ホウ素錯体による有機π電子系の機能化とｎ型半導体の開発

• 研究課題/領域番号: 23550050
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 基金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 有機化学
• 研究機関: 名古屋工業大学
• 研究代表者: 小野 克彦 名古屋工業大学, 工学(系)研究科(研究院), 准教授 (20335079)
• 研究期間 (年度): 2011 – 2013
• 研究課題ステータス: 完了 (2013年度)
• 配分額: 5,200千円 (直接経費: 4,000千円、間接経費: 1,200千円); 2013年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円); 2012年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円); 2011年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円)
• キーワード: 有機導体 / ホウ素 / π電子系 / 半導体物性 / 先端機能デバイス

研究概要

我々は、有機π電子系にホウ素キレートを導入すると分極構造が誘起され電子受容性が発現することを見出した。本研究では、このコンセプトを用いて高性能なｎ型有機半導体の開発を目指した。分極構造によって発生する正電荷は電子受容性の発現には必要であるが、正電荷間で生じる静電反発によりπ電子系が不安定になる。これを本研究の解決すべき課題と考え、ビチオフェン誘導体の改良を行った。πスペーサとして二重結合や三重結合を導入し、正電荷間で生じる静電反発の減少を調査した。加水分解反応の速度論解析と電気化学測定から、二重結合をもつ分子で静電反発の大幅な減少が確認された。

研究成果

• [雑誌論文] 有機化学者が挑む『水』の化学 (2013)
  • 著者名/発表者名: 小野 克彦
  • 雑誌名: ごきそ 巻: (455) ページ: 9-12
• [雑誌論文] Synthesis and Donor-π-Acceptor Properties of Polyfluorene Derivatives Containing a Phenazasiline Moiety and an Electron Acceptor (2011)
  • 著者名/発表者名: K. Ono, T. Kobayashi, Y. Sato, K. Eguchi, S. Kato, N. Kishi, and T. Soga
  • 雑誌名: Heterocycles 巻: 83 ページ: 1977-1982
  • NAID: 120006666661
  • 査読あり
• [学会発表] 有機薄膜太陽電池を目指した機能化P3HT の開発 (2013)
  • 著者名/発表者名: 小林 琢児, 他
  • 学会等名: 第44回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
  • 発表場所: 静岡大学
  • 年月日: 2013-11-02
• [学会発表] 1, 3-ジケトンホウ素錯体を有する拡張型ビチオフェン誘導体の合成と性質 (2013)
  • 著者名/発表者名: Yilihamu Yisilamu, 他
  • 学会等名: 第43回複素環化学討論会
  • 発表場所: 長良川国際会議場
  • 年月日: 2013-10-17
• [学会発表] 拡張型ビチオフェン誘導体のホウ素キレートによる機能化と物性調査 (2013)
  • 著者名/発表者名: 依斯拉木 依力哈木, 他
  • 学会等名: 第24回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 学習院大学
  • 年月日: 2013-09-06
• [学会発表] 1, 3-ジケトンBF2 錯体によるポリ(3-ヘキシルチオフェン-2, 5-ジイル)の機能化 (2013)
  • 著者名/発表者名: 小林 琢児, 他
  • 学会等名: 第24回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 学習院大学
  • 年月日: 2013-09-05
• [学会発表] 1, 3-ジケトンBF2 錯体を末端基に導入したポリ(3-ヘキシルチオフェン-2, 5-ジイル)の合成と性質 (2013)
  • 著者名/発表者名: 小林 琢児, 他
  • 学会等名: 日本化学会第93春季年会
  • 発表場所: 立命館大学
  • 年月日: 2013-03-24
• [学会発表] 1, 3-ジケトンホウ素錯体を有する拡張型ビチオフェン誘導体の合成と性質 (2013)
  • 著者名/発表者名: YISILAMU, Yilihamu, 他
  • 学会等名: 日本化学会第93春季年会, 日本化学会第93春季年会
  • 発表場所: 立命館大学
  • 年月日: 2013-03-24
• [学会発表] Synthesis and Properties of π-Extended Bithiophene Derivatives with BF_2 Chelation: New Electron Acceptors for n-Type Semiconductors (2012)
  • 著者名/発表者名: Yilihamu Yisilamu, et al
  • 学会等名: IKCOC-12
  • 発表場所: RIHGA Royal Hotel Kyoto
  • 年月日: 2012-11-15
