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遷移金属錯体の特性を活かした新規なケイ素-ケイ素結合形成反応の開発

研究課題

研究課題/領域番号 23550044
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 有機化学
研究機関群馬大学

研究代表者

菅野 研一郎  群馬大学, 理工学研究院, 准教授 (20360951)

研究期間 (年度) 2011 – 2013
研究課題ステータス 完了 (2013年度)
配分額 *注記
5,200千円 (直接経費: 4,000千円、間接経費: 1,200千円)
2013年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2012年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2011年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円)
キーワードオリゴシラン / ヒドロシラン / 有機ケイ素クラスター / Grignard試薬 / 部分還元反応 / プッシュ-プル型化合物 / グリニャール試薬
研究概要

遷移金属触媒の存在下、アルキルグリニャール試薬による還元反応を用いることで、ジクロロオリゴシランの部分還元反応が高選択的に進行し、対応するクロロ(ヒドロ)オリゴシランが良好な収率で生成することを見出した。グリニャール試薬のアルキル基が、1級、2級の場合は良い結果が得られたが、3級の場合には反応性が顕著に低下した。得られたクロロ(ヒドロ)オリゴシランに対し有機リチウム試薬、またはグリニャール試薬を作用させることで、そのヒドロシラン部位を残したままで、クロロシラン部位に一連の有機置換基を導入することができた。本成果は、有機ケイ素クラスター合成におけるビルディングブロックの供給法として有用である。

報告書

(4件)
  • 2013 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2012 実施状況報告書
  • 2011 実施状況報告書
  • 研究成果

    (45件)

すべて 2014 2013 2012 2011

すべて 雑誌論文 (4件) (うち査読あり 4件) 学会発表 (41件) (うち招待講演 1件)

  • [雑誌論文] Synthesis of Silyl-Substituted Anthracene Derivatives via Birch-Type Silylation2013

    • 著者名/発表者名
      K. Kanno, Y. Maemura, N. Kobayashi, and S. Kyushin
    • 雑誌名

      Chem. Lett

      巻: 42 ページ: 112-114

    • NAID

      10031143814

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Selective catalytic monoreduction of dichlorooligosilanes with Grignard reagents2013

    • 著者名/発表者名
      K. Kanno, Y. Niwayama, S. Kyushin
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett

      巻: 54 ページ: 6940-6943

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Selective catalytic monoreduction of dichlorooligosilanes with Grignard reagents2013

    • 著者名/発表者名
      K. Kanno, Y. Niwayama, S. Kyushin
    • 雑誌名

      Tetrahedoron Lett.

      巻: 54 号: 50 ページ: 6940-6943

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2013.10.050

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Silyl-Substituted Anthracene Derivatives via Birch-Type Silylation2013

    • 著者名/発表者名
      K. Kanno, Y. Maemura, N. Kobayashi, S. Kyushin
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 42 号: 2 ページ: 112-114

    • DOI

      10.1246/cl.2013.112

    • NAID

      130004426856

    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 還元的シリル化を用いた9, 10-ジアルキニルアントラセンの立体選択的変換反応2014

    • 著者名/発表者名
      設楽大介, 菅野研一郎, 久新荘一郎
    • 学会等名
      第94回日本化学会春季年会
    • 発表場所
      名古屋
    • 年月日
      2014-03-28
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Birch型シリル化によるアントラセンへのシリル基の付加反応第94 回日本化学会春季年会2014

    • 著者名/発表者名
      菅野研一郎, 喜多光, 久新荘一郎
    • 学会等名
      第94回日本化学会春季年会
    • 発表場所
      名古屋
    • 年月日
      2014-03-28
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] 還元的シリル化を用いた9,10-ジアルキニルアントラセンの立体選択的変換反応2014

    • 著者名/発表者名
      設楽大介、菅野研一郎、久新荘一郎
    • 学会等名
      第94回日本化学会春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学 東山キャンパス、名古屋
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] Birch型シリル化によるアントラセンへのシリル基の付加反応2014

    • 著者名/発表者名
      菅野 研一郎・喜多 光・久新 荘一郎
    • 学会等名
      第94回日本化学会春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学 東山キャンパス、名古屋
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis of Silyl-Substituted Anthracenes via Reductive Silylation2013

