学会発表 (21件) (うち招待講演 2件)

  • [雑誌論文] Carbonylation in Microflow : Close Encounters of CO and Reactive Species2014

    • 著者名/発表者名
      Fukuyama, T.; Totoki, T.; Ryu, I.
    • 雑誌名

      Green Chemistry

      巻: 16 号: 4 ページ: 2042-2050

    • DOI

      10.1039/c3gc41789a

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] One-pot synthesis of cyanohydrin derivatives from alkyl bromides via incorporation of two one-carbon components by consecutive radical/ionic reactions2014

    • 著者名/発表者名
      Smino, S.; Fusano, A.; Okai, H.; Fukuyama, T.; Ryu, I.
    • 雑誌名

      Beilstein J. Org. Chem.

      巻: 10 ページ: 150-154

    • DOI

      10.3762/bjoc.10.12

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Alkyl Aryl Ketones by Pd/Light Induced Carbonylative Cross-Coupling of Alkyl Iodides and Arylboronic Acids2013

    • 著者名/発表者名
      Sumino, S.;Ui, T.; Ryu, I.
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 15 ページ: 3142-3145

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Modernized Low Pressure Carbonylation Methods in Batch and Flow Employing Common Acids as a CO Source2013

    • 著者名/発表者名
      Brancour, C.; Fukuyama, T.; Mukai, Y.; Skrydstrup, T.; Ryu, I.
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 15 ページ: 2794-2797

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Efficient C-H/C-N and C-H/C-CO-N Conversion via Decatungstate-Photoinduced Alkylation of Diisopropyl Azodicarboxylate2013

    • 著者名/発表者名
      Ryu, I.; Tani, A.; Fukuyama, T.; Ravelli, D.; Montanaro, S.; Fagnoni, M.
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 15 ページ: 2554-2557

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Free-Radical-Mediated [2+2+1] Cycloaddition of Acetylenes, and CO Leading to Five-Membered a,b-Unsaturated Lactams2013

    • 著者名/発表者名
      Fukuyama, T.; Nakashima, N.; Okada, T.; Ryu, I
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc

      巻: 135 号: 3 ページ: 1006-1009

    • DOI

      10.1021/ja312654q

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Carbamoylacetate from α-Iodoacetate, CO, and Amines under Pd/Light Combined Conditions2012

    • 著者名/発表者名
      Sumino, S.; Fusano, A.; Fukuyama, T.; Ryu, I.
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 23 号: 09 ページ: 1331-1334

    • DOI

      10.1055/s-0031-1290690

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Pd/Light-Accelerated Atom-Transfer Carbonylation of Alkyl Iodides: Application in Multicomponent Coupling Processes Leading to Functionalized Carboxylic Acid Derivatves2012

    • 著者名/発表者名
      Fusano, A.; Sumino, S.; Nishitani, S.; Inoue, T.; Morimoto, K.; Fukuyama, T.; Ryu, I
    • 雑誌名

      Chem. Eur. J

      巻: 18 号: 30 ページ: 9415-9422

    • DOI

      10.1002/chem.201200752

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Rh-Catalyzed [5+1] and [4+1] Cycloaddition Reaction of 1,4-Enyne Esters with CO. Shortcut to Functionalized Resorcinols and Cyclopentenones2012

    • 著者名/発表者名
      Fukuyama, T.; Ohta, Y.; Brancour, C.; Miyagawa, K.; Ryu, I.; Dhimane, A.; Fensterbank, L.; Malacria, M.
    • 雑誌名

      Chem. -Eur. J.

