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窒素原子が結合した不斉四級炭素をもつ天然物の合成研究

研究課題

研究課題/領域番号 23510258
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 生物分子科学
研究機関高知大学

研究代表者

市川 善康  高知大学, 自然科学系, 教授 (60193439)

連携研究者 増田 俊哉  徳島大学, 総合科学部, 教授 (10219339)
小槻 日吉三  高知大学, 総合研究センター, 特任教授 (80093954)
中野 啓二  高知大学, 教育研究部自然科学系, 准教授 (50399747)
研究期間 (年度) 2011 – 2013
研究課題ステータス 完了 (2013年度)
配分額 *注記
5,460千円 (直接経費: 4,200千円、間接経費: 1,260千円)
2013年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2012年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2011年度: 2,340千円 (直接経費: 1,800千円、間接経費: 540千円)
キーワード全合成 / 天然物化学 / 有機合成 / 含窒素天然物 / 転位反応 / 海洋天然物 / テルペン / アルカロイド / イソシアナート / 不斉四級炭素 / 有機合成化学 / シアナート / 構造決定
研究概要

協奏的な機構で進行する転位反応は,有機合成化学の分野において重要な地位を占めている。転位反応は立体選択的に結合を構築するための手法として重用されている。本研究は炭素-窒素結合を形成するアリルシアナートの転位反応を活用して,窒素原子が結合した不斉四級炭素をもつ天然物の新しい合成ルートの開発を目指した。この結果,海洋天然物マンザシジンと光学活性なゲラニルリナロイルイソシアニドの合成に成功した。これによってゲラニルリナロイルイソシアニドの立体化学を解明することができた。さらに,含窒素天然物スフィンゴファンジンEの合成研究を実施して,重要中間体の合成に成功した。

報告書

(4件)
  • 2013 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2012 実施状況報告書
  • 2011 実施状況報告書
  • 研究成果

    (39件)

すべて 2014 2013 2012 2011

すべて 雑誌論文 (17件) (うち査読あり 17件) 学会発表 (20件) 図書 (2件)

  • [雑誌論文] Organocatalytic Friedel-Crafts Benzylation of Heteroaromatic and Aromatic Compounds via an SN1 PathwayWatanabe2014

    • 著者名/発表者名
      N.; Matsugi, A.; Nakano, K.; Ichikawa, Y.; Kotsuki, H
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 25 ページ: 438-442

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Organocatalytic Friedel–Crafts Benzylation of Heteroaromatic and Aromatic Compounds via an SN1 Pathway2014

    • 著者名/発表者名
      Watanabe, N.; Matsugi, A.; Nakano, K.; Ichikawa, Y.; Kotsuki
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 25 号: 03 ページ: 438-442

    • DOI

      10.1055/s-0033-1340343

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Allyl Cyanate-To-Isocyanate Rearrangement: Preparation of tert-Butyl 3,7-Dimethylocta-1,6-dien-3-ylcarbamate'2013

    • 著者名/発表者名
      Yoshiyasu Ichikawa, Noriko Kariya, and Tomoyuki, Hasegawa
    • 雑誌名

      Org. Synth

      巻: 90 ページ: 271-286

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A Biomimetic Approach to the Synthesis of the Core Structure of the Marine Sponge Terpene Halichonadin G2013

    • 著者名/発表者名
      Saito, K.; Nishimori, A.; Mimura, R.; Nakano, K.; Kotsuki, H.; Masuda, T.; Ichikawa, Y
    • 雑誌名

      Eur. J. Org. Chem

      ページ: 7041-7043

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A Biomimetic Approach to Terpenes Isolated from Marine Sponges : a Ugi Coupling Reaction in a Hypothetical Biosynthesis2013

    • 著者名/発表者名
      Saito, K.; Nishimori, A.; Kotsuki, H.; Nakano, K.; Ichikawa, Y
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 24 ページ: 757-761

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A Biomimetic Approach to Terpenes Isolated from Marine Sponges: a Ugi Coupling Reaction in a Hypothetical Biosynthesis2013

    • 著者名/発表者名
      Saito, K.; Nishimori, A.; Kotsuki, H.; Nakano, K.; Ichikawa, Y.
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 2013 号: 06 ページ: 757-761

    • DOI

      10.1055/s-0032-1318305

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書 2012 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A Biomimetic Approach to the Synthesis of the Core Structure of the Marine Sponge Terpene Halichonadin G2013

    • 著者名/発表者名
      Kenta Saitou, Ayumi Nishihori, Rika Mumura, Keiji Nakano, Toshiya Masuda and Yoshiyasu Ichikawa
    • 雑誌名

      Eur. J. Org. Chem

      巻: 2013 号: 31 ページ: 7041-7043

    • DOI

      10.1002/ejoc.201301206

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Allyl Cyanate-To-Isocyanate Rearrangement: Preparation of tert-Butyl 3,7-Dimethylocta-1,6-dien-3-ylcarbamate2013

    • 著者名/発表者名
      Yoshiyasu Ichikawa, Noriko Kariya, and Tomoyuki, Hasegawa.
    • 雑誌名

      Org. Synth.