    • 著者名/発表者名
      K. Kanno
    • 学会等名
      International Symposium on Frontiers of Organometallic Chemistry
    • 発表場所
      Beijing (China)
    • 年月日
      2013-12-05
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書 2013 研究成果報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 還元的シリル化-脱シリル化による9-アルケニル-10-アルキニルアントラセン誘導体の立体選択的合成2013

    • 著者名/発表者名
      設楽大介, 代龍之介, 浅見太一, 菅野研一郎, 久新荘一郎
    • 学会等名
      平成25年度日本化学会関東支部群馬地区地域懇談会
    • 発表場所
      高崎
    • 年月日
      2013-12-04
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Selective Monoreduction of Dichlorooligosilanes by Grignard Reagents and Transition Metal Catalysts2013

    • 著者名/発表者名
      K. Kanno, Y. Niwayama, S. Kyushin
    • 学会等名
      International Symposium on Catalysis and Fine Chemicals 2013
    • 発表場所
      Beijing (China)
    • 年月日
      2013-12-03
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書 2013 研究成果報告書
  • [学会発表] 還元的シリル化-脱シリル化による9-アルケニル-10-アルキニルアントラセン誘導体の立体選択的合成2013

    • 著者名/発表者名
      設楽大介, 代龍之介, 浅見太一, 菅野研一郎, 久新荘一郎
    • 学会等名
      第17回ケイ素化学協会シンポジウム
    • 発表場所
      箱根
    • 年月日
      2013-10-25
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] 還元的シリル化-脱シリル化を用いたアントラセン誘導体の立体選択的な合成2013

    • 著者名/発表者名
      設楽大介, 菅野研一郎, 代龍之介, 浅見太一, 久新荘一郎
    • 学会等名
      第3回CSJ 化学フェスタ2013
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2013-10-22
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] 9, 10-ジアルキニルアントラセンの還元的シリル化によるシリル置換ビアレン類の合成と反応2013

    • 著者名/発表者名
      設楽大介, 菅野研一郎, 代龍之介, 浅見太一, 久新荘一郎
    • 学会等名
      第60回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2013-09-14
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Introduction of Silyl Groups on Anthracene via Birch-Type Silylation2013

    • 著者名/発表者名
      K. Kanno, Y. Maemura, N. Kobayashi, A. Tsurusaki, S. Kyushin
    • 学会等名
      The 15th Asian Chemical Congress
    • 発表場所
      Singapore
    • 年月日
      2013-08-22
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書 2013 研究成果報告書
  • [学会発表] 9, 9-ジアルコキシ-9-シラフルオレンの合成, 光物性及び反応2013

    • 著者名/発表者名
      廣瀬聖, 菅野研一郎, 久新荘一郎
    • 学会等名
      第93回日本化学会春季年会
    • 発表場所
      草津
    • 年月日
      2013-03-25
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Birch 型シリル化によるアントラセンのポリシリル化反応2013

    • 著者名/発表者名
      菅野研一郎, 小林尚高, 津留崎陽大, 久新荘一郎
    • 学会等名
      第93回日本化学会春季年会
    • 発表場所
      草津
    • 年月日
      2013-03-23
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] 9,10-ジアルキニルアントラセンの還元的シリル化によるシリル置換ビアレン類の合成と反応2013

    • 著者名/発表者名
      設楽大介、菅野研一郎、代龍之介、浅見太一、久新荘一郎
    • 学会等名
      第60回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      学習院大学、東京
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] 還元的シリル化-脱シリル化を用いたアントラセン誘導体の立体選択的な合成2013

    • 著者名/発表者名
      設楽大介・菅野研一郎・代龍之介・浅見太一・久新荘一郎
    • 学会等名
      第3回CSJ化学フェスタ2013
    • 発表場所
      タワーホール船堀、東京
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] 還元的シリル化-脱シリル化による9-アルケニル-10-アルキニルアントラセン誘導体の立体選択的合成2013

    • 著者名/発表者名
      設楽大介、代龍之介、浅見太一、菅野研一郎、久新荘一郎
    • 学会等名
      第17回ケイ素化学協会シンポジウム
    • 発表場所
      箱根
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] 還元的シリル化-脱シリル化による9-アルケニル-10-アルキニルアントラセン誘導体の立体選択的合成2013

