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水素自動移動プロセスに基づく革新的有機合成反応の開発

研究課題

研究課題/領域番号 23550122
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 合成化学
研究機関大阪大学

研究代表者

鈴木 健之  大阪大学, 産業科学研究所, 准教授 (10262924)

研究分担者 周 大揚  大阪大学, 産業科学研究所, 助教 (00324848)
朝野 芳織  大阪大学, 産業科学研究所, 助教 (00311762)
連携研究者 笹井 宏明  大阪大学, 産業科学研究所, 教授 (90205831)
研究期間 (年度) 2011 – 2013
研究課題ステータス 完了 (2013年度)
配分額 *注記
5,200千円 (直接経費: 4,000千円、間接経費: 1,200千円)
2013年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2012年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2011年度: 2,340千円 (直接経費: 1,800千円、間接経費: 540千円)
キーワードタンデム反応 / アルドール反応 / ジオール / アルデヒド / 不斉触媒 / イリジウム / 水素自動移動プロセス / カスケード反応 / 水素移動反応 / 非対称化反応 / タンデムカップリング / 触媒的不斉合成 / 不斉合成 / 酸化反応 / 環境調和 / メソジオール / タンデム / ワンポットプロセス / Tishchenko
研究概要

キラルイリジウム錯体触媒を用いるジオールの非対称化反応を展開し、本触媒を用いるメソ第二級ジオールと芳香族アルデヒドとの不斉タンデムカップリング反応を開発した。インダンジオールとベンズアルデヒドのカップリング反応においても90%ee以上の高い不斉収率で反応が進行することを見出した。本反応の中間体を補足すべく、React-IRを用いOnePot反応の動的挙動を追跡したところ、エノン中間体を観測することに成功した。さらにこの反応溶液に2-プロパノールを添加した結果、速やかにエノン中間体が消失し、還元体が生成することがわかった。

報告書

(4件)
  • 2013 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2012 実施状況報告書
  • 2011 実施状況報告書
  • 研究成果

    (16件)

すべて 2013 2012 2011 その他

すべて 雑誌論文 (2件) (うち査読あり 2件) 学会発表 (12件) (うち招待講演 2件) 図書 (1件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Enantioselective Multicatalytic Synthesis of α-Benzyl-β-hydroxyindan-1-ones2013

    • 著者名/発表者名
      Suzuki, T.; Ishizaka, Y.; Ghozati, K.; Zhou, D.-Y.; Asano, K.; Sasai, H
    • 雑誌名

      Synthesis

      巻: (in press) 号: 15 ページ: 2134-2136

    • DOI

      10.1055/s-0033-1338479

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書 2013 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Organic Synthesis Involving Iridium-Catalyzed Oxidation2011

    • 著者名/発表者名
      Suzuki, T.
    • 雑誌名

      Chem. Rev.

      巻: 111 号: 3 ページ: 1825-1845

    • DOI

      10.1021/cr100378r

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] Ir Catalyzed Asymmetric Tandem Reaction of meso-Diols and Aldehydes2013

    • 著者名/発表者名
      Suzuki, T.
    • 学会等名
      Nagoya Symposium 2013
    • 発表場所
      Nagoya University, Nagoya
    • 年月日
      2013-05-23
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Ir Catalyzed Asymmetric Tandem Reaction of meso-Diols and Aldehydes2013

    • 著者名/発表者名
      Suzuki, T.
    • 学会等名
      The 8th International Symposium on Integrated Synthesis (ISIS-8)
    • 発表場所
      Todaiji Temple Cultural Center, Nara
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Ir Catalyzed Asymmetric Tandem Reaction of meso-Diols and Aldehydes2013

    • 著者名/発表者名
      Suzuki, T.
    • 学会等名
      The 23rd French-Japanese Symposium on medicinal and fine chemistry (FJS2013)
    • 発表場所
      ANAクラウンプラザホテル長崎グラバーヒル
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Ir Catalyzed Asymmetric Tandem Reaction of meso-Diols and Aldehydes2013

    • 著者名/発表者名
      Takeyuki Suzuki,
    • 学会等名
      Tetrahedron Symposium
    • 発表場所
      Viena, Austria
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] Ir Catalyzed Asymmetric Tandem Reaction of meso-Diols and Aldehydes2012

    • 著者名/発表者名
      Suzuki, T.
    • 学会等名
      ICCOS-2012
    • 発表場所
      Zelinsky Institute of Organic Chemistry,Moscow, Russia
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] iridium-catalyzed asymmetrictandem reaction of meso-diol and aldehydes2012

    • 著者名/発表者名
      鈴木健之、石坂友香、Kazem Ghozati, 周 大揚、朝野芳織、笹井宏明
    • 学会等名
      ICCOS-2012
    • 発表場所
      Moscow, Russia
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] iridium-catalyzed asymmetrictandem reaction of meso-diol and aldehydes2012

    • 著者名/発表者名
      鈴木健之、石坂友香、Kazem Ghozati, 周 大揚、朝野芳織、笹井宏明
    • 学会等名
      FOC-2012
    • 発表場所
      St Petersburg, Russia
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] Ir-catalyzed asymmetrictandem reaction of meso-diol and aldehydes2012

    • 著者名/発表者名
      鈴木健之、石坂友香、Kazem Ghozati, 周 大揚、朝野芳織、笹井宏明
    • 学会等名
      IKCOC-12
    • 発表場所
      京都
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] Ir Catalyzed Asymmetric Tandem Reaction of meso-Diols and Aldehydes2012

    • 著者名/発表者名
      鈴木健之、石坂友香、 周 大揚、朝野芳織、笹井宏明
    • 学会等名
      有機金属化学討論会
    • 発表場所
      大阪
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] Ir catalyzed oxidative desymmetrization of diols2011

    • 著者名/発表者名
      Suzuki, T.
    • 学会等名
      第58回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      名古屋大学(愛知県名古屋)
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Ir catalyzed oxidative desymmetrization of diols2011

    • 著者名/発表者名
      Suzuki, T.
    • 学会等名
      2nd Annual World Congress of Catalytic Asymmetric Synthesis (WCCAS-2011)
    • 発表場所
      Beijing, China
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Ir触媒を用いるメソジオールとアルデヒドの連続型不斉カップリング反応の開発

    • 著者名/発表者名
      鈴木 健之・石坂 友香・周 大揚・朝野 芳織・笹井 宏明
    • 学会等名
      日本化学会第92春季年会
    • 発表場所
      慶應義塾大学
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [図書] Desymmetrization of meso diols. In Comprehensive Chirality, Vol.5(Yamamoto, H.; Carreira, E. M., Eds.)2012

    • 著者名/発表者名
      Suzuki, T.
    • 総ページ数
      5648
    • 出版者
      Elsevier
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [備考]

    • URL

      http://www.sanken.osaka-u.ac.jp/labs/cac/

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書

URL: 

公開日: 2011-08-05   更新日: 2019-07-29  

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