      巻: 18 号: 23 ページ: 7243-7247

    • DOI

      10.1002/chem.201200045

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Carbamoylacetates from α-Iodoesters, CO, and Amines under Pd/Light Combined Conditions2012

    • 著者名/発表者名
      Sumino, S.; Fusano, A.; Fukuyama, T.; Ryu, I.
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: (in press)

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Rh-Catalyzed [5+1] and [4+1] Cycloaddition Reaction of 1,4-Enyne Esters with CO. Shortcut to Functionalized Resorcinols and Cyclopentenones2012

    • 著者名/発表者名
      Fukuyama, T.; Ohta, Y.; Brancour, C.; Miyagawa, K.; Ryu, I.; Dhimane, A.; Fensterbank, L.; Malacria, M.
    • 雑誌名

      Chem.Eur.J.

      巻: (in press)

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Iron-catalyzed Decarbonylation Reaction of Aliphatic Carboxylic Acids Leading to α-Olefins2012

    • 著者名/発表者名
      Maetani, S.; Fukuyama, T.; Suzuki, N.; Ishihara, D.; Ryu, I.
    • 雑誌名

      Chem.Commun.

      巻: 48 号: 19 ページ: 2552-2554

    • DOI

      10.1039/c2cc18093f

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Vicinal C-Functionalization of Alkenes. Pd/Light-Induced Multicomponent Coupling Reactions Leading to Functionalized Esters and Lactones2011

    • 著者名/発表者名
      Fusano, A.; Sumino, S.; Fukuyama, T.; Ryu, I.
    • 雑誌名

      Org.Lett.

      巻: 13 号: 8 ページ: 2114-2117

    • DOI

      10.1021/ol200536h

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 一酸化炭素およびスルホニルオキシムエーテルをダブルC-1ユニットとしたラジカルカスケード反応2014

    • 著者名/発表者名
      隅野修平・福山高英・笹野美香・柳 日馨・JACQUET Antoine・ROBERT Frederic・LANDAIS Yannick
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      愛知県
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] Pd触媒存在下、α-ヨードエステル、一酸化炭素、アリールボロン酸からのβ-ケトエステル合成2014

    • 著者名/発表者名
      隅野修平・宇井隆人・柳 日馨
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      愛知県
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] 光触媒によるラジカル的C-H/C-C変換反応における位置選択性2014

    • 著者名/発表者名
      岡田めぐみ・福山高英・柳 日馨
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      愛知県
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] 2-リチオビフェニルのカルボニル化によるフルオレノール合成2014

    • 著者名/発表者名
      福山高英・十時丈典・柳 日馨
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      愛知県
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] A Novel Synthesis of Alkyl Aryl Ketones from Alkyl Iodides, CO, and Arylboronic Acids2013

    • 著者名/発表者名
      Shuhei Sumino, Takahito Ui, and Ilhyong Ryu
    • 学会等名
      The 8th International Symposium on Integrated Synthesis (ISIS-8)
    • 発表場所
      奈良県
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis of N-Heterocycles by Radical Annulation Approaches2013

    • 著者名/発表者名
      Ilhyong Ryu
    • 学会等名
      11th International Symposium on Organic Reactions (ISOR-11)
    • 発表場所
      Taiwan
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Generation and Carbonylation of α-Silyl-Substituted arbanions Using a Continuous Microflow System2013

    • 著者名/発表者名
      Takahide Fukuyama, Takenori Totoki, and Ilhyong Ryu
    • 学会等名
      10th International Symposium on Carbanion Chemistry (ISCC-10)
    • 発表場所
      京都府
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis of Alkyl Aryl Ketones from Alkyl Iodides, Arylboronic Acids and Carbon Monoxide under Pd/Light Conditions2013

    • 著者名/発表者名
      Shuhei Sumino, Takahito Ui, and Ilhyong Ryu
    • 学会等名
      60th Symposium on Organometallic Chemistry
    • 発表場所
      東京都
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] Generation and Carbonylation of Silyl-Substituted Carbanions Using a Flow Microreactor2013

    • 著者名/発表者名
      Takahide Fukuyama, Takenori Totoki, Ilhyong Ryu
    • 学会等名
      3rd Asia-Pacific Chemical and Biological Microfluidics Conferences
    • 発表場所
      Korea
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] Radical Hydroxymethylation of Alkyl and Aryl Iodides Using NHC-BH3 and CO2013