      巻: 90 ページ: 271-286

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Aminohydroxyacetone synthons : Versatile Intermediates for the Organocatalytic Asymmetric Aldol Reaction2012

    • 著者名/発表者名
      Komatsu, Y.; Watanabe, R.; Ikishima, H.; Nakano, K.; Ichikawa, Y.; Kotsuki, H
    • 雑誌名

      Org. Biomol. Chem

      巻: 10 ページ: 2993-3001

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Manzacidin A and C : Efficient Construction of Quaternary Carbon Stereocenters Bearing Nitrogen Substituents2012

    • 著者名/発表者名
      Y. Ichikawa, K. Okumura, Y. Matsuda, T. Hasegawa, M. Nakamura, A. Fujimoto, T. Masuda, K. Nakano, H. Kotsuki
    • 雑誌名

      Org. Biomol. Chem

      巻: 10 ページ: 614-614

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] 81. Synthesis of Manzacidin A and C: Efficient Construction of Quaternary Carbon Stereocenters Bearing Nitrogen Substituents2012

    • 著者名/発表者名
      Ichikawa, K. Okumura, Y. Matsuda, T. Hasegawa, M. Nakamura, A. Fujimoto, T. Masuda, K. Nakano, H. Kotsuki
    • 雑誌名

      Org. Biomol. Chem.

      巻: 10 号: 3 ページ: 614-622

    • DOI

      10.1039/c1ob06559a

    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書 2011 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A new environmentally friendly method for the Baeyer-Villiger oxidation of cyclobutanones catalyzed by thioureas using H2O2 as an oxidant2012

    • 著者名/発表者名
      Sasakura, Niiha; Nakano, Keiji; Ichikawa, Yoshiyasu; Kotsuki, Hiyoshizo
    • 雑誌名

      RSC Advances

      巻: 2 号: 15 ページ: 6135-6139

    • DOI

      10.1039/c2ra20898a

    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] 83. Aminohydroxyacetone synthons: Versatile intermediates for the organocatalytic asymmetric aldol reaction2012

    • 著者名/発表者名
      Komatsu, Y.; Watanabe, R.; Ikishima, H.; Nakano, K.; Ichikawa, Y.; Kotsuki, H.
    • 雑誌名

      Org. Biomol. Chem.

      巻: 10 号: 15 ページ: 2993-3001

    • DOI

      10.1039/c2ob07107j

    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Urea and Carbamate Glycosides Employing Unprotected Carbohydrates2011

    • 著者名/発表者名
      Yoshiyasu Ichikawa, Shohei Kusaba, Takahiro Minami, Yumiko Tomita, Keiji Nakano, Hiyoshizo Kotsuki
    • 雑誌名

      Synlett

      ページ: 1462-1466

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Asymmetric Synthesis of (+)-Geranyllinaloisocyanide : Assignment of Absolute Stereochemistry2011

    • 著者名/発表者名
      Y. Ichikawa, T. Matsuda, K. Okumura, M. Nakamura, T. Masuda, H. Kotsuki, and K. Nakano
    • 雑誌名

      Org. Lett

      巻: 13 ページ: 2520-2523

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Urea and Carbamate Glycosides Employing Unprotected Carbohydrates2011

    • 著者名/発表者名
      Yoshiyasu Ichikawa,* Shohei Kusaba, Takahiro Minami, Yumiko Tomita, Keiji Nakano, Hiyoshizo Kotsuki
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 2011 号: 10 ページ: 1462-1466

    • DOI

      10.1055/s-0030-1260587

    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Asymmetric Synthesis of (+)-Geranyllinaloisocyanide: Assignment of Absolute Stereochemistry2011

    • 著者名/発表者名
      Y. Ichikawa, Y. Matsuda, K. Okumura, M. Nakamura, T. Masuda, H. Kotsuki, and K. Nakano
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 13 号: 10 ページ: 2773-2778

    • DOI

      10.1021/ol200308m

    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 絹谷 孝弘・中野 啓二・市川 善康2014

    • 著者名/発表者名
      転位反応を用いた生理活性天然物の合成研究
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学 東山キャンパス
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] 1,2-ジアミノ骨格を持つ天然物の合成研究2014

    • 著者名/発表者名
      西森 歩・中野 啓二・市川 善康
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学 東山キャンパス
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] Ugi反応を用いた海洋天然物の合成研究2014

