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キノメチド構造が高度に導入されたチオフェン系レドックス分子の創製

研究課題

研究課題/領域番号 23550053
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 有機化学
研究機関福井工業大学 (2013)
大阪大学 (2011-2012)

研究代表者

蔵田 浩之  福井工業大学, 工学部, 教授 (40263199)

研究期間 (年度) 2011 – 2013
研究課題ステータス 完了 (2013年度)
配分額 *注記
5,330千円 (直接経費: 4,100千円、間接経費: 1,230千円)
2013年度: 910千円 (直接経費: 700千円、間接経費: 210千円)
2012年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2011年度: 2,990千円 (直接経費: 2,300千円、間接経費: 690千円)
キーワードキノメチド / チオフェン / フェノール / キノン / 酸化還元 / 立体障害 / ターチオフェン / ラジカル / 酸化反応 / オリゴチオフェン / 酸化還元系 / エレクトロクロミズム
研究概要

オリゴチオフェン類のすべてのC-H炭素に2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチレンシクロヘキサ-2,5-ジエノン構造(キノメチド)を導入した,極めて非平面性の高い多段階酸化還元系分子の合成を目的とした研究を行い,テトラキノメチド体およびヘキサキノメチド体の合成を達成した。その構造はX線結晶構造解析から,中央5員環がねじれ舟形に折れ曲がることで立体反発を回避していることがわかった。酸化還元挙動においては,電子授受に応じて分子が大きくコンフォメーションを変化させることが明らかになると共に,その色調が大きく変化するエレクトロクロミズムを示すこともわかった。

報告書

(4件)
  • 2013 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2012 実施状況報告書
  • 2011 実施状況報告書
  • 研究成果

    (23件)

すべて 2014 2013 2012 2011

すべて 雑誌論文 (13件) (うち査読あり 13件) 学会発表 (10件)

  • [雑誌論文] Bicyclo[6.3.0]undecapentaenyl Anion: The Next Higher Homolog of Indenyl Anion with Exceptionally Large Ion-Pairing Effects on its Tropicity2014

    • 著者名/発表者名
      Hiroaki Ozoe, Yasutaka Uno, Chitoshi Kitamura, Hiroyuki Kurata, Masaji Oda, John W. Jones, Jr., Lawrence T. Scott, Takeshi Kawase
    • 雑誌名

      Chemistry-An Asian Journal

      巻: 9 号: 3 ページ: 893-900

    • DOI

      10.1002/asia.201301307

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書 2013 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis and Characterization of Nickel Complex of 4-Amino-3- pyridinethiolate2014

    • 著者名/発表者名
      Kouzou Matsumoto, Maho Nishizawa, Yasukazu Hirao, Hiroyuki Kurata, Takashi Kubo
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 87 号: 1 ページ: 175-178

    • DOI

      10.3987/com-13-s(s)2

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書 2013 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Investigating the edge state of graphene nanoribbons by a chemical approach: Synthesis and magnetic properties of zigzag-edged nanographene molecules2013

    • 著者名/発表者名
      Konishi, A.; Hirao, Y.; Kurata, H.; Kubo, T.
    • 雑誌名

      Solid State Commun.

      巻: 175-176 ページ: 62-70

    • DOI

      10.1016/j.ssc.2013.07.005

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書 2013 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Facile Synthesis and Lateral π-Expansion of Bisanthenes.2013

    • 著者名/発表者名
      Konishi, A.; Hirao, Y.; Matsumoto, K.; Kurata, H.; Kubo, T.
    • 雑誌名

      Chem. Lett.

      巻: 42 号: 6 ページ: 592-594

    • DOI

      10.1246/cl.130153

    • NAID

      10031176018

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書 2013 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis and Characterization of Quarteranthene : Elucidating the Characteristics of the Edge State of Graphene Nanoribbons at the Molecular Level2013

    • 著者名/発表者名
      Akihito Konishi
    • 雑誌名

      Journal of American Chemical Society

      巻: 135 号: 4 ページ: 1430-1437

    • DOI

      10.1021/ja309599m

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書 2013 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] 3,14-Bis(p-nitrophenyl)-77, 17-dipentyltetrabenzo [a,c,g,i] fluorene : A New Fluorophore Displaying Both Remarkable Solvatochromism and Crystalline-Induced Emission2013

    • 著者名/発表者名
      Ueda, U.; Tanigawa, Y.; Kitamura, C.; Ikeda, H.; Yoshimoto, Y.; Tanaka, M.; Mizuno K.; Kurata, H.; Kawase, T.
    • 雑誌名

      Chem. Asian J.

      巻: 8(印刷中) 号: 2 ページ: 392-399

    • DOI

      10.1002/asia.201200976

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書 2012 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Aromaticity and π-bond covalency : prominent intermolecular covalent bonding interaction of a Kekulé hydrocarbon with very significant singlet biradical character2012

    • 著者名/発表者名
      Akihiro Shimizu, Yasukazu Hirao, Kouzou Matsumoto, Hiroyuki Kurata, Takashi Kubo, Mikio Uruichi, Kyuya Yakushi
    • 雑誌名

      Chemical Communications

      巻: 48(45) ページ: 5629-5631

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Isolation And First X-Ray Structures of Nickel Complexes of 1, 2, 5-Thiadiazole-3, 4- Dithiolate (TDAS) in Protonated Forms2012

