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レニウムの不飽和結合活性化を活用した多置換芳香族化合物の選択的合成

研究課題

研究課題/領域番号 23550130
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 合成化学
研究機関関西大学

研究代表者

西山 豊  関西大学, 化学生命工学部, 教授 (30180665)

研究分担者 梅田 塁  関西大学, 化学生命工学部, 准教授 (70467512)
研究期間 (年度) 2011 – 2013
研究課題ステータス 完了 (2013年度)
配分額 *注記
5,200千円 (直接経費: 4,000千円、間接経費: 1,200千円)
2013年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2012年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2011年度: 2,340千円 (直接経費: 1,800千円、間接経費: 540千円)
キーワードレニウム / 合成反応 / 不飽和結合 / 多置換芳香族化合 / 芳香族化合物 / レニウム触媒 / 触媒 / 多置換
研究概要

平成23~25年度にわたり、レニウム錯体の不飽和結合活性化を利用した多置換芳香族化合物の選択的合成を追求した。平成23年度には、キノリンならびに1,2‐二置換ナフタレン誘導体の合成、24年度は2,3‐二置換ナフタレン誘導体の選択的に合成した。さらに25年度は、23,24年度に見出した反応を利用した、ベンゼン環とナフタレン環が連結したオルトフェニレンオリゴマー類似体の合成に取り組んだ。その結果、ベンゼン環とナフタレン環が交互に連結した化合物の合成、さらに異なったパターンでベンゼン環とナフタレン環が交互に連結したオルトフェニレンオリゴマー類似体の合成に成功した。

報告書

(4件)
  • 2013 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2012 実施状況報告書
  • 2011 実施状況報告書
  • 研究成果

    (45件)

すべて 2014 2013 2012 2011 その他

すべて 雑誌論文 (9件) (うち査読あり 9件) 学会発表 (34件) (うち招待講演 1件) 備考 (2件)

  • [雑誌論文] Facile Synthesis of 3,3’-Disubstituted 2,2’-Binaphthyls by Transition Metal-Catalyzed Double Benzannulations2014

    • 著者名/発表者名
      Rui Umeda, Hiromasa Tabata, Yoshito Tobe, Yutaka Nishiyama
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 43 号: 6 ページ: 883-884

    • DOI

      10.1246/cl.140169

    • NAID

      130004868209

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Facile Synthesis of 3,3'-Disubstituted 2,2'-Binaphthyls by Transition metal-catalyzed Double Benzannulations2014

    • 著者名/発表者名
      Rui Umeda, Hiromasa Tabata, Yoshito tobe, Yutaka Nishiyama
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 未定

    • NAID

      130004868209

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Rhenium-Catalyzed Regio- selective Synthesis of 1,2-Disubstituted Naphthalenes2013

    • 著者名/発表者名
      Umeda, R.; Nishi, S.; Kojima, A.; Kaiba, K.; Nishiyama, Y.
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett.

      巻: 54 ページ: 179-182

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Indoles: Sulfur-Assisted Reaction of 2-Nitrostilbenes with Carbon Monoxide2013

    • 著者名/発表者名
      Rui Umeda, Yuuta Nishimoto, Tsukasa Mashino, Yutaka Nishiyama
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 87 ページ: 1241-1247

    • NAID

      40019653093

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Rhenium-Catalyzed Regioselective Synthesis of 1,2-Disubstituted Naphthalenes2013

    • 著者名/発表者名
      R. Umeda, S. Nishi, A. Kojima, K. Kaiba, Y. Nishiyama,
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett.

      巻: 54 ページ: 179-182

    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Selective Introducing of Aryl and Amino Groups: Reaction of Benzanthrone and Organometallic Reagents2013

    • 著者名/発表者名
      R. Umeda, T. Namba, T. Yoshimura, M. Nakatsukasa, Y. Nishiyama
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 69 ページ: 1526-1531

    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Rhenium-Catalyzed Benzannulation of o-Alkynylbenzaldehyde with Alkynes to Multiple 2,3-Disubstituted Naphthalenes2011

    • 著者名/発表者名
      Umeda, R.; Kaiba, K.; Morishita, S.; Nishiyama, Y.
    • 雑誌名

      ChemCatChem.

