新構造の有機リン含有機能性色素材料の創成

• 研究課題/領域番号: 23550055
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 基金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 有機化学
• 研究機関: 愛媛大学
• 研究代表者: 林 実 愛媛大学, 理工学研究科, 准教授 (20272403)
• 研究期間 (年度): 2011 – 2013
• 研究課題ステータス: 完了 (2013年度)
• 配分額: 5,070千円 (直接経費: 3,900千円、間接経費: 1,170千円); 2013年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円); 2012年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円); 2011年度: 1,950千円 (直接経費: 1,500千円、間接経費: 450千円)
• キーワード: 有機元素化学 / 機能性色素 / 共役複素環 / ホスフィニン / リン / ホスホール / ホスフィン / 有機リン化合物 / リンイリド / 蛍光 / 量子収率

研究概要

新規なリン含有共役複素６員環構造を有する蛍光性ホスフィニン誘導体について，新規合成法の開発，及び各種置換誘導体合成を行い，構造・蛍光特性相関について検討した結果，発光効率の高い誘導体の合成に成功し，対称型誘導体の４位置換基が発光波長に大きく関わることを明らかにした。加えて誘導体合成のために必要なホスフィン合成法の開発，５価リン複素環から３価リン複素環への変換反応にも成功した。これらの新しい複素環骨格をさらに拡張することにより，新しい光・電子特性を有する有機機能性材料開発に繋げていくことができるものと期待される。

