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光学活性超原子価ヨウ素による不斉酸化反応の機構探究に基づく展開

研究課題

研究課題/領域番号 23550059
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 有機化学
研究機関兵庫県立大学

研究代表者

藤田 守文  兵庫県立大学, 物質理学研究科, 准教授 (00275314)

研究分担者 脇坂 昭弘  独立行政法人産業技術総合研究所, 環境管理技術研究部門, 研究グループ長 (70358365)
研究期間 (年度) 2011 – 2013
研究課題ステータス 完了 (2013年度)
配分額 *注記
5,330千円 (直接経費: 4,100千円、間接経費: 1,230千円)
2013年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円)
2012年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円)
2011年度: 2,990千円 (直接経費: 2,300千円、間接経費: 690千円)
キーワード超原子価ヨウ素 / 不斉合成 / 光学活性化合物 / 酸化 / 反応中間体
研究概要

通常のヨウ素を含む有機化合物のヨウ素部分を酸化すると、超原子価ヨウ素化合物となり、温和な酸化剤として有機合成に用いることができる。本研究では、安価で入手容易な乳酸を不斉源として組み込んだキラル超原子価ヨウ素を用いて、これまで合成困難であった生理活性天然物の不斉合成を行った。超原子価ヨウ素試薬の有用性と適用範囲の広さを示すことができた。

報告書

(4件)
  • 2013 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2012 実施状況報告書
  • 2011 実施状況報告書
  • 研究成果

    (60件)

すべて 2014 2013 2012 2011 その他

すべて 雑誌論文 (4件) (うち査読あり 4件) 学会発表 (56件)

  • [雑誌論文] Total synthesis of (12R)- and (12S)-12-hydroxymonocerins: stereoselective oxylactonization using a chiral hypervalent iodine(III) species2013

    • 著者名/発表者名
      M. Fujita, K. Mori, M. Shimogaki, T. Sugimura
    • 雑誌名

      RSC Adv.

      巻: 3 号: 39 ページ: 17717-17725

    • DOI

      10.1039/c3ra43230k

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書 2013 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Enantioselective Oxidation of Alkenylbenzoate Catalyzed by Chiral Hypervalent Iodine(III) to Yield 4-Hydroxyisochroman-1-one2013

    • 著者名/発表者名
      M. Shimogaki, M. Fujita, T. Sugimura
    • 雑誌名

      Eur. J. Org. Chem

      巻: 2013 号: 31 ページ: 7128-7138

    • DOI

      10.1002/ejoc.201300959

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書 2013 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Asymmetric Synthesis of 4, 8-Dihydroxyisochroman-1-one Polyketide Metabolites Using Chiral Hypervalent Iodine(III)2012

    • 著者名/発表者名
      M. Fujita, K. Mori, M. Shimogaki, T. Sugimura
    • 雑誌名

      Org. Lett

      巻: 14 号: 5 ページ: 1294-1297

    • DOI

      10.1021/ol300185u

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書 2011 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Enantioselective Prévost and Woodward reactions using chiral hypervalent iodine(III) : switchover of stereochemical course of optically active 1, 3-dioxolan-2-yl cation2011

    • 著者名/発表者名
      M. Fujita, M. Wakita, T. Sugimura
    • 雑誌名

      Chem. Commun

      巻: 47 号: 13 ページ: 3986-3985

    • DOI

      10.1039/c1cc10129c

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書 2011 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 超原子価ヨウ素酸化によるジオキソラニルカチオンの生成と反応制御2014

    • 著者名/発表者名
      下垣実央・藤田守文・杉村高志
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学(愛知県)
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] 超原子価ヨウ素を用いた酸化的ラクトンイミン生成反応2014

    • 著者名/発表者名
      竹末拓矢・藤田守文・杉村高志
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学(愛知県)
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] 超原子価ヨウ素酸化によるジオキソラニルカチオンの生成と反応制御2014