    • 著者名/発表者名
      設楽大介、代龍之介、浅見太一、菅野研一郎、久新荘一郎
    • 学会等名
      平成25年度日本化学会関東支部群馬地区地域懇談会
    • 発表場所
      日本原子力研究開発機構 高崎量子応用研究所、高崎
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] Birch型シリル化によるアントラセンのポリシリル化反応2013

    • 著者名/発表者名
      菅野研一郎, 小林尚高, 津留崎陽大, 久新荘一郎
    • 学会等名
      第93回日本化学会春季年会
    • 発表場所
      滋賀県草津市
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] 9,9-ジアルコキシ-9-シラフルオレンの合成、光物性及び反応2013

    • 著者名/発表者名
      廣瀬聖, 菅野研一郎, 久新荘一郎
    • 学会等名
      第93回日本化学会春季年会
    • 発表場所
      滋賀県草津市
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] 9, 9-ジアルコキシ-9-シラフルオレンの合成」, 構造, および物性2012

    • 著者名/発表者名
      廣瀬聖, 菅野研一郎, 久新荘一郎
    • 学会等名
      平成24年度日本化学会関東支部群馬地区地域懇談会
    • 発表場所
      前橋
    • 年月日
      2012-12-08
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Synthesis of Unsymmetrically Functionalized Oligosilanes via Catalytic Partial Reduction of Dichlorooligosilanes2012

    • 著者名/発表者名
      Y. Niwayama, K. Kanno, and S. Kyushin
    • 学会等名
      The 4th Asian Silicon Symposium
    • 発表場所
      Tsukuba (Japan)
    • 年月日
      2012-10-22
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Synthesis and Properties of 9, 9-Dialkoxy-9-silafluorenes2012

    • 著者名/発表者名
      S. Hirose, K. Kanno, and S. Kyushin
    • 学会等名
      The 4th Asian Silicon Symposium
    • 発表場所
      Tsukuba (Japan)
    • 年月日
      2012-10-22
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Synthesis of Unsymmetrically Functionalized Oligosilanes via Catalytic Partial Reduction of Dichlorooligosilanes2012

    • 著者名/発表者名
      Y. Niwayama, K. Kanno, and S. Kyushin
    • 学会等名
      The 2nd International Symposium on Element Innovation
    • 発表場所
      Kiryu (Japan)
    • 年月日
      2012-10-19
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Synthesis and Properties of 9, 9-Dialkoxy-9-silafluorenes2012

    • 著者名/発表者名
      S. Hirose, K. Kanno, and S. Kyushin
    • 学会等名
      The 2nd International Symposium on Element Innovation
    • 発表場所
      Kiryu (Japan)
    • 年月日
      2012-10-19
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] ジクロロオリゴシランの触媒的部分還元反応を用いた非対称置換オリゴシランの合成2012

    • 著者名/発表者名
      庭山夕佳, 菅野研一郎, 久新荘一郎
    • 学会等名
      第58回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      大阪
    • 年月日
      2012-09-15
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書 2012 実施状況報告書
  • [学会発表] ジクロロ, またはジアルコキシオリゴシランの部分還元反応を用いた非対称置換オリゴシランの合成2012

    • 著者名/発表者名
      庭山夕佳, 菅野研一郎, 久新荘一郎
    • 学会等名
      第92日本化学会春季年会
    • 発表場所
      横浜
    • 年月日
      2012-03-28
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] 9, 9-ジアルコキシ-9-シラフルオレンの合成と反応2012

    • 著者名/発表者名
      廣瀬聖, 菅野研一郎, 久新荘一郎
    • 学会等名
      第92日本化学会春季年会
    • 発表場所
      横浜
    • 年月日
      2012-03-25
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Synthesis of Unsymmetrically Functionalized Oligosilanes via Catalytic Partial Reduction of Dichlorooligosilanes2012

    • 著者名/発表者名
      Yuka Niwayama, Ken-ichiro Kanno, and Soichiro Kyushin
    • 学会等名
      The 2nd International Symposium on Element Innovation (Pre ASiS-4 Symposium)
    • 発表場所
      Kiryu
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] Synthesis of Unsymmetrically Functionalized Oligosilanes via Catalytic Partial Reduction of Dichlorooligosilanes2012