研究成果

• [雑誌論文] Pd-Catalyzed P-C Cross-Coupling Reactions for Versatile Triarylphosphine Synthesis (2013)
  • 著者名/発表者名: M. Hayashi, T. Matsuura, I. Tanaka, H. Ohta, Y. Watanabe
  • 雑誌名: Org. Lett 巻: 15(3) ページ: 628-631
  • 査読あり
• [雑誌論文] Silylphosphines (2013)
  • 著者名/発表者名: M. Hayashi
  • 雑誌名: Science of Synthesis, Knowledge Updates ページ: 169-195
  • 査読あり
• [雑誌論文] Pd-Catalyzed P-C Cross-Coupling Reactions for Versatile Triarylphosphine Synthesis (2013)
  • 著者名/発表者名: Minoru Hayashi, Takashi Matsuura, Ippei Tanaka, Hidetoshi Ohta, Yutaka Watanabe
  • 雑誌名: Org. Lett. 巻: 15 号: 3 ページ: 628-631
  • DOI: 10.1021/ol303448j
  • 査読あり
• [雑誌論文] 新規なリン合成法を基盤とする触媒・材料開発 (2012)
  • 著者名/発表者名: 林 実
  • 雑誌名: 愛媛ジャーナル 巻: 7 ページ: 81-83
• [雑誌論文] 新規な有機リン合成法を基盤とする触媒・材料開発 (2012)
  • 著者名/発表者名: 林 実
  • 雑誌名: 月刊愛媛ジャーナル 巻: 7 ページ: 81-83
• [学会発表] Pd触媒を用いた逐次カップリングによる第3級ホスフィン類の自在合成法 (2014)
  • 著者名/発表者名: 菊池広基, 田中一平, 渡辺裕, 太田英俊, 林実
  • 学会等名: 日本化学会第94春季年会
  • 発表場所: 名古屋大学
• [学会発表] Pd触媒P-Cクロスカップリング反応を用いる光学活性P-キラルホスフィンの合成法 (2014)
  • 著者名/発表者名: 中島祥希, 茅原賢人, 田中一平, 渡辺裕, 太田英俊, 林実
  • 学会等名: 日本化学会第94春季年会
  • 発表場所: 名古屋大学
• [学会発表] 対称型及び縮環型λ^<5->ホスフィニンの合成 (2014)
  • 著者名/発表者名: 島原清香, 越智勇介, 渡辺裕, 太田英俊, 林実
  • 学会等名: 日本化学会第94春季年会
  • 発表場所: 名古屋大学
• [学会発表] Pd触媒を用いた逐次カップリングによる第3級ホスフィン類の自在合成法 (2014)
  • 著者名/発表者名: 菊池 広基・田中 一平・渡辺 裕・太田 英俊・林 実
  • 学会等名: 日本化学会第９４春季年会
  • 発表場所: 名古屋大学
• [学会発表] Pd触媒P-Cクロスカップリング反応を用いる光学活性P-キラルホスフィンの合成法 (2014)
  • 著者名/発表者名: 中島祥希・茅原賢人・田中一平・渡辺 裕・太田英俊・林 実
  • 学会等名: 日本化学会第９４春季年会
  • 発表場所: 名古屋大学
• [学会発表] 対称型及び縮環型λ5-ホスフィニンの合成 (2014)
  • 著者名/発表者名: 島原 清香・越智 勇介・渡辺 裕・太田 英俊・林 実
  • 学会等名: 日本化学会第９４春季年会
  • 発表場所: 名古屋大学
• [学会発表] 蛍光性λ^5-phosphinine 類の合成および物性 (2013)
  • 著者名/発表者名: 越智 勇介, 渡辺 裕, 太田 英俊, 林 実
  • 学会等名: 日本化学会第93春季年会
  • 発表場所: 立命館大学
  • 年月日: 2013-03-23
• [学会発表] 3-オキソ-λ^5-ホスホール誘導体の合成と物性 (2013)
  • 著者名/発表者名: 永汐潤紀, 菊地満, 渡辺裕, 太田英俊, 林実
  • 学会等名: 日本化学会第93春季年会
  • 発表場所: 立命館大学
  • 年月日: 2013-03-23
• [学会発表] 3-オキソ-λ^5-ホスホールの変換によるλ^3ホスホール類の新規合成法 (2013)
  • 著者名/発表者名: 青龍 若菜, 渡辺 裕, 太田 英俊, 林 実
  • 学会等名: 日本化学会第93春季年会
  • 発表場所: 立命館大学
  • 年月日: 2013-03-23
• [学会発表] α-オキシメチル基を有するホスフィンボランを用いたPd触媒クロスカップリング反応による第3級ホスフィン誘導体の効率的合成法 (2013)
  • 著者名/発表者名: 菊池 広基, 田中 一平, 渡辺 裕, 太田 英俊, 林 実
  • 学会等名: 日本化学会第93春季年会
  • 発表場所: 立命館大学
  • 年月日: 2013-03-22
• [学会発表] Pd触媒による芳香族臭化物及びトリフラートのP-Cクロスカップリング反応 (2013)
  • 著者名/発表者名: 田中 一平, 渡辺 裕, 太田 英俊, 林 実
  • 学会等名: 日本化学会第93春季年会
  • 発表場所: 立命館大学
  • 年月日: 2013-03-22
• [学会発表] ホスフィン-銅錯体のクロスカップリングを用いる第3級ホスフィン誘導体の合成法 (2013)
  • 著者名/発表者名: 濱田晃治, 菊政健太, 渡辺裕, 林実
  • 学会等名: 日本化学会中国四国支部大会2013
  • 発表場所: 広島大学
• [学会発表] Pd触媒P-Cクロスカップリング反応を用いる第3級ホスフィン誘導体の効率的合成法 (2013)
  • 著者名/発表者名: 田中一平, 菊池広基, 太田英俊, 渡辺裕, 林実
  • 学会等名: 第30回有機合成化学セミナー
  • 発表場所: せとうち児島ホテル