    • 著者名/発表者名
      齋藤 健太・三村 利香・中野 啓二・市川 善康
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学 東山キャンパス
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] Ugi反応を用いた海洋天然物の合成研究2014

    • 著者名/発表者名
      市川 善康・齋藤 健太・三村 利香
    • 学会等名
      日本農芸化学会2014年度大会
    • 発表場所
      明治大学生田キャンパス
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] ミリオシンの合成研究(高知大理)2013

    • 著者名/発表者名
      絹谷孝弘・市川善康
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      立命館大学びわこ・くさつキャンパス
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] 1,2-ジアミノ骨格を持つ天然物の合成研究(高知大理)2013

    • 著者名/発表者名
      西森歩・仮谷典子・市川善康
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      立命館大学びわこ・くさつキャンパス
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] 窒素原子が結合した不斉四級炭素を持つ天然物の合成研究(高知大理)2013

    • 著者名/発表者名
      奥村 健・市川善康
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      立命館大学びわこ・くさつキャンパス
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Ugi 反応を用いた海洋天然物の合成研究(高知大理)2013

    • 著者名/発表者名
      齋藤 健太・三村 利香・市川 善康
    • 学会等名
      第43回複素環化学討論会
    • 発表場所
      長良川国際会議場
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] 1,2-ジアミノ骨格を持つ天然物の合成研究(高知大理)2013

    • 著者名/発表者名
      西森 歩・市川 善康
    • 学会等名
      第43回複素環化学討論会
    • 発表場所
      長良川国際会議場
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Ugi反応を用いた海洋天然物の合成研究2013

    • 著者名/発表者名
      齋藤 健太・三村 利香・市川 善康
    • 学会等名
      第43回複素環化学討論会
    • 発表場所
      長良川国際会議場
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] 1,2-ジアミノ骨格を持つ天然物の合成研究2013

    • 著者名/発表者名
      西森 歩・市川 善康
    • 学会等名
      第43回複素環化学討論会
    • 発表場所
      長良川国際会議場
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] ミリオシンの合成研究2013

    • 著者名/発表者名
      絹谷孝弘・市川善康
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会(2013)
    • 発表場所
      立命館大学びわこ・くさつキャンパス
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] 1,2-ジアミノ骨格を持つ天然物の合成研究2013

    • 著者名/発表者名
      西森歩・仮谷典子・市川善康
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会(2013),立命館大学びわこ・くさつキャンパス
    • 発表場所
      立命館大学びわこ・くさつキャンパス
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] 窒素原子が結合した不斉四級炭素を持つ天然物の合成研究2013

    • 著者名/発表者名
      奥村 健・市川善康
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会(2013)
    • 発表場所
      立命館大学びわこ・くさつキャンパス
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] ミリオシンの合成研究(高知大理)2012

    • 著者名/発表者名
      絹谷孝弘・市川善康
    • 学会等名
      日本化学会第92春季年会
    • 発表場所
      横浜,慶応義塾大学日吉・矢上キャンパス
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] 無保護糖を用いたウレアグリコシドの合成研究(高知大理)2012

    • 著者名/発表者名
      南貴弘,佐伯宣佳・市川善康
    • 学会等名
      日本化学会第92春季年会
    • 発表場所
      横浜,慶応義塾大学日吉・矢上キャンパス
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] ミリオシンの合成研究2012

    • 著者名/発表者名
      絹谷孝弘・市川善康
    • 学会等名
      日本化学会第92春季年会(2012)
    • 発表場所
      横浜,慶応義塾大学 日吉・矢上キャンパス
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] 無保護糖を用いたウレアグリコシドの合成研究2012

    • 著者名/発表者名
      南貴弘,佐伯宣佳・市川善康
    • 学会等名
      日本化学会第92春季年会(2012)
    • 発表場所
      横浜,慶応義塾大学 日吉・矢上キャンパス
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] アリルシアナートの転位反応2011

    • 著者名/発表者名
      仮谷典子,長谷川智之,市川善康
    • 学会等名
      第27回若手化学者のための化学道場―高知2011
    • 発表場所
      高知,かんぽの宿 伊野
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] 無保護糖を用いたウレアグリコシドの合成研究2011

    • 著者名/発表者名
      南貴大,草場昌平,市川善康
    • 学会等名
      第27回若手化学者のための化学道場―高知2011
    • 発表場所
      高知,かんぽの宿 伊野
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [図書] 海洋天然物アゲラスタチンA の合成2012

    • 著者名/発表者名
      山岡具倫,市川善康,小槻日吉三
    • 出版者
      有機合成化学協会誌
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [図書] 「天然物合成で活躍した反応 実験のコツとポイント」,有機合成化学協会編2011

    • 著者名/発表者名
      市川善康,小槻日吉三
    • 出版者
      化学同人
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書

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公開日: 2011-08-05   更新日: 2019-07-29  

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