生育環境に応答したバラ香気成分生合成経路シフトの分子機構の解析と可視化

• 研究課題/領域番号: 23380063
• 研究種目: 基盤研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 生物生産化学・生物有機化学
• 研究機関: 静岡大学
• 研究代表者: 渡辺 修治 静岡大学, 創造科学技術大学院, 教授 (90230979)
• 連携研究者: 原 正和 静岡大学, 農学研究科, 教授 (10293614) ; 大西 利幸 静岡大学, 農学研究科, 准教授 (60542165)
• 研究期間 (年度): 2011-04-01 – 2014-03-31
• 研究課題ステータス: 完了 (2013年度)
• 配分額: 18,850千円 (直接経費: 14,500千円、間接経費: 4,350千円); 2013年度: 3,250千円 (直接経費: 2,500千円、間接経費: 750千円); 2012年度: 5,720千円 (直接経費: 4,400千円、間接経費: 1,320千円); 2011年度: 9,880千円 (直接経費: 7,600千円、間接経費: 2,280千円)
• キーワード: 生合成 / バラ香気成分 / 環境要因 / 芳香族アミノ酸脱アミノ酵素 / ケト酸脱炭酸酵素 / プロトプラスト / GCMS / LCMS / バラ / 2-フェニルエタノール / 季節変化 / AAAT / PDC / ２－フェニルエタノール / 芳香族アミノ酸アミノ基転移酵素 / ピルビン酸脱炭酸酵素

研究概要

本研究の目的は季節によって変化するバラ主要香気成分2-フェニルエタノール（以下2PEと略記）の生合成経路の解明である。重水素標識L-フェニルアラニン([2H8] LPhe)をバラ花弁、プロトプラストに投与し、生成する重水素標識2PEの量、標識パターンをGCMSにより詳細に解析することにより、DC経路（LPhe→フェニルアセトアルデヒド:PAld→2PE）に加え、特に高温期（夏期）にはAT経路（LPhe→フェニルピルビン酸PPA→2PE）が活性化すること、その環境要因が温度であることをはじめて解明した。

研究成果

• [雑誌論文] Molecular cloning and characterization of a short chain dehydrogenase showing activity with volatile compounds isolated from Camellia sinensis (2014)
  • 著者名/発表者名: Ying Zhou, Ling Zhang, Jiadong Gui, Fang Dong, Sihua Cheng, Xin Mei, Linyun Zhang, Yongqing Li, Xinguo Su, Susanne Baldermann, Naoharu Watanabe, Ziyin Yang
  • 雑誌名: Plant Molecular Biology Reporter 巻: 33 号: 2 ページ: 253-263
  • DOI: 10.1007/s11105-014-0751-z
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] Characterization of odorant compounds and their biochemical formation in green tea with a low temperature storage process (2014)
  • 著者名/発表者名: Tsuyoshi Katsuno, Hisae Kasuga, Yumi Kusano, Yoshihiro Yaguchi, Miho Tomomura, Jilai Cui, Ziyin Yang, Susanne Baldermann, Yoriyuki Nakamura, Toshiyuki Ohnishi, Nobuyuki Mase, Naoharu Watanabe
  • 雑誌名: Food Chem 巻: 148 ページ: 388-395
  • DOI: 10.1016/j.foodchem.2013.10.069
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] Determination of volatile compounds in four commercial samples of Japanese green algae using solid phase microextraction gas chromatography mass spectrometry. (2014)
  • 著者名/発表者名: Yamamoto,M., Baldermann,S., Yoshikawa,K.,, Fujita,A., Mase,N., Watanabe,N.
  • 雑誌名: The Scientific World Journal 巻: Article ID 289780 ページ: 8-8
  • 査読あり
• [雑誌論文] Characterization of flower-inducing compound in Lemna paucicostata exposed to drought stress. (2014)
  • 著者名/発表者名: Murata, A. Akaike,R., Kawahashi, T., Tsuchiya, R., Takemoto,H., Ohnishi, T., Todoroki, Y., Mase, N., Yokoyama, M., Takagi, K., Winterhalter, P., Watanabe..N.