• [学会発表] 1, 3-ジケトンホウ素錯体を有する拡張型ビチオフェン誘導体の合成と性質 (2012)
  • 著者名/発表者名: Yilihamu Yisilamu, 他
  • 学会等名: 第43回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
  • 発表場所: 名古屋工業大学
  • 年月日: 2012-11-11
• [学会発表] ポリ(3-ヘキシルチオフェン-2, 5-ジイル)の三フッ化ホウ素ドーピングによる機能化 (2012)
  • 著者名/発表者名: 小林 琢児, 他
  • 学会等名: 第43回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
  • 発表場所: 名古屋工業大学
  • 年月日: 2012-11-10
• [学会発表] 三フッ化ホウ素ドーピングによるポリ(3-ヘキシルチオフェン-2, 5-ジイル)の機能化 (2012)
  • 著者名/発表者名: 小林 琢児, 他
  • 学会等名: 第23回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 京都テルサ
  • 年月日: 2012-09-21
• [学会発表] 1, 3-ジケトンホウ素錯体を有する拡張型ビチオフェン誘導体の合成と性質 (2012)
  • 著者名/発表者名: Yilihamu Yisilamu, 他
  • 学会等名: 第23回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 京都テルサ
  • 年月日: 2012-09-19
• [学会発表] 1, 3-ジケトンホウ素錯体を有する1, 2-ジチエニルエチレン誘導体の合成と性質 (2012)
  • 著者名/発表者名: 小林 祐介, 他
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 慶應義塾大学
  • 年月日: 2012-03-26
• [学会発表] 1,3-ジケトンホウ素錯体を有する1,2-ジチエニルエチレン誘導体の合成と性質 (2012)
  • 著者名/発表者名: 小林祐介 他
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 慶應義塾大学（横浜）
• [学会発表] BF2キレートしたキナクリドンキノン誘導体の構造と物性 (2012)
  • 著者名/発表者名: 山田弘之 他
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 慶應義塾大学（横浜）
• [学会発表] 1,3-ジケトンBF2錯体を導入したドナー-π-アクセプタ系色素の合成と性質 (2012)
  • 著者名/発表者名: 水野陽介 他
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 慶應義塾大学（横浜）
• [学会発表] π-Space Engineering on a Bithiophene Derivative with BF2 Chelation: Model Compounds for BF2 Integration on π-Conjugated Systems (2011)
  • 著者名/発表者名: Yusuke Kobayashi, et al
  • 学会等名: ISIS-7
  • 発表場所: Seaside Hotel Maiko Villa
  • 年月日: 2011-10-10
• [学会発表] 1, 3-ジケトンホウ素錯体を有する新規縮合チオフェン類の合成と性質 (2011)
  • 著者名/発表者名: 小林 祐介, 他
  • 学会等名: 第22回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: つくば国際会議場
  • 年月日: 2011-09-22
• [学会発表] 1,3-ジケトンホウ素錯体を有する新規縮合チオフェン類の合成と性質 (2011)
  • 著者名/発表者名: 小林祐介 他
  • 学会等名: 第22回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: つくば国際会議場（つくば）
• [学会発表] ジフルオロボロンによるキナクリドンキノンの機能化 (2011)
  • 著者名/発表者名: 小野克彦 他
  • 学会等名: 第22回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: つくば国際会議場（つくば）
• [学会発表] π-Space Engineering on a Bithiophene Derivative with BF2 Chelation: Model Compounds for BF2 Integration on π-Conjugated Systems (2011)
  • 著者名/発表者名: Yusuke Kobayashi, et al.
  • 学会等名: The 7th International Symposium on Integrated Synthesis (ISIS-7)
  • 発表場所: Seaside Hotel Maiko Villa (Kobe)
• [学会発表] Difluoroboron Integration on Quinacridonequinone Derivatives: Two Regioisomers Based on N^O and O^O Chelation (2011)
  • 著者名/発表者名: Katsuhiko Ono, et al.