    • 著者名/発表者名
      Takuji Kawamoto, Takuma Okada, Dennis P. Curran, Ilhyong Ryu
    • 学会等名
      The 6th Pacific Symposium on Radical Chemistry (PSRC-6)
    • 発表場所
      Canada
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] アルキリデンシクロプロパンと一酸化炭素と臭化アリルによる三成分連結型ラジカル反応2013

    • 著者名/発表者名
      吉方孝至・柳 日馨
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      滋賀県
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] デカタングステート触媒によるケトンとオレフィンの位置選択的C-C結合形成反応2013

    • 著者名/発表者名
      岡田めぐみ・柳 日馨
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      滋賀県
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] 連続フローマイクロ系によるシリルアリルリチウムの発生とカルボニル化2013

    • 著者名/発表者名
      福山高英・十時丈典・柳 日馨
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      滋賀県
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] アルキルヨウ素化物と一酸化炭素とアリールボロン酸からのケトン合成2013

    • 著者名/発表者名
      隅野修平・宇井隆人・柳 日馨
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      滋賀県
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] Under Photoirradiation, the Palladium Dimer Complex Having Pd-Pd Bond Mediated Radical Bond Forming Reactions2012

    • 著者名/発表者名
      Shuhei Sumino, Takahide Fukuyama, and Ilhyong Ryu
    • 学会等名
      59th Symposium on Organometallic Chemistry
    • 発表場所
      大阪府
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] Multi-Component Coupling Reaction Processes by Pd/Light Accelerated Atom Transfer Carbonylation of Alkyl Iodides2012

    • 著者名/発表者名
      Ilhyong Ryu
    • 学会等名
      95th Canadian Chemistry Conference and Exhibition
    • 発表場所
      Calgary
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] パラジウム/光系におけるアルキルヨウ素化物のカルボニル化反応の機構的考察2012

    • 著者名/発表者名
      房野暁・隅野修平・岡田めぐみ・福山高英・柳日馨
    • 学会等名
      日本化学会第92春季年会
    • 発表場所
      神奈川
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] Pd/Light Induced Four-Component Coupling Reactions Leading to Function alized Esters via Vicinal C-Functionalization of Alkenes2011

    • 著者名/発表者名
      Akira Fusano, Shuhei Sumino, Takahide Fukuyama, Ilhyong Ryu
    • 学会等名
      5^<th> Pacific Symposium on Radical Chemistry
    • 発表場所
      和歌山
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] Annulative Three-Component Coupling Reaction Based on Pd/Light-Induced Atom Transfer Carbonylation2011

    • 著者名/発表者名
      Shuhei Sumino, Akira Fusano, Takahide Fukuyama, Ilhyong Ryu
    • 学会等名
      5^<th> Pacific Symposium on Radical Chemistry
    • 発表場所
      和歌山
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] Atom-Economical Synthesis of Unsymmetrical Ketones via Photocatalyzed C-H Activation of Alkanes and Coupling with CO and Electorophilic Alkenes2011

    • 著者名/発表者名
      Ilhyong Ryu, Akihiro Tani, Davide Ravelli, Maurizio Fagnoni, Takahide Fukuyama, Angelo Albini
    • 学会等名
      5^<th> Pacific Symposium on Radical Chemistry
    • 発表場所
      和歌山
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] Free Radical Mediated Three-Coupling Reaction Comprising Alkynes, Imines, and CO Leading to Five-Memberd Unsaturated Lactams2011

    • 著者名/発表者名
      Takuma Okada, Ilhyong Ryu, Takahide Fukuyama
    • 学会等名
      5^<th> Pacific Symposium on Radical Chemistry
    • 発表場所
      和歌山
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書

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公開日: 2011-04-06   更新日: 2019-07-29  

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