  • 雑誌名: Tetrahedron 巻: 印刷中 号: 33 ページ: 4969-4976
  • DOI: 10.1016/j.tet.2014.03.099
  • NAID: 110009757825
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] (2013)
  • 著者名/発表者名: Ariaki Murata, Ulrich H. Engelhardt, Peter Fleischmann, Keita Yamada, Naohiro Yoshida, Dieter Juchelka, Andreas Hilkert, Toshiyuki Ohnishi, Naoharu Watanabe, Peter Winterhalter
  • 雑誌名: J. Agric. Food Chem 巻: 61 号: 47 ページ: 11321-11325
  • DOI: 10.1021/jf403605a
  • 査読あり
• [雑誌論文] Recent studies of the volatile compounds in tea. (2013)
  • 著者名/発表者名: Yang, Z., Baldermann, S., Watanabe, N
  • 雑誌名: Food Res. International, 巻: 53 号: 2 ページ: 585-599
  • DOI: 10.1016/j.foodres.2013.02.011
  • 査読あり
• [雑誌論文] Influence of exogenously applied abscisic acid on carotenoid content and water uptake in flowers of the tea plant (Camellia sinensis). (2013)
  • 著者名/発表者名: Baldermann,S., Yang,Z., Sakai, M., Fleischmann, P., Morita,A., Todoroki,Y. Watanabe, N.
  • 雑誌名: J Sci Food Agric. 巻: 93 号: 7 ページ: 1660-1664
  • DOI: 10.1002/jsfa.5944
  • 査読あり
• [雑誌論文] nsight into the chemistry of cycloaddition between α-ketol oxylipin and epinephrine: isolation and structure elucidation of a new reaction product. (2013)
  • 著者名/発表者名: Kai,K., Oba,Y., Akaike,R., Murata,A., Nishikawa, T., Watanabe,N.
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett., 巻: 54 号: 18 ページ: 2247-2250
  • DOI: 10.1016/j.tetlet.2013.02.062
  • 査読あり
• [雑誌論文] Characterization of volatile and non-volatile metabolites in etiolated leaves of tea (Camellia sinensis) plants in the dark (2012)
  • 著者名/発表者名: Ziyin Yang, Eiji Kobayashi, Tsuyoshi Katsuno, Toshimichi Asanuma, Tamaki Fujimori, Takamasa Ishikawa, Miho Tomomura, Kazuo Mochizuki, Takaya Watase, Yoriyuki Nakamura, Naoharu Watanabe
  • 雑誌名: Food Chem 巻: 135 号: 4 ページ: 2268-2276
  • DOI: 10.1016/j.foodchem.2012.07.066
  • 査読あり
• [雑誌論文] 香りの生合成経路が季節によって変わる (2012)
  • 著者名/発表者名: 平田拓, 大西利幸, 渡辺修治
  • 雑誌名: 化学と生物 巻: 50 号: 8 ページ: 570-576
  • DOI: 10.1271/kagakutoseibutsu.50.570
  • NAID: 10030982495
  • ISSN: 0453-073X, 1883-6852
  • 査読あり
• [雑誌論文] Functional characterization of aromatic amino acid aminotransferase involved in 2-phenylethanol biosynthesis in isolated rose petal protoplasts (2012)
  • 著者名/発表者名: Hiroshi Hirata, Toshiyuki Ohnishi, Haruka Ishida, Kensuke Tomida, Miwa Sakai, Masakazu Hara, Naoharu Watanabe
  • 雑誌名: J. Plant Physiol 巻: 169 号: 5 ページ: 445-451
  • DOI: 10.1016/j.jplph.2011.12.005
  • NAID: 120004247736
  • 査読あり
• [雑誌論文] Biosynthesis of α-and β-ionones, prominent scent compounds, in flowers of Osmanthus fragrans (2012)
  • 著者名/発表者名: Susanne Baldermann, Masaya Kato, Peter Fleischmann, Naoharu Watanabe
  • 雑誌名: Acta Biochim. Pol 巻: 59 ページ: 79-81
  • 査読あり
• [雑誌論文] Characterization of L-phenylalanine metabolism to acetophenone and 1-phenylethanol in the flowers of Camellia sinensis using stable isotope labeling (2012)
  • 著者名/発表者名: Fang Dong, Ziyin Yang, Susanne Baldermann, Yutaka Kajitani, Shogo Ota, Hisae Kasuga, Yumi Imazeki, Toshiyuki Ohnishi, Naoharu Watanabe
  • 雑誌名: J.Plant Physiol. 巻: 169 号: 3 ページ: 217-225
  • DOI: 10.1016/j.jplph.2011.12.003
  • 査読あり
• [雑誌論文] Herbivore-induced volatiles from tea (Camellia sinensis) plants and their involvement in intraplant communication and changes in endogeno us nonvolatile metabolites (2012)
  • 著者名/発表者名: Fang Dong, Ziyin Yang, Susanne Baldermann, Yasushi Sato, Tatsuo Asai, Naoharu Watanabe
  • 雑誌名: J.Sci.Food Agric 巻: 59 号: 24 ページ: 13131-13135
  • DOI: 10.1021/jf203396a
  • 査読あり
• [雑誌論文] Characterization of volatile and non-volatile metabolites in etiolated leaves of tea (Camellia sinensis) plants in the dark (2012)
  • 著者名/発表者名: Yang, Z.