  • 学会等名: The 7th International Symposium on Integrated Synthesis (ISIS-7)
  • 発表場所: Seaside Hotel Maiko Villa (Kobe)
• [学会発表] πスペーサにフルオレンを有するジケトンホウ素錯体色素の合成と物性
  • 著者名/発表者名: 水野 陽介, 舩木 敬, 佐山 和弘, 杉原 秀樹, 小野 克彦
  • 学会等名: 第24回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 学習院大学（東京）
• [学会発表] 1,3-ジケトンBF2錯体によるポリ(3-ヘキシルチオフェン-2,5-ジイル)の機能化
  • 著者名/発表者名: 小林 琢児, 小野 克彦
  • 学会等名: 第24回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 学習院大学（東京）
• [学会発表] N-Bocピロールを有する熱変換型有機半導体の製膜性と物性調査
  • 著者名/発表者名: 今枝 優太, 戸村 正章, 小野 克彦
  • 学会等名: 第24回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 学習院大学（東京）
• [学会発表] 拡張型ビチオフェン誘導体のホウ素キレートによる機能化と物性調査
  • 著者名/発表者名: 依斯拉木 依力哈木, 戸村 正章, 小野 克彦
  • 学会等名: 第24回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 学習院大学（東京）
• [学会発表] 1,3-ジケトンホウ素錯体を有する拡張型ビチオフェン誘導体の合成と性質
  • 著者名/発表者名: Yilihamu Yisilamu, 小野 克彦
  • 学会等名: 第43回複素環化学討論会
  • 発表場所: 長良川国際会議場（岐阜）
• [学会発表] 1,3-ジケトンホウ素錯体をアクセプタに用いた太陽電池色素
  • 著者名/発表者名: 水野 陽介, 小野 克彦
  • 学会等名: 第3回CSJ化学フェスタ2013
  • 発表場所: タワーホール船堀（東京）
• [学会発表] Boc基を脱離基に用いた熱変換型有機半導体の製膜性と物性調査
  • 著者名/発表者名: 今枝 優太, 戸村 正章, 小野 克彦
  • 学会等名: 第44回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
  • 発表場所: 静岡大学（浜松）
• [学会発表] 有機薄膜太陽電池を目指した機能化P3HTの開発
  • 著者名/発表者名: 小林 琢児, 小野 克彦
  • 学会等名: 第44回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
  • 発表場所: 静岡大学（浜松）
• [学会発表] フルオレンをπ-スペーサとするホウ素錯体色素の合成と物性
  • 著者名/発表者名: 水野 陽介, 小野 克彦
  • 学会等名: 日本化学会第94春季年会
  • 発表場所: 名古屋大学（名古屋）
• [学会発表] ホウ素錯体色素のアミンとの反応と物性調査
  • 著者名/発表者名: 大島 麻実, 小野 克彦
  • 学会等名: 日本化学会第94春季年会
  • 発表場所: 名古屋大学（名古屋）
• [学会発表] 太陽電池色素を目指したクルクミンホウ素錯体の研究開発
  • 著者名/発表者名: 高尾 綾, 小野 克彦
  • 学会等名: 日本化学会第94春季年会
  • 発表場所: 名古屋大学（名古屋）
• [学会発表] N-Bocピロールを有する熱変換型有機半導体の膜形態と物性調査
  • 著者名/発表者名: 今枝 優太, 戸村 正章, 小野 克彦
  • 学会等名: 日本化学会第94春季年会
  • 発表場所: 名古屋大学（名古屋）
• [学会発表] 1,3,4-オキサジアゾールを有する擬似マクロサイクルの合成研究
  • 著者名/発表者名: 櫻木 勇輝, 小野 克彦
  • 学会等名: 日本化学会第94春季年会
  • 発表場所: 名古屋大学（名古屋）
• [学会発表] 水酸基により修飾した擬似マクロサイクルの合成研究
  • 著者名/発表者名: 阪野 圭亮, 小野 克彦
  • 学会等名: 日本化学会第94春季年会
  • 発表場所: 名古屋大学（名古屋）
• [学会発表] 1,3-ジケトンホウ素錯体を有する拡張型ビチオフェン誘導体の合成と性質
  • 著者名/発表者名: Yilihamu Yisilamu 他
  • 学会等名: 第23回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 京都テルサ（京都）
• [学会発表] ホウ素錯体をアクセプタユニットに用いた増感色素の合成と太陽電池特性
  • 著者名/発表者名: 水野陽介 他
  • 学会等名: 第23回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 京都テルサ（京都）
• [学会発表] 三フッ化ホウ素ドーピングによるポリ(3-ヘキシルチオフェン-2,5-ジイル)の機能化
  • 著者名/発表者名: 小林琢児 他
  • 学会等名: 第23回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 京都テルサ（京都）
• [学会発表] ホウ素化合物の機能に着目した太陽電池色素の開発
  • 著者名/発表者名: 小野克彦
  • 学会等名: 第2回有機太陽電池・人工光合成研究会
  • 発表場所: 名古屋工業大学（名古屋）
  • 招待講演
• [学会発表] ポリ(3-ヘキシルチオフェン-2,5-ジイル)の三フッ化ホウ素ドーピングによる機能化
  • 著者名/発表者名: 小林琢児 他
  • 学会等名: 第43回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
  • 発表場所: 名古屋工業大学（名古屋）
• [学会発表] N-Bocピロールを有する熱変換型有機半導体の研究開発
  • 著者名/発表者名: 今枝優太 他
  • 学会等名: 第43回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
  • 発表場所: 名古屋工業大学（名古屋）
• [学会発表] 1,3-ジケトンBF2錯体をアクセプタ部位にもつ太陽電池色素の開発
  • 著者名/発表者名: 水野陽介 他
  • 学会等名: 第43回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
  • 発表場所: 名古屋工業大学（名古屋）
• [学会発表] 1,3-ジケトンホウ素錯体を有する拡張型ビチオフェン誘導体の合成と性質
  • 著者名/発表者名: Yilihamu Yisilamu 他
  • 学会等名: 第43回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
  • 発表場所: 名古屋工業大学（名古屋）
• [学会発表] BF2キレートしたジアミノアントラキノン誘導体の合成と光学特性
  • 著者名/発表者名: 山田弘之 他
  • 学会等名: 第43回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
  • 発表場所: 名古屋工業大学（名古屋）
• [学会発表] Synthesis and Photovoltaic Properties of (1,3-Diphenyl-1,3-propanedionato)difluoroborons with Triphenylamine Groups
  • 著者名/発表者名: Yosuke Mizuno, et al.