    • 著者名/発表者名
      下垣実央・藤田守文・杉村高志
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学(愛知県)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] 超原子価ヨウ素を用いた酸化的ラクトンイミン生成反応2014

    • 著者名/発表者名
      竹末拓矢・藤田守文・杉村高志
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学(愛知県)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] 光学活性超原子価ヨウ素を用いた4-オキシイソクロマノン天然物の不斉合成2013

    • 著者名/発表者名
      藤田守文・森 一紘・下垣実央・杉村高志
    • 学会等名
      第16回ヨウ素学会シンポジウム
    • 発表場所
      千葉大学(千葉県)
    • 年月日
      2013-09-18
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] キラル超原子価ヨウ素を用いた触媒的不斉アルケン酸化反応2013

    • 著者名/発表者名
      下垣実央・藤田守文・杉村高志
    • 学会等名
      第16回ヨウ素学会シンポジウム
    • 発表場所
      千葉大学(千葉県)
    • 年月日
      2013-09-18
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Catalytic Oxidation with Chiral Hypervalent Iodine Leading to 4-Hydroxyisochroman-1-one2013

    • 著者名/発表者名
      M. Shimogaki, M. Fujita, T. Sugimura
    • 学会等名
      C&FC (2013) Presymposium in Himeji
    • 発表場所
      イーグレ姫路(兵庫県)
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Regioselective Oxycyclization of Alkenylbenzamide with Hypervalent Iodine2013

    • 著者名/発表者名
      T. Takesue, M . Fujita, T. Sugimura
    • 学会等名
      C&FC (2013) Presymposium in Himeji
    • 発表場所
      イーグレ姫路(兵庫県)
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] 超原子価ヨウ素による触媒的酸化反応2013

    • 著者名/発表者名
      下垣実央・藤田守文・杉村高志
    • 学会等名
      2013年有機反応機構研究会
    • 発表場所
      三重大学(三重県)
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] アルケニル安息香酸アミドの酸化的環化反応2013

    • 著者名/発表者名
      竹末拓矢・藤田守文・杉村高志
    • 学会等名
      2013年有機反応機構研究会
    • 発表場所
      三重大学(三重県)
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] キラル超原子価ヨウ素触媒酸化反応における乳酸側鎖の効果2013

    • 著者名/発表者名
      下垣実央・藤田守文・杉村高志
    • 学会等名
      第24回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      学習院大学(東京都)
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] 超原子価ヨウ素によるアルケニル安息香酸アミドの酸化2013

    • 著者名/発表者名
      竹末拓矢・藤田守文・杉村高志
    • 学会等名
      第24回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      学習院大学(東京都)
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Asymmetric synthesis of 4-hydroxyisochroman-1-one catalyzed by chiral hypervalent iodine(III)2013

    • 著者名/発表者名
      M. Shimogaki, M. Fujita, T. Sugimura
    • 学会等名
      14th Tetrahedron Symposium
    • 発表場所
      Vienna (Austria)
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] キラル超原子価ヨウ素を用いた12-ヒドロキシモノセリンの不斉合成2013

    • 著者名/発表者名
      森 一紘・藤田守文・杉村高志
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      立命館大学(滋賀県)
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] キラル超原子価ヨウ素により媒介されるアルケニル安息香酸メチルの触媒的オキシラクトン化反応2013

    • 著者名/発表者名
      下垣実央・藤田守文・杉村高志
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      立命館大学(滋賀県)
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] キラル超原子価ヨウ素触媒酸化反応における乳酸側鎖の効果2013

    • 著者名/発表者名
      下垣実央・藤田守文・杉村高志
    • 学会等名
      第24回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      学習院大学(東京都)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] 超原子価ヨウ素によるアルケニル安息香酸アミドの酸化2013

    • 著者名/発表者名
      竹末拓矢・藤田守文・杉村高志
    • 学会等名
      第24回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      学習院大学(東京都)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] Asymmetric synthesis of 4-hydroxyisochroman-1-one catalyzed by chiral hypervalent iodine(III)2013