  • 雑誌名: Food Chemistry 巻: 135 ページ: 2269-2276
  • 査読あり
• [雑誌論文] Enantio-selective reduction of the flowering related compound KODA and its analogues in Pharbitis nil cv. Violet. (2012)
  • 著者名/発表者名: Murata, A.
  • 雑誌名: Tetrahedron 巻: 68 ページ: 5583-5589
  • 査読あり
• [雑誌論文] Biosynthesis of α- and β-ionone, prominent scent compounds, in flowers of Osmanthus fragrans (2012)
  • 著者名/発表者名: Susanne Baldermann, Masaya Kato, Peter Fleischmann, Naoharu Watanabe
  • 雑誌名: Acta Biochim.Pol 巻: 59(Free Article) ページ: 79-81
  • 査読あり
• [雑誌論文] 花香気成分生合成・発散制御の分子機構に関する生物有機化学的研究 (2011)
  • 著者名/発表者名: 渡辺修治
  • 雑誌名: 植物の生長調節 巻: 46 ページ: 11-18
  • 査読あり
• [雑誌論文] Application of centrifugal precipitation chromatography and counter-current chromatography equipped with a spiral tubing support rotor for the isolation and partial characterization of carotenoid cleavage-like enzymes in Enteromorpha compressa (L.) Nee (2011)
  • 著者名/発表者名: Susanne Baldermann, Andriati Ningrum Mulyadi, Ziyin Yang, Ariaki Murata, Peter Fleischmann, Peter Winterhalter, Martha Knigh, Thomas M.Finn, Naoharu Watanabe
  • 雑誌名: J.Sep.Sci. 巻: 34 号: 19 ページ: 2759-2764
  • DOI: 10.1002/jssc.201100508
  • 査読あり
• [学会発表] バラ香気成分2-phenylethanoln の生合成経路はどうして季節変動するのか? (2013)
  • 著者名/発表者名: 神田桃代, 平田拓, 渡辺修治, 大西利幸
  • 学会等名: 植物化学調節学会2013年度大会
  • 発表場所: 新潟市
  • 年月日: 2013-10-31
• [学会発表] Rose scent 2-phenylethanol wasproduced via two biosynthetic pathways in response to seasonal change in environment (2013)
  • 著者名/発表者名: Momoyo Kanda, Hiroshi Hirata, Toshiyuki Ohnishi, Naoharu Watanabe
  • 学会等名: VI International Symposium on Rose Research and Cultivation
  • 発表場所: Hannover, Germany
  • 年月日: 2013-08-27
• [学会発表] 植物香気成分の整合性経路，生育環境要因の解析 (2013)
  • 著者名/発表者名: 渡辺修治
  • 学会等名: GC-MSユーザーズセミナー２０１３
  • 発表場所: 東京・丸の内トラストタワー
  • 招待講演
• [学会発表] Rose scent 2-phenylethanol was produced via two biosynthetic pathways in response to seasonal change in environment (2013)
  • 著者名/発表者名: Kanda, M., Hirata, H., Ohnishi, T., Watanabe, N.
  • 学会等名: Sixth International Symposium on Rose Research and Cultivation
  • 発表場所: Hannnover, Germany
• [学会発表] バラ香気成分2-phenlethanol生合成経路はどのようにして季節変動するのか？ (2013)
  • 著者名/発表者名: Kanda, M., Hirata, H., Watanabe, N., Ohnishi, T.
