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不飽和エステルを用いる連続的反応によるヘテロ環及び炭素環の合成研究

研究課題

研究課題/領域番号 23550054
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 有機化学
研究機関奈良教育大学

研究代表者

山崎 祥子  奈良教育大学, 教育学部, 教授 (50182481)

研究期間 (年度) 2011 – 2013
研究課題ステータス 完了 (2013年度)
配分額 *注記
5,200千円 (直接経費: 4,000千円、間接経費: 1,200千円)
2013年度: 910千円 (直接経費: 700千円、間接経費: 210千円)
2012年度: 1,950千円 (直接経費: 1,500千円、間接経費: 450千円)
2011年度: 2,340千円 (直接経費: 1,800千円、間接経費: 540千円)
キーワード合成反応 / 効率的結合形成 / ルイス酸 / 不飽和エステル / α,β-不飽和エステル / エテントリカルボン酸 / テトラヒドロフラン / ピロリジン / ヘテロ環 / アルケニルエステル / 立体選択的合成 / アリルエステル / エテントリカルボン酸エステル / アゾジカルボン酸エステル / トリフェニルホスフィン / ジアリールアレン / 塩化スズ / ビニルケトン / インデン
研究概要

α,β-不飽和エステルと、アゾジカルボン酸ジエチルとトリフェニルホスフィンから生成する双性イオンとの連続的結合形成による環化付加で、高収率で修飾ピラゾリン誘導体を合成した。エテントリカルボン酸アリルエステルのルイス酸触媒による環化反応で、ハロゲン置換含酸素および窒素ヘテロ環化合物を立体選択的に得た。E/Zアルケニルエステルおよびアミド誘導体の環化反応のルイス酸による反応で、立体特異的にハロゲン置換環化合物を得た。以上、生物活性的に重要な環状化合物の新規効率的合成反応を見出した。

報告書

(4件)
  • 2013 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2012 実施状況報告書
  • 2011 実施状況報告書
  • 研究成果

    (43件)

すべて 2014 2013 2012 2011 2010 2001 その他

すべて 雑誌論文 (14件) (うち査読あり 14件) 学会発表 (29件) (うち招待講演 1件)

  • [雑誌論文] 反応性の高い共役付加受容体であるエテントリカルボン酸誘導体を用いる効率的合成反応2014

    • 著者名/発表者名
      山崎祥子
    • 雑誌名

      有機合成化学協会誌

      巻: 72 ページ: 666-679

    • NAID

      130004548615

    • URL

      https://www.jstage.jst.go.jp/browse/yukigoseikyokaishi/-char/ja

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Lewis Acid-Promoted Cyclization/Halogenation of Allenyl Ethenetricarboxylates and the Amides: Stereoselective Synthesis of Haloalkenyl Five-membered Heterocycles2014

    • 著者名/発表者名
      Fukushima, Y.; Yamazaki, S.; Ogawa, A.
    • 雑誌名

      Org. Biomol. Chem.

      巻: 12 号: 23 ページ: 3964-3975

    • DOI

      10.1039/c4ob00233d

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書 2013 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Atmosphere-Controlled Dual Reactivity of Triarylphosphine in the Photoexcited State: P-C Bond Cleavage vs Electron Transfer2013

    • 著者名/発表者名
      Yasui, S.; Ogawa, Y.; Shioji, K.; Yamazaki, S.
    • 雑誌名

      Chem. Lett.

      巻: 42 号: 12 ページ: 1478-1480

    • DOI

      10.1246/cl.130748

    • NAID

      130004867836

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書 2013 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Lewis Acid-Promoted Cyclization Reactions of Alkenyl Ethenetricarboxylates: Stereoselective Synthesis of 2-Oxotetrahydrofurans and 2-Oxopyrrolidines2013

    • 著者名/発表者名
      Yamazaki, S.; Fujinami, K.; Maitoko, Y.; Ueda, K.; Kakiuchi, K.
    • 雑誌名

      J. Org. Chem.

      巻: 78 号: 17 ページ: 8405-8416

    • DOI

      10.1021/jo401106m

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書 2013 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A new intermediate in the Prins reaction2013

    • 著者名/発表者名
      Yamabe, S.; Fukuda, T.; Yamazaki, S. Beilstein J
    • 雑誌名

      Org. Chem

      巻: 9 ページ: 476-485

    • DOI

      10.3762/bjoc.9.51

    • NAID

      120005244428

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書 2012 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Triphenylphosphine-mediated reaction of dialkyl azodicarboxylate with activated alkenes leading to pyrazolines2012