    • 著者名/発表者名
      M. Shimogaki, M. Fujita, T. Sugimura
    • 学会等名
      14th Tetrahedron Symposium
    • 発表場所
      Vienna(Austria)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] Catalytic Oxidation with Chiral Hypervalent Iodine Leading to 4-Hydroxyisochroman-1-one2013

    • 著者名/発表者名
      M. Shimogaki, M. Fujita, T. Sugimura
    • 学会等名
      C&FC (2013) Presymposium in Himeji
    • 発表場所
      イーグレ姫路(兵庫県)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] Regioselective Oxycyclization of Alkenylbenzamide with Hypervalent Iodine2013

    • 著者名/発表者名
      T. Takesue, M. Fujita, T. Sugimura
    • 学会等名
      C&FC (2013) Presymposium in Himeji
    • 発表場所
      イーグレ姫路(兵庫県)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] 超原子価ヨウ素による触媒的酸化反応2013

    • 著者名/発表者名
      下垣実央・藤田守文・杉村高志
    • 学会等名
      2013年有機反応機構研究会
    • 発表場所
      三重大学(三重県)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] アルケニル安息香酸アミドの酸化的環化反応2013

    • 著者名/発表者名
      竹末拓矢・藤田守文・杉村高志
    • 学会等名
      2013年有機反応機構研究会
    • 発表場所
      三重大学(三重県)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] キラル超原子価ヨウ素を用いた12-ヒドロキシモノセリンの不斉合成2013

    • 著者名/発表者名
      森 一紘・藤田守文・杉村高志
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      立命館大学(滋賀県)
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] キラル超原子価ヨウ素により媒介されるアルケニル安息香酸メチルの触媒的オキシラクトン化反応2013

    • 著者名/発表者名
      下垣実央・藤田守文・杉村高志
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      立命館大学(滋賀県)
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] 超原子価ヨウ素を用いたモノセリンの不斉合成2012

    • 著者名/発表者名
      森 一紘・下垣実央・藤田守文・杉村高志
    • 学会等名
      第15回ヨウ素学会シンポジウム
    • 発表場所
      千葉大学(千葉県)
    • 年月日
      2012-09-11
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] 超原子価ヨウ素を用いた4, 8-ジヒドロキシ-1-イソクロマノン類の不斉合成2012

    • 著者名/発表者名
      森 一紘・藤田守文・杉村高志
    • 学会等名
      日本化学会第92春季年会
    • 発表場所
      慶應義塾大学(神奈川県)
    • 年月日
      2012-03-26
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] 超原子価ヨウ素によるエナンチオ選択的オキシラクトン化反応の触媒化2012

    • 著者名/発表者名
      下垣実央・森 一紘・藤田守文・杉村高志
    • 学会等名
      日本化学会第92春季年会
    • 発表場所
      慶應義塾大学(神奈川県)
    • 年月日
      2012-03-26
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] ヨードアレーンを触媒とするエナンチオ選択的オキシラクトン化反応2012

    • 著者名/発表者名
      下垣実央・藤田守文・杉村高志
    • 学会等名
      兵庫県立大学Cat-on-cat 新規表面反応研究センターシンポジウム2012
    • 発表場所
      科学技術支援センター(兵庫県)
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] キラル超原子価ヨウ素の特性を利用したイソクロマノンの不斉合成2012

    • 著者名/発表者名
      森 一紘・藤田守文・杉村高志
    • 学会等名
      第23回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      京都テルサ(京都府)
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] キラル超原子価ヨウ素を触媒とするエナンチオ選択的オキシラクトン化反応2012

    • 著者名/発表者名
      下垣実央・藤田守文・杉村高志
    • 学会等名
      第23回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      京都テルサ(京都府)
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Enantioselective Double Oxycyclization of Alkene Catalyzed by Chiral Hypervalent Iodine Generated in situ2012