  • 学会等名: 植物化学調節学会2013年度
  • 発表場所: 新潟大学（新潟市）
• [学会発表] バラ香気成分２－フェニルエタノール生合成経路の変化に関与する環境要因の解析 (2013)
  • 著者名/発表者名: 神田桃代
  • 学会等名: 日本農芸化学会2013年度大会
  • 発表場所: 東北大学，仙台市
• [学会発表] バラ香気成分2-phenylethanol の新規生合成経路の解明 (2012)
  • 著者名/発表者名: 平田拓, 石田晴香, 神田桃代, 渡辺修治, 大西利幸
  • 学会等名: 植物化学調節学会2011年度大会
  • 発表場所: 宇都宮市
  • 年月日: 2012-11-02
• [学会発表] Occurrence formation, and importance of volatile apocarotenoids in flowers of Osmanthus fragrans and Rosa chinensis mutabilis (2012)
  • 著者名/発表者名: Baldermann, S., Kato, M., Fujita, A., Fleischmann, P., Winterhalter, P., Watanabe, N.
  • 学会等名: ACS symposium 2012
  • 発表場所: San Diego, U.S.A.(招待講演)
  • 年月日: 2012-03-26
• [学会発表] バラ香気成分2-phenylethanol生合成経路を変化させる要因と中間体解析 (2012)
  • 著者名/発表者名: 神田桃代、平田拓、石田晴香、大西利幸、渡辺修治
  • 学会等名: 日本農芸化学会2012年度大会
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2012-03-25
• [学会発表] バラ開花時における香気前駆配糖体2PEGと2PEG生合成酵素の変動解析 (2012)
  • 著者名/発表者名: 大場幸江、平田拓、大西利幸、渡辺修治
  • 学会等名: 日本農芸化学会2012年度大会
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2012-03-25
• [学会発表] バラ香気成分2-phenylethanol 生合成経路を変化させる要因と中間体解析 (2012)
  • 著者名/発表者名: 神田桃代, 平田拓, 石田晴香, 大西利幸, 渡辺修治
  • 学会等名: 日本農芸化学会2012年度大会
  • 発表場所: 京都市
  • 年月日: 2012-03-24
• [学会発表] Roses Produce the Floral Scent Compound 2-Phenylethanol via a New Biosynthetic Pathway in Response to Seasonal Change in Environment. (2012)
  • 著者名/発表者名: Hirata, H.
  • 学会等名: Inter Academia 2012
  • 発表場所: ラマダホテル, Budapest, Hungary
• [学会発表] 花の香りの仕組み (2012)
  • 著者名/発表者名: 渡辺修治
  • 学会等名: アロマサイエンスフォーラム第１６回香りのセミナー
  • 発表場所: 北沢産業ビル，大阪市
  • 招待講演
• [学会発表] バラ香気成分2-phenylethanol 生合成経路の季節に伴う変化 (2011)
  • 著者名/発表者名: 平田拓, 冨田健介, 石田晴香, 坂井美和, 大西利幸, 渡辺修治
  • 学会等名: 日本農芸化学会中部支部,第163回例会
  • 発表場所: 静岡市
  • 年月日: 2011-12-03
• [学会発表] 花香・花芽誘導関連分子の生合成・代謝経路 (2011)
  • 著者名/発表者名: 渡辺修治
  • 学会等名: ガスクロマトグラフィー研究懇談会第316回特別講演会,(社)日本分析化学会ガスクロマトグラフィー研究懇談会共催
  • 発表場所: 東京(招待講演)
  • 年月日: 2011-12-02
• [学会発表] バラ香気成分2-phenylethanolの新規生合成経路 (2011)
  • 著者名/発表者名: 平田拓、大西利幸、石田晴香、神田桃代、渡辺修治
  • 学会等名: 日本植物細胞分子生物学会
  • 発表場所: 福岡
  • 年月日: 2011-09-07
• [学会発表] 環境変化に適応した花香気成分生合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 渡辺修治
  • 学会等名: 第6回化学生態学研究会
  • 発表場所: 函館(招待講演)
  • 年月日: 2011-06-18
• [図書] Formation of damascenone and its related compounds from carotenoids in tea. Chapter 31, In: Tea in Health and Disease Prevention (2013)
  • 著者名/発表者名: Ziyin Yang, Susanne Baldermann, Naoharu Watanabe
  • 出版者: Elsevier Inc
• [備考]
  • URL: http://www.ipc.shizuoka.ac.jp/%7Etnmase/watanabe_lab/
• [備考] 一押し研究者
  • URL: http://gsst.shizuoka.ac.jp/kyoiku/ichioshi.html
• [備考]
  • URL: http://www.agr.shizuoka.ac.jp/abc/npchem/index_en.html
• [備考]
  • URL: http://www.agr.shizuoka.ac.jp/abc/npchem/index.html
• [備考]
  • URL: http://www.agr.shizuoka.ac.jp/c/npchem/index.html