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シクロブテンカルボン酸エステルを基質とする連続メタセシス反応の開発とその応用

研究課題

研究課題/領域番号 23550060
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 有機化学
研究機関慶應義塾大学

研究代表者

高尾 賢一  慶應義塾大学, 理工学部, 准教授 (70287481)

研究期間 (年度) 2011 – 2013
研究課題ステータス 完了 (2013年度)
配分額 *注記
4,290千円 (直接経費: 3,300千円、間接経費: 990千円)
2013年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円)
2012年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円)
2011年度: 1,950千円 (直接経費: 1,500千円、間接経費: 450千円)
キーワードメタセシス / 生物活性天然物 / 不斉全合成 / シクロブテンカルボン酸 / ブテノリド / 全合成
研究概要

オレフィンメタセシス反応は、現代有機化学において最も有用な合成法のひとつである。最近では、いくつかのメタセシスを組み合わせて連続反応とする新しい方法も開発されている。本研究では、今までに積極的に利用されることが少なかったシクロブテンカルボン酸エステルを基質に用いた新規な連続メタセシス反応(開環/閉環メタセシス)の開発に主眼を置いて研究を行い、効率良くγ-ブテノリド骨格を構築する方法を見出すことができた。さらに、本合成法を用いて、生物活性天然物であるクラビラクトン類の不斉全合成に成功した。

報告書

(4件)
  • 2013 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2012 実施状況報告書
  • 2011 実施状況報告書
  • 研究成果

    (13件)

すべて 2014 2013 2012 2011 その他

すべて 雑誌論文 (1件) (うち査読あり 1件) 学会発表 (12件)

  • [雑誌論文] Total Synthesis of (+)-Clavilactone A and (-)-Clavilactone B by Ring-Opening/Ring-Closing Metathesis2013

    • 著者名/発表者名
      Ken-ichi Takao, Ryuki Nanamiya, Yuuki Fukushima, Ayumi Namba, Keisuke Yoshida, and Kin-ichi Tadano
    • 雑誌名

      Org. Lett

      巻: 15 号: 21 ページ: 5582-5585

    • DOI

      10.1021/ol4027842

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書 2013 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] ゼイラニジンの全合成研究2014

    • 著者名/発表者名
      安田直彦・吉田圭佑・只野金一・高尾賢一
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋市
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] ゼイラニジンの全合成研究2014

    • 著者名/発表者名
      安田直彦、吉田圭佑、只野金一、高尾賢一
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学(名古屋市)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] (+)-クラビラクトンAの不斉全合成研究2013

    • 著者名/発表者名
      福島悠貴・七宮隆樹・高尾賢一・只野金一
    • 学会等名
      第65回有機合成化学協会関東支部(新潟)シンポジウム
    • 発表場所
      新潟市
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] クラビラクトンDの全合成研究2012

    • 著者名/発表者名
      難波あゆみ・七宮隆樹・高尾賢一・只野金一
    • 学会等名
      第64回有機合成化学協会関東支部(新潟)シンポジウム
    • 発表場所
      長岡市
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] クラビラクトン類の全合成研究2012

    • 著者名/発表者名
      七宮隆樹・難波あゆみ・高尾賢一・只野金一
    • 学会等名
      第38回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      東京
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] クラビラクトンAの全合成研究2012

    • 著者名/発表者名
      七宮隆樹・難波あゆみ・高尾賢一・只野金一
    • 学会等名
      日本化学会第92春季年会
    • 発表場所
      横浜市
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] クラビラクトン類の全合成研究2012

    • 著者名/発表者名
      七宮隆樹、難波あゆみ、高尾賢一、只野金一
    • 学会等名
      第38回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      タワーホール船堀(東京)
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] クラビラクトンDの全合成研究2012

    • 著者名/発表者名
      難波あゆみ、七宮隆樹、高尾賢一、只野金一
    • 学会等名
      第64回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 発表場所
      長岡技術科学大学(長岡市)
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] クラビラクトンAの全合成研究2012

    • 著者名/発表者名
      七宮隆樹、難波あゆみ、高尾賢一、只野金一
    • 学会等名
      日本化学会第92春季年会
    • 発表場所
      慶應義塾大学(横浜市)
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] シクロブテンカルボン酸誘導体を用いた天然物合成2011

    • 著者名/発表者名
      高尾賢一
    • 学会等名
      有機合成化学協会関東支部有機合成化学ミニシンポジウム
    • 発表場所
      東京
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] シクロブテンカルボン酸誘導体を用いた天然物合成2011

    • 著者名/発表者名
      高尾賢一
    • 学会等名
      有機合成化学ミニシンポジウム(招待講演)
    • 発表場所
      早稲田大学(東京)
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] (+)-クラビラクトンAの不斉全合成研究

    • 著者名/発表者名
      福島悠貴、七宮隆樹、高尾賢一、只野金一
    • 学会等名
      第65回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 発表場所
      新潟薬科大学(新潟市)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書

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公開日: 2011-08-05   更新日: 2019-07-29  

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