    • 著者名/発表者名
      M. Fujita, M. Shimogaki, T. Sugimura
    • 学会等名
      10th International Conference on Heteroatom Chemistry
    • 発表場所
      京都大学(京都府)
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Enantioselective Synthesis of 4, 8-Dihyodroxyisochroman-1-one Polyketide Metabolites Using Chiral Hypervalent Iodine2012

    • 著者名/発表者名
      M . Fujita, K. Mori, T. Sugimura
    • 学会等名
      10th International Conference on Heteroatom Chemistry
    • 発表場所
      京都大学(京都府)
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] キラル超原子価ヨウ素を用いた4-オキシ-1-イソクロマノンの不斉合成2012

    • 著者名/発表者名
      藤田守文・下垣実央・森 一紘・杉村高志
    • 学会等名
      シンポジウム モレキュラー・キラリティー アジア2012
    • 発表場所
      九州大学(福岡県)
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] キラル超原子価ヨウ素を用いた4-オキシ-1-イソクロマノンの不斉合成2012

    • 著者名/発表者名
      藤田守文・下垣実央・森 一紘・杉村高志
    • 学会等名
      モレキュラー・キラリティー アジア2012
    • 発表場所
      九州大学(福岡県)
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] Enantioselective Double Oxycyclization of Alkene Catalyzed by Chiral Hypervalent Iodine Generated in situ2012

    • 著者名/発表者名
      M. Fujita, M. Shimogaki, T. Sugimura
    • 学会等名
      10th International Conference on Heteroatom Chemistry
    • 発表場所
      京都大学(京都府)
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] Enantioselective Synthesis of 4,8-Dihyodroxyisochroman-1-one Polyketide Metabolites Using Chiral Hypervalent Iodine2012

    • 著者名/発表者名
      M. Fujita, K. Mori, T. Sugimura
    • 学会等名
      10th International Conference on Heteroatom Chemistry
    • 発表場所
      京都大学(京都府)
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] 超原子価ヨウ素を用いたモノセリンの不斉合成2012

    • 著者名/発表者名
      森 一紘・下垣実央・藤田守文・杉村高志
    • 学会等名
      第15回ヨウ素学会シンポジウム
    • 発表場所
      千葉大学(千葉県)
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] キラル超原子価ヨウ素の特性を利用したイソクロマノンの不斉合成2012

    • 著者名/発表者名
      森 一紘・藤田守文・杉村高志
    • 学会等名
      第23回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      京都テルサ(京都府)
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] キラル超原子価ヨウ素を触媒とするエナンチオ選択的オキシラクトン化反応2012

    • 著者名/発表者名
      下垣実央・藤田守文・杉村高志
    • 学会等名
      第23回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      京都テルサ(京都府)
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] ヨードアレーンを触媒とするエナンチオ選択的オキシラクトン化反応2012

    • 著者名/発表者名
      下垣実央・藤田守文・杉村高志
    • 学会等名
      Cat-on-cat新規表面反応研究センターシンポジウム2012
    • 発表場所
      科学技術支援センター(兵庫県)
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] 超原子価ヨウ素を用いた4,8-ジヒドロキシ-1-イソクロマノン類の不斉合成2012

    • 著者名/発表者名
      森 一紘・藤田守文・杉村高志
    • 学会等名
      日本化学会第92春季年会
    • 発表場所
      慶應義塾大学(神奈川県)
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] 超原子価ヨウ素によるエナンチオ選択的オキシラクトン化反応の触媒化2012

    • 著者名/発表者名
      下垣実央・森 一紘・藤田守文・杉村高志
    • 学会等名
      日本化学会第92春季年会
    • 発表場所
      慶應義塾大学(神奈川県)
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] Enantioselective Synthesis of 4-Oxyisochorman-1-one with Hypervalent Iodine2011

    • 著者名/発表者名
      K. Mori, M. Fujita, T. Sugimura
    • 学会等名
      International Symposium on Catalysis and Fine Chemicals 2011
    • 発表場所
      奈良県新公会堂(奈良県)
    • 年月日
      2011-12-05
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] 超原子価ヨウ素を用いたアルケンの不斉酸化反応2011