    • 著者名/発表者名
      Yamazaki, S.; Maenaka, Y.; Fujinami, K.; Mikata, Y
    • 雑誌名

      RSC Adv

      巻: 2 号: 21 ページ: 8095-8103

    • DOI

      10.1039/c2ra21249h

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書 2012 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Lewis Acid Promoted Reactions of 1,1-Diarylallenes and Ketone Derivatives: Synthesis of Indenes by an Addition/Cyclization Reaction2012

    • 著者名/発表者名
      Yamazaki, S.; Fukushima, Y.; Ukai, T.; Tatsumi, K.; Ogawa, A.
    • 雑誌名

      Synthesis

      巻: 44 号: 14 ページ: 2155-2161

    • DOI

      10.1055/s-0031-1290776

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書 2012 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Experimental and Theoretical Analyses of Azulene Synthesis fromTropones and Active Methylene Compounds: Reaction of 2-Methoxytropone and Malononitrile2012

    • 著者名/発表者名
      Machiguchi, T.; Hasegawa, T.; Yamabe, S.; Minato, T. Yamazaki, S.; Nozoe, T.
    • 雑誌名

      J. Org. Chem.

      巻: 77 号: 12 ページ: 5318-5330

    • DOI

      10.1021/jo300693n

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書 2012 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Proton Transfers along Hydrogen Bonds in the Tautomerization of Purine2012

    • 著者名/発表者名
      Yamabe, S.; Fukuda, T.; Yamazaki, S. J
    • 雑誌名

      Phys. Chem. A

      巻: 116 号: 4 ページ: 1289-1297

    • DOI

      10.1021/jp210305w

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書 2011 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] An unsymmetrical behavior of reactant units in the Kolbe-Schmitt reaction2011

    • 著者名/発表者名
      Yamabe, S.; Yamazaki, S
    • 雑誌名

      Theor. Chem. Acc

      巻: 130 号: 4-6 ページ: 891-900

    • DOI

      10.1007/s00214-010-0803-x

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書 2011 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] TiCl4-Promoted Cyclization Reactions of Aminoacetals and Ethenetricarboxylates Leading to Nitrogen-Containing Heterocycles2011

    • 著者名/発表者名
      Yamazaki, S.; Takebayashi, M
    • 雑誌名

      J. Org. Chem

      巻: 76 号: 15 ページ: 6432-6437

    • DOI

      10.1021/jo201011n

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書 2011 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Solid-State Thiotropolone : An Extremely Rapid Intramolecular Proton Transfer2011

    • 著者名/発表者名
      Machiguchi, T.; Hasegawa, T.; Saitoh, H.; Yamabe, S.; Yamazaki, S
    • 雑誌名

      J. Org. Chem

      巻: 76 号: 13 ページ: 5457-5460

    • DOI

      10.1021/jo2005796

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書 2011 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Is the neutral Knoevenagel reaction initiated by the carbanion formation?2011

    • 著者名/発表者名
      Yamabe, S.; Yamazaki, S
    • 雑誌名

      J. Phys. Org. Chem

      巻: 24 号: 8 ページ: 663-671

    • DOI

      10.1002/poc.1806

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書 2011 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Correlation between the Rate Order and the Number of Molecules in the Reaction of Trimethyl Phosphite with Water in Acetonitrile Solvent2010

    • 著者名/発表者名
      Yamabe, S.; Tsuchida, N.; Yamazaki, S
    • 雑誌名

      J. Phys. Chem. A

      巻: 114 号: 43 ページ: 11699-11707

    • DOI

      10.1021/jp1043464

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] エテントリカルボン酸アミドの環化反応における官能基選択性2014

    • 著者名/発表者名
      山崎祥子, 新名麻美子, 藤浪謙
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋
    • 年月日
      2014-03-28
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] エテントリカルボン酸 E/Zアルケニルエステルおよびアミド誘導体の立体特異的環化反応2014

    • 著者名/発表者名
      山崎祥子, 和田潤也, 竹林聖央, 垣内喜代三
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋
    • 年月日
      2014-03-27
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] ルイス酸によるエテントリカルボン酸 2-メチル-2-プロペニルエステルおよびアミド誘導体の 6員環形成反応2014