    • 著者名/発表者名
      Yuka Niwayama, Ken-ichiro Kanno, and Soichiro Kyushin
    • 学会等名
      The 4th Asian Silicon Symposium (ASiS-4)
    • 発表場所
      Tsukuba
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] Synthesis and Properties of 9,9-Dialkoxy-9-silafluorenes2012

    • 著者名/発表者名
      Satoshi Hirose, Ken-ichiro Kanno, and Soichiro Kyushin
    • 学会等名
      The 2nd International Symposium on Element Innovation (Pre ASiS-4 Symposium)
    • 発表場所
      Kiryu
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] Synthesis and Properties of 9,9-Dialkoxy-9-silafluorenes2012

    • 著者名/発表者名
      Satoshi Hirose, Ken-ichiro Kanno, and Soichiro Kyushin
    • 学会等名
      The 4th Asian Silicon Symposium (ASiS-4)
    • 発表場所
      Tsukuba
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] ジクロロ、またはジアルコキシオリゴシランの部分還元反応を用いた非対称置換オリゴシランの合成2012

    • 著者名/発表者名
      庭山夕佳、菅野研一郎、久新荘一郎
    • 学会等名
      第92回日本化学会春季年会
    • 発表場所
      横浜、慶応大学
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] 9,9-ジアルコキシ-9-シラフルオレンの合成と反応2012

    • 著者名/発表者名
      廣瀬 聖、菅野研一郎、久新荘一郎
    • 学会等名
      第92回日本化学会春季年会
    • 発表場所
      横浜、慶応大学
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] Intramolecular Cyclization of Silyl-Substituted Diynes Directed toward Regioselective Synthesis of Cyclophanes2011

    • 著者名/発表者名
      Satoshi Hirose, Ken-ichiro Kanno, and Soichiro Kyushin
    • 学会等名
      The 1st International Symposium on Element Innovation
    • 発表場所
      Kiryu (Japan)
    • 年月日
      2011-12-09
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Grignard 試薬と遷移金属触媒によるジクロロオリゴシランの選択的還元反応2011

    • 著者名/発表者名
      庭山夕佳, 菅野研一郎, 久新荘一郎
    • 学会等名
      第15回ケイ素化学協会シンポジウム
    • 発表場所
      神戸
    • 年月日
      2011-10-21
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Grignard 試薬と遷移金属触媒を用いたジクロロオリゴシランの部分還元反応2011

    • 著者名/発表者名
      庭山夕佳, 菅野研一郎, 久新荘一郎
    • 学会等名
      日本化学会第5回関東支部大会
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2011-08-31
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] シリル置換ジインの環化付加反応を用いたシクロファンの選択的合成2011

    • 著者名/発表者名
      廣瀬聖, 菅野研一郎, 久新荘一郎
    • 学会等名
      日本化学会第5回関東支部大会
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2011-08-31
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Grignard試薬と遷移金属触媒によるジクロロオリゴシランの選択的還元反応2011

    • 著者名/発表者名
      庭山夕佳、菅野研一郎、久新荘一郎
    • 学会等名
      第15回ケイ素化学協会シンポジウム
    • 発表場所
      神戸、シーパル須磨
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] Grignard試薬と遷移金属触媒を用いたジクロロオリゴシランの部分還元反応2011

    • 著者名/発表者名
      庭山夕佳、菅野研一郎、久新荘一郎
    • 学会等名
      日本化学会第5回関東支部大会
    • 発表場所
      東京、東京農工大学
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] シリル置換ジインの環化付加反応を用いたシクロファンの選択的合成2011

    • 著者名/発表者名
      廣瀬 聖、菅野研一郎、久新荘一郎
    • 学会等名
      日本化学会第5回関東支部大会
    • 発表場所
      東京、東京農工大学
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] Intramolecular Cyclization of Silyl-Substituted Diynes Directed toward Regioselective Synthesis of Cyclophanes2011

    • 著者名/発表者名
      Satoshi Hirose, Ken-ichiro Kanno, and Soichiro Kyushin
    • 学会等名
      The First International Symposium on Element Innovation
    • 発表場所
      桐生、桐生市民文化会館
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書

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公開日: 2011-08-05   更新日: 2019-07-29  

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