    • 著者名/発表者名
      藤田守文・森 一紘・杉村高志
    • 学会等名
      第14回ヨウ素学会シンポジウム
    • 発表場所
      千葉大学(千葉県)
    • 年月日
      2011-11-18
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] キラル超原子価ヨウ素を用いたアルケンの不斉酸化2011

    • 著者名/発表者名
      藤田守文・森 一紘・杉村高志
    • 学会等名
      酸化反応討論会
    • 発表場所
      大阪大学(大阪府)
    • 年月日
      2011-11-05
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] 超原子価ヨウ素によるPrévost-Woodward反応 : ジオキソラニルカチオン中間体の反応制御2011

    • 著者名/発表者名
      藤田守文・森 一紘・脇田三喜正・杉村高志
    • 学会等名
      第22回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      つくば国際会議場(茨城県)
    • 年月日
      2011-09-23
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] 位置および立体選択的オキシラクトン化による4-オキシイソクロマノン類の合成2011

    • 著者名/発表者名
      森 一紘・藤田守文・杉村高志
    • 学会等名
      第22回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      つくば国際会議場(茨城県)
    • 年月日
      2011-09-21
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Enantioselective Synthesis of 4-Oxyisochorman-1-one with Hypervalent Iodine2011

    • 著者名/発表者名
      K. Mori, M. Fujita, T. Sugimura,
    • 学会等名
      International Symposium on Catalysis and Fine Chemicals 2011
    • 発表場所
      奈良県新公会堂(奈良県)
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] Enantioselective Oxylactonization of Alkenylbenzoate by Using Hypervalent Iodine2011

    • 著者名/発表者名
      K. Mori, M. Fujita, T. Sugimura,
    • 学会等名
      International Meeting on Novel Catalyst Design and Surface Science
    • 発表場所
      イーグレ姫路(兵庫県)
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] 超原子価ヨウ素によるPrevost-Woodward反応:ジオキソラニルカチオン中間体の反応制御2011

    • 著者名/発表者名
      藤田守文・森 一紘・脇田三喜正・杉村高志
    • 学会等名
      第22回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      つくば国際会議場(茨城県)
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] 位置および立体選択的オキシラクトン化による4-オキシイソクロマノン類の合成2011

    • 著者名/発表者名
      森 一紘・藤田守文・杉村高志
    • 学会等名
      第22回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      つくば国際会議場(茨城県)
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] 超原子価ヨウ素を用いたアルケンの不斉酸化反応2011

    • 著者名/発表者名
      藤田守文・森 一紘・杉村高志
    • 学会等名
      第14回ヨウ素学会シンポジウム
    • 発表場所
      千葉大学(千葉県)
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] 超原子価ヨウ素を用いた酸化的ラクトン化における酸素官能基の効果2011

    • 著者名/発表者名
      森 一紘・藤田守文・杉村高志
    • 学会等名
      基礎有機化学・若手の会
    • 発表場所
      コスモスクエア国際交流センター(大阪府)
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] キラル超原子価ヨウ素を用いたアルケンの不斉酸化2011

    • 著者名/発表者名
      藤田守文・森 一紘・杉村高志
    • 学会等名
      酸化反応討論会
    • 発表場所
      大阪大学(大阪府)
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] 光学活性超原子価ヨウ素を用いた4-オキシイソクロマノン天然物の不斉合成

    • 著者名/発表者名
      藤田守文・森 一紘・下垣実央・杉村高志
    • 学会等名
      第16回ヨウ素学会シンポジウム
    • 発表場所
      千葉大学(千葉県)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] キラル超原子価ヨウ素を用いた触媒的不斉アルケン酸化反応

    • 著者名/発表者名
      下垣実央・藤田守文・杉村高志
    • 学会等名
      第16回ヨウ素学会シンポジウム
    • 発表場所
      千葉大学(千葉県)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書

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公開日: 2011-08-05   更新日: 2019-07-29  

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