    • 著者名/発表者名
      山崎祥子, 上田幸太, 垣内喜代三
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋
    • 年月日
      2014-03-27
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Lewis acid-promoted Cyclization Reactions of Alkenyl Ethenetricarboxylates: Stereoselective Synthesis of 2-Oxotetrahydrofurans and 2-Oxopyrrolidines2013

    • 著者名/発表者名
      S. Yamazaki, K. Fujinami, Y. Maitoko, K. Ueda and K. Kakiuchi
    • 学会等名
      The Eighth International Symposium on Integrated Synthesis (ISIS-8)
    • 発表場所
      Nara
    • 年月日
      2013-11-29
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Organic Reactions & Processes Gordon Research Conference2013

    • 著者名/発表者名
      S. Yamazaki, K. Fujinami and K. Ueda
    • 学会等名
      Lewis acid-promoted Cyclization Reactions of Alkenyl Esters and Amides of Ethenetricarboxylates
    • 発表場所
      Rhode Island, USA
    • 年月日
      2013-07-17
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Lewis acid-promoted Cyclization Reactions of Ethenetricarboxylates2013

    • 著者名/発表者名
      S. Yamazaki
    • 学会等名
      BIT's 4th Annual Global Congress of Catalysis-2013
    • 発表場所
      Dalian, China
    • 年月日
      2013-07-01
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] エテントリカルボン酸エステルの環化反応2013

    • 著者名/発表者名
      山崎祥子, 毎床悠企, 上田幸太, 垣内喜代三
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      滋賀
    • 年月日
      2013-03-24
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] ルイス酸によるエテントリカルボン酸アリルアミド誘導体のハロゲン化環化反応2013

    • 著者名/発表者名
      山崎祥子, 藤浪謙, 上田幸太
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      滋賀
    • 年月日
      2013-03-24
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] ルイス酸によるエテントリカルボン酸アレニルエステルおよびアミドの環化反応2013

    • 著者名/発表者名
      福島悠吾, 山崎祥子, 小川昭弥, 垣内喜代三
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      滋賀
    • 年月日
      2013-03-24
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Lewis acid-promoted Cyclization Reactions of Allenyl Ethenetricarboxylates2012

    • 著者名/発表者名
      S. Yamazaki, Y. Fukushim and A. Ogawa
    • 学会等名
      13th Tetrahedron Symposium (Asia) - Challenges in Bioorganic & Organic Medicinal Chemistry
    • 発表場所
      Taipei, Taiwan
    • 年月日
      2012-11-29
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Triphenylphosphine-mediated reaction of dialkyl azodicarboxylate with activated alkenes leading to pyrazolines2012

    • 著者名/発表者名
      S. Yamazaki, Y. Maenaka, K. Fujinami
    • 学会等名
      The 244th American Chemical Society National Meeting
    • 発表場所
      Pennsylvania, United States
    • 年月日
      2012-08-20
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] トリフェニルホスフィンを用いたアゾジカルボン酸エステルと活性アルケンの反応によるピラゾリン環の合成2012

    • 著者名/発表者名
      山崎祥子, 前中裕太, 藤浪謙
    • 学会等名
      日本化学会第92春季年会
    • 発表場所
      神奈川
    • 年月日
      2012-03-26
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] ルイス酸触媒によるアレンの環化反応2012

    • 著者名/発表者名
      福島悠吾, 山崎祥子, 鵜飼哲真, 巽晃平, 小川昭弥
    • 学会等名
      日本化学会第92春季年会
    • 発表場所
      神奈川
    • 年月日
      2012-03-25
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] トリフェニルホスフィンを用いたアゾジカルボン酸エステルと活性アルケンの反応によるピラゾリン環の合成2012

    • 著者名/発表者名
      山崎祥子・前中裕太・藤浪謙
    • 学会等名
      日本化学会第92春季年会
    • 発表場所
      慶応義塾大学(神奈川県)
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] ルイス酸触媒によるアレンの環化反応2012

    • 著者名/発表者名
      福島悠吾・山崎祥子・鵜飼哲真・巽晃平・小川昭弥
    • 学会等名
      日本化学会第92春季年会
    • 発表場所
      慶応義塾大学(神奈川県)
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] Lewis Acid-promoted Reactions of 1, 1-Diarylallenes and Ketone Derivatives: Synthesis of Indenes via Addition/Cyclization Reaction2011