      巻: 3 号: 11 ページ: 1743-1746

    • DOI

      10.1002/cctc.201100203

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Rhenium-Catalyzed Benzannulation of o-Alkynylbenzaldehyde with Alkynes to Multiple 2,3-Disubstituted Naphthalenes2011

    • 著者名/発表者名
      Rui Umeda, Kenta Kaiba, Shigeru Morishita, and Yutaka Nishiyama
    • 雑誌名

      ChemCatChem

      巻: 3 ページ: 1743-1746

    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] 4.Rhenium Complex-Catalyzed Acylative Cleavage of Ethers with Acyl Chlorides2011

    • 著者名/発表者名
      Rui Umeda, Takashi Nishimura, Kenta Kaiba, Toshimasa Tanaka, Yuuki Takahashi, and Yutaka Nishiyama
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 67 ページ: 7217-7221

    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] レニウム触媒を利用したキノリン誘導体の効率的合成2014

    • 著者名/発表者名
      中村 雄大、梅田 塁、西山 豊
    • 学会等名
      第18回関西大学先端科学技術シンポジウム
    • 発表場所
      関西大学100周年記念会館(大阪府)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] ベンズアヌレーション反応を利用した多環式芳香族化合物の効率的合成2014

    • 著者名/発表者名
      森廣 勇太、梅田 塁、西山 豊
    • 学会等名
      第18回関西大学先端科学技術シンポジウム
    • 発表場所
      関西大学100周年記念会館(大阪府)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] カーボネート類縁体の新規合成法の開拓2014

    • 著者名/発表者名
      西山 豊、梅田 塁
    • 学会等名
      第18回関西大学先端科学技術シンポジウム
    • 発表場所
      関西大学100周年記念会館(大阪府)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] π共役拡張インデノンの合成と物性2014

    • 著者名/発表者名
      早川真人、梅田 塁、西山 豊
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学東山キャンパス(愛知県)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] レニウム触媒を用いたアニリンとアルデヒドの反応による2,3-二置換キノリンの選択的合成2014

    • 著者名/発表者名
      中村雄大、梅田 塁、西山 豊
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学東山キャンパス(愛知県)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] 硫黄存在下、カルコン誘導体と一酸化炭素の反応によるキノリン合成2014

    • 著者名/発表者名
      増野 司、梅田 塁、西山 豊
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学東山キャンパス(愛知県)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] 遷移金属触媒を用いたダブルベンズアヌレーション反応による2 ,2 '-ビナフチル誘導体の効率的合成2013

    • 著者名/発表者名
      田畑博雅,梅田塁,西山豊,戸部義人
    • 学会等名
      第60回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      学習院大学(ポスター発表)
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] 金属マグネシウムとヨウ素を触媒とした、常圧下での二酸化炭素とエポキシドとの反応による環状カーボーネート合成2013

    • 著者名/発表者名
      梅田 塁、小牧祐也、西山 豊
    • 学会等名
      第2回 JACI/GSCシンポジウム(第13回 GSCシンポジウム)
    • 発表場所
      メルパルク大阪(大阪府)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] ジベンゾ[a,j]ペリレンとトリベンゾ[a,i,l]ピレン誘導体の合成と物性2013

    • 著者名/発表者名
      宮田真寿、梅田 塁、西山 豊
    • 学会等名
      第24回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      学習院大学目白キャンパス創立百周年記念会館(東京都)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] レニウム錯体を触媒とするアルコールとアルケニルシランの反応2013

    • 著者名/発表者名
      内山浩平、荒木奈々瀬、梅田 塁、西山 豊
    • 学会等名
      第60回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      学習院大学目白キャンパス創立百周年記念会館(東京都)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] 遷移金属触媒を用いたダブルベンズアヌレーション反応による2,2'-ビナフチル誘導体の効率的合成2013