    • 著者名/発表者名
      Kouzou Matsumoto, Maho Nishizawa, Yasukazu Hirao, Hiroyuki Kurata, and Takashi Kubo
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 86(2) ページ: 2991-2996

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] 17,17-Dialkyltetrabenzo[a,c,g,i]fluorenes with Extremely High Solid-state Fluorescent Quantum Yields : Relationship between Crystal Structure and Fluorescent Properties2012

    • 著者名/発表者名
      北村千寿
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 68 号: 6 ページ: 1688-1694

    • DOI

      10.1016/j.tet.2011.12.069

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書 2011 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Aromaticity and π-bond covalency: prominent intermolecular covalent bonding interaction of a Kekule hydrocarbon with very significant singlet biradical character2012

    • 著者名/発表者名
      Shimizu, A.; Hirao, Y.; Matsumoto, K.; Kurata, H.; Kubo, T.; Uruichi M.; Yakushi, K
    • 雑誌名

      Chem. Commun

      巻: 48 号: 45 ページ: 5629-5631

    • DOI

      10.1039/c2cc31955a

    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Isolation And First X-Ray Structures of Nickel Complexes of 1,2,5-Thiadiazole-3,4-Dithiolate (TDAS) in Protonated Forms2012

    • 著者名/発表者名
      Kouzou Matsumoto, Maho Nishizawa, Yasukazu Hirao, Hiroyuki Kurata, and Takashi Kubo
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 86 号: 2 ページ: 991-996

    • DOI

      10.3987/com-12-s(n)107

    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] "Marking" the Nitrogen Atoms of Phenyl-(2-pyridyl)-(3-pyridyl)-(4-pyridyl) methane. Synthesis and Absolute Configuration of the Corresponding Tris(pyridine N-oxide)2011

    • 著者名/発表者名
      Kouzou Matsumoto, Kaori Miki, Takuya Inagaki, Tatsuo Nehira, Gennaro Pescitelli, Yasukazu Hirao, Hiroyuki Kurata, Takeshi Kawase, Takashi Kubo
    • 雑誌名

      Chirality

      巻: 23 ページ: 543-548

    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Triarylamines on [3]Radialene Scaffold : Novel [3]Radialene-based, Multi-step, Wide-range Redox Systems with Remarkably Low Oxidation Potentials2011

    • 著者名/発表者名
      松本幸三
    • 雑誌名

      Chem.Lett.

      巻: 40 号: 9 ページ: 1033-1035

    • DOI

      10.1246/cl.2011.1033

    • NAID

      10029522927

    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] キノメチド置換オリゴチオフェンの酸化還元挙動2014

    • 著者名/発表者名
      鈴木 健志・蔵田 浩之・西内 智彦・平尾泰一・久保 孝史
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋(名古屋大学 東山キャンパス)
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] キノメチド置換オリゴチオフェンの酸化還元挙動2014

    • 著者名/発表者名
      鈴木 健志・蔵田 浩之・西内 智彦・平尾 泰一・久保 孝史
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学東山キャンパス
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] キノメチド構造が高度に集積化されたオリゴチオフェン類の合成と性質2013

    • 著者名/発表者名
      鈴木 健志・蔵田 浩之・平尾 泰一・西内智彦・久保 孝史
    • 学会等名
      第24回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      東京(学習院大学目白キャンパス創立百周年記念会館)
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] キノメチド置換オリゴチオフェンの合成と物性2013

    • 著者名/発表者名
      鈴木 健志・蔵田 浩之・平尾 泰一・松本幸三・久保 孝史
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      滋賀(立命館大学 びわこ・くさつキャンパス)
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] キノメチド構造が高度に集積化されたオリゴチオフェン類の合成と性質2013

    • 著者名/発表者名
      鈴木健志・蔵田浩之・平尾泰一・西内智彦・久保孝史
    • 学会等名
      第24回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      学習院大学目白キャンパス創立百周年記念会館
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] キノメチド置換オリゴチオフェンの合成と物性2013

    • 著者名/発表者名
      鈴木健志・蔵田浩之・平尾泰一・久保孝史
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      滋賀(立命館大学びわこ・くさつキャンパス)
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] キノメチド構造が高度に集積化されたオリゴチオフェン類の合成と性質2012

    • 著者名/発表者名
      鈴木 健志・井上 泰平・蔵田 浩之・平尾泰一・松本 幸三・久保 孝史
    • 学会等名
      第23回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      京都(京都テルサ)
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] キノメチド構造が高度に集積化されたオリゴチオフェン類の合成と性質2012

    • 著者名/発表者名
      鈴木健志・井上泰平・蔵田浩之・平尾泰一・松本幸三・久保孝史
    • 学会等名
      第23回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      京都(京都テルサ)
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] キノメチド構造が高度に導入されたチオフェンおよびビチオフェンの合成と物性2011

    • 著者名/発表者名
      井上 泰平・蔵田 浩之・平尾 泰一・松本幸三・久保 孝史
    • 学会等名
      第38回有機典型元素化学討論会
    • 発表場所
      金沢(石川県立音楽堂)
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] キノメチド構造が高度に導入されたチオフェンおよびビチオフェンの合成と物性2011

    • 著者名/発表者名
      井上泰平・蔵田浩之・平尾泰一・松本幸三・久保孝史
    • 学会等名
      第38回有機典型元素化学討論会
    • 発表場所
      金沢(石川県立音楽堂)
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書

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公開日: 2011-08-05   更新日: 2019-07-29  

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