• [学会発表] Efficient Synthesis of Tertiary Phosphine Derivatives via Pd Catalyzed P-C Cross Coupling Reaction (2013)
  • 著者名/発表者名: I. Tanaka, H. Kikuchi, H. Ohta, Y. Watanabe, M. Hayashi
  • 学会等名: 第60回有機金属化学討論会
  • 発表場所: 学習院大学
• [学会発表] Efficient Synthesis of Tertiary Phosphine Derivatives via Pd-Catalyzed P-C Cross-Coupling Reaction (2013)
  • 著者名/発表者名: Ippei Tanaka, Hiroki Kikuchi, Hidetoshi Ohta, Yutaka Watanabe, Minoru Hayashi
  • 学会等名: 第６０回有機金属化学討論会
  • 発表場所: 学習院大学
• [学会発表] Pd触媒P－Cクロスカップリング反応を用いる第三級ホスフィン誘導体の効率的合成法 (2013)
  • 著者名/発表者名: 田中一平、菊池広基、太田英俊、渡辺裕、林 実
  • 学会等名: 第３０回有機合成化学セミナー
  • 発表場所: 岡山・せとうち児島ホテル
• [学会発表] ホスフィン-銅錯体のクロスカップリングを用いる第3級ホスフィン誘導体の合成法 (2013)
  • 著者名/発表者名: 濱田晃治・菊政健太・渡邉 裕・太田英俊・林 実
  • 学会等名: 日本化学会中国四国支部大会
  • 発表場所: 広島大学
• [学会発表] Pd触媒P-Cクロスカップリンク反応を用いる第三級ホスフィン誘導体の効率的合成法 (2012)
  • 著者名/発表者名: 田中 一平, 松浦 隆, 渡辺 裕, 林 実
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 慶応義塾大学
  • 年月日: 2012-03-28
• [学会発表] α-オキシメチルホスフィン誘導体を用いるPd触媒P-Cクロスカップリング反応 (2012)
  • 著者名/発表者名: 松浦 隆, 田中 一平, 渡辺 裕, 林 実
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 慶応義塾大学
  • 年月日: 2012-03-28
• [学会発表] ホスフィン配位子の側鎖におけるP- C結合生成反応の開発 (2012)
  • 著者名/発表者名: 菊政 健太, 渡辺 裕, 林 実
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 慶応義塾大学
  • 年月日: 2012-03-28
• [学会発表] リン含有蛍光性 λ^5-phosphinine 誘導体の選択的合成 (2012)
  • 著者名/発表者名: 越智 勇介, 渡辺 裕, 林 実
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 慶応義塾大学
  • 年月日: 2012-03-26
• [学会発表] リン含有蛍光性 λ5-phosphinine 誘導体の選択的合成 (2012)
  • 著者名/発表者名: 越智 勇介，渡辺 裕，林 実
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 慶応義塾大学
• [学会発表] Pd触媒P－Cクロスカップリング反応を用いる第三級ホスフィン誘導体の効率的合成法 (2012)
  • 著者名/発表者名: 田中 一平，松浦 隆，渡辺 裕，林 実
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 慶応義塾大学
• [学会発表] ホスフィン配位子の側鎖におけるP-C結合生成反応の開発 (2012)
  • 著者名/発表者名: 菊政 健太，渡辺 裕，林 実
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 慶応義塾大学
• [学会発表] 有機リン化合物の効率的合成法開発とその応用 (2011)
  • 著者名/発表者名: 林 実
  • 学会等名: 第27回若手化学者のための化学道場(高知2011)
  • 発表場所: かんほの宿 伊野
  • 年月日: 2011-09-09
• [学会発表] 有機リン化合物の効率的合成法開発とその応用 (2011)
  • 著者名/発表者名: 林 実
  • 学会等名: 第２７回若手化学者のための化学道場（高知2011）(招待講演)
  • 発表場所: かんぽの宿 伊野
• [学会発表] 蛍光性 λ5-phosphinine 類の合成および物性
  • 著者名/発表者名: 越智 勇介，渡辺 裕，太田 英俊，林 実
  • 学会等名: 日本化学会第93春季年会
  • 発表場所: 立命館大学
• [学会発表] ３－オキソ－λ５－ホスホール誘導体の合成と物性
  • 著者名/発表者名: 永汐 潤紀，菊地 満，渡辺 裕，太田 英俊，林 実
  • 学会等名: 日本化学会第93春季年会
  • 発表場所: 立命館大学
• [学会発表] ３－オキソ－λ５－ホスホールの変換によるλ３ホスホール類の新規合成法
  • 著者名/発表者名: 青龍 若菜，渡辺 裕，太田 英俊，林 実
  • 学会等名: 日本化学会第93春季年会
  • 発表場所: 立命館大学
• [学会発表] α-オキシメチル基を有するホスフィンボランを用いたPd触媒クロスカップリング反応による第３級ホスフィン誘導体の効率的合成法
  • 著者名/発表者名: 菊池 広基，田中 一平，渡辺 裕，太田 英俊，林 実
  • 学会等名: 日本化学会第93春季年会
  • 発表場所: 立命館大学
• [学会発表] Pd触媒による芳香族臭化物及びトリフラートのP－Cクロスカップリング反応
  • 著者名/発表者名: 田中 一平，渡辺 裕，太田 英俊，林 実
  • 学会等名: 日本化学会第93春季年会
  • 発表場所: 立命館大学