    • 著者名/発表者名
      田畑博雅、梅田 塁、西山 豊、戸部義人
    • 学会等名
      第60回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      学習院大学目白キャンパス創立百周年記念会館(東京都)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] 一酸化炭素-セレン触媒系を用いたγ-ニトロブタノン誘導体からの多置換ピロール合成2013

    • 著者名/発表者名
      増野 司、梅田 塁、西山 豊
    • 学会等名
      第43回複素環化学討論会
    • 発表場所
      長良川国際会議場(岐阜県)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] 無水ベンゼンセレニン酸を用いたアリールアミンの酸化反応2013

    • 著者名/発表者名
      芳村 暁、梅田 塁、西山 豊
    • 学会等名
      第40回有機典型元素化学討論会
    • 発表場所
      近畿大学東大阪キャンパス(大阪府)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis and Photophysical Properties of 9,10-Di(3-aryl-2-naphthyl)anthracenes2013

    • 著者名/発表者名
      Rui Umeda, Masahiro Kimura, Yutaka Nishiyama, Yoshito Tobe
    • 学会等名
      The Eighth International Symposium on Integrated Synthesis (ISIS-8)
    • 発表場所
      Todaiji Temple Cultural Center(奈良県)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] レニウム触媒存在下、アルコールとアルケニルシランの反応によるアルケン合成2013

    • 著者名/発表者名
      内山 浩平、荒木 奈々瀬、梅田 塁、西山 豊
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      立命館大学びわこ・くさつキャンパス
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] Regioselective Synthesis of 1, 2-Di- substituted Naphthalenes : Rhenium- Catalyzed Coupling Reaction of Alkynes with Phenylacetaldehyde Dimethylacetal2012

    • 著者名/発表者名
      Nishi, S.; Umeda, R.; Nishiyama, Y.
    • 学会等名
      The Twelfth Inter- national Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry ( IKCOC-12 )
    • 発表場所
      Kyoto(ポスター発表)
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] レニウム触媒を用いたフェニルアセトアルデヒドジメチルアセタールとアルキンとの反応による、1, 2-二置換ナフタレンの位置選択的合成2012

    • 著者名/発表者名
      西悟,梅田塁,西山豊
    • 学会等名
      第59回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      大阪大学(ポスター発表)
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] レニウム触媒を用いたフェニルアセトアルデヒドジメチルアセタールとアルキンとの反応による、1,2-二置換ナフタレンの位置選択的合成2012

    • 著者名/発表者名
      西 悟、梅田 塁、西山 豊
    • 学会等名
      第59回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      大阪大学吹田キャンパス
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] 遷移金属触媒を利用した縮合多環芳香族化合物ならびにパイ電子が高密度に集積したらせん分子の合成2012

    • 著者名/発表者名
      梅田 塁、西山 豊
    • 学会等名
      第16回関西大学先端科学技術シンポジウム
    • 発表場所
      関西大学100周年記念会館
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] レニウム触媒を用いたベンズアヌレーション反応による2,2'-ビナフチル誘導体の合成2012

    • 著者名/発表者名
      田畑博雅、梅田 塁、西山 豊
    • 学会等名
      日本化学会第92春季年会
    • 発表場所
      慶応義塾大学日吉・矢上キャンパス
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] レニウム触媒存在下、フェニルアセトアルデヒドジメチルアセタールと芳香族アルキンの反応による1,2-二置換ナフタレンの選択的合成2012

    • 著者名/発表者名
      西 悟、梅田 塁、西山 豊
    • 学会等名
      日本化学会第92春季年会
    • 発表場所
      慶応義塾大学日吉・矢上キャンパス
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] ベンゼンならびにナフタレン環が高密度に集積化したらせん分子の合成と構造2012

    • 著者名/発表者名
      梅田 塁、森下 滋、西山 豊、戸部義人
    • 学会等名
      日本化学会第92春季年会
    • 発表場所
      慶応義塾大学日吉・矢上キャンパス
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] Synthesis of Multiple 2, 3- Disubstituted Naphthalenes by Rhenium- Catalyzed Benzannulation of