  • 学会等名: The 12th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-12)
  • 発表場所: Rihga Royal Hotel Kyoto（Kyoto）
• [学会発表] Synthesis and Properties of π-Extended Bithiophene Derivatives with BF2 Chelation: New Electron Acceptors for n-Type Semiconductors
  • 著者名/発表者名: Yilihamu Yisilamu, et al.
  • 学会等名: The 12th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-12)
  • 発表場所: Rihga Royal Hotel Kyoto（Kyoto）
• [学会発表] N-Bocピロール誘導体を用いた熱変換型有機半導体の研究開発
  • 著者名/発表者名: 今枝優太 他
  • 学会等名: 日本化学会第93春季年会(2013)
  • 発表場所: 立命館大学（草津）
• [学会発表] トリフェニルアミンを有するジケトンホウ素錯体色素の合成と太陽電池特性
  • 著者名/発表者名: 水野陽介 他
  • 学会等名: 日本化学会第93春季年会(2013)
  • 発表場所: 立命館大学（草津）
• [学会発表] 1,3-ジケトンホウ素錯体を有する拡張型ビチオフェン誘導体の合成と性質
  • 著者名/発表者名: YISILAMU Yilihamu 他
  • 学会等名: 日本化学会第93春季年会(2013)
  • 発表場所: 立命館大学（草津）
• [学会発表] 1,3-ジケトンBF2 錯体を末端基に導入したポリ(3-ヘキシルチオフェン-2,5-ジイル)の合成と性質
  • 著者名/発表者名: 小林琢児 他
  • 学会等名: 日本化学会第93春季年会(2013)
  • 発表場所: 立命館大学（草津）
• [学会発表] ドナー-π-アクセプタ型ホウ素錯体色素のπ-スペーサーによる影響
  • 著者名/発表者名: 大島麻実 他
  • 学会等名: 日本化学会第93春季年会(2013)
  • 発表場所: 立命館大学（草津）
• [学会発表] BF2キレートしたジアミノアントラキノン誘導体の合成と物性
  • 著者名/発表者名: 山田弘之 他
  • 学会等名: 日本化学会第93春季年会(2013)
  • 発表場所: 立命館大学（草津）
• [備考] 研究室ホームページ
  • URL: http://www.ach.nitech.ac.jp/~physchem/ono/index.htm
• [備考] 研究者データベースシステム
  • URL: http://researcher.nitech.ac.jp/html/84_ja.html
• [備考] 名古屋工業大学 小野克彦研究室
  • URL: http://www.ach.nitech.ac.jp/~physchem/ono/index.htm
• [備考] 研究者データベース：小野克彦
  • URL: http://researcher.nitech.ac.jp/html/84_ja.html?l=ja&k=%E5%B0%8F%E9%87%8E%E3%80%80%E5%85%8B%E5%BD%A6&o=title-a&p=1
• [備考] 名古屋工業大学 小野克彦研究室
  • URL: http://www.ach.nitech.ac.jp/~physchem/ono/index.htm
• [備考] 研究者データベース：小野克彦
  • URL: http://researcher.nitech.ac.jp/html/84_ja.html?l=ja&k=%E5%B0%8F%E9%87%8E%E3%80%80%E5%85%8B%E5%BD%A6&o=title-a&p=1
• [備考]
  • URL: http://researcher.nitech.ac.jp/html/84_ja.html
• [産業財産権] ねじれ構造を利用した有機半導体膜の製造方法 (2013)
  • 発明者名: 小野 克彦
  • 権利者名: 国立大学法人名古屋工業大学
  • 産業財産権種類: 特許
  • 出願年月日: 2013-04-17
• [産業財産権] ねじれ構造を利用した有機半導体膜の製造方法 (2013)
  • 発明者名: 小野 克彦
  • 権利者名: 名古屋工業大学
  • 産業財産権種類: 特許
  • 出願年月日: 2013-04-17