    • 著者名/発表者名
      S. Yamazaki, Y. Fukushima, T. Ukai, K. Tatsumi, A. Nomoto and A. Ogawa
    • 学会等名
      International Symposium on Catalysis and Fine Chemicals 2011
    • 発表場所
      Nara, Japan
    • 年月日
      2011-12-05
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] TiCl4-promoted Cyclization Reactions of Aminoacetals and Ethenetricarboxylates Leading to Nitrogen-containing Heterocycles2011

    • 著者名/発表者名
      S. Yamazaki and M. Takebayashi
    • 学会等名
      23rd International Congress on Heterocyclic Chemistry
    • 発表場所
      Glasgow, UK
    • 年月日
      2011-08-02
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書 2011 実施状況報告書
  • [学会発表] Lewis Acid-promoted Reactions of 1,1-Diarylallenes and Ketone Derivatives: Synthesis of Indenes via Addition/Cyclization Reaction2011

    • 著者名/発表者名
      Shoko Yamazaki,* Yugo Fukushima, Tetsuma Ukai, Kohei Tatsumi, Akihiro Nomoto, and Akiya Ogawa
    • 学会等名
      International Symposium on Catalysis and Fine Chemicals 2011
    • 発表場所
      Nara, Japan
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] ルイス酸によるエテントリカルボン酸アレニルエステルおよびアミドの環化反応2001

    • 著者名/発表者名
      山崎祥子, 福島悠吾, 小川昭弥
    • 学会等名
      第43回複素環化学討論会
    • 発表場所
      岐阜
    • 年月日
      2001-10-18
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] エテントリカルボン酸アミドの環化反応における官能基選択性

    • 著者名/発表者名
      山崎祥子,新名麻美子, 藤浪謙
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学(名古屋)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] ルイス酸によるエテントリカルボン酸2-メチル-2-プロペニルエステルおよびアミド誘導体の6員環形成反応

    • 著者名/発表者名
      山崎祥子,上田幸太, 垣内喜代三
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学(名古屋)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] エテントリカルボン酸E/Zアルケニルエステルおよびアミド誘導体の立体特異的環化反応

    • 著者名/発表者名
      山崎祥子,和田潤也, 竹林聖央, 垣内喜代三
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学(名古屋)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] Lewis acid-promoted Cyclization Reactions of Alkenyl Ethenetricarboxylates: Stereoselective Synthesis of 2-Oxotetrahydrofurans and 2-Oxopyrrolidines

    • 著者名/発表者名
      Shoko Yamazaki, Ken Fujinami, Yuki Maitoko, Khota Ueda, and Kiyomi Kakiuchi
    • 学会等名
      The Eighth International Symposium on Integrated Synthesis (ISIS-8)
    • 発表場所
      Todaiji Temple Cultural Center, Nara
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] Lewis acid-promoted Cyclization Reactions of Alkenyl Esters and Amides of Ethenetricarboxylates

    • 著者名/発表者名
      Shoko Yamazaki, Ken Fujinami and Khota Ueda
    • 学会等名
      Organic Reactions & Processes Gordon Research Conference
    • 発表場所
      Rhode Island, USA
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] Lewis acid-promoted Cyclization Reactions of Ethenetricarboxylates

    • 著者名/発表者名
      Shoko Yamazaki
    • 学会等名
      BIT's 4th Annual Global Congress of Catalysis-2013
    • 発表場所
      Dalian, China
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] エテントリカルボン酸エステルの環化反応

    • 著者名/発表者名
      山崎祥子・毎床悠企・上田幸太・垣内喜代三
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      立命館大学(滋賀県)
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] ルイス酸によるエテントリカルボン酸アリルアミド誘導体のハロゲン化環化反応

    • 著者名/発表者名
      山崎祥子・藤浪謙・上田幸太
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      立命館大学(滋賀県)
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] ルイス酸によるエテントリカルボン酸アレニルエステルおよびアミドの環化反応

    • 著者名/発表者名
      福島悠吾・山崎祥子・小川昭弥・垣内喜代三
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      立命館大学(滋賀県)
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] Triphenylphosphine-mediated reaction of dialkyl azodicarboxylate with activated alkenes leading to pyrazolines

    • 著者名/発表者名
      Shoko Yamazaki, Yuta Maenaka, Ken Fujinami
    • 学会等名
      The 244th American Chemical Society National Meeting
    • 発表場所
      Pennsylvania, United States
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書

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公開日: 2011-08-05   更新日: 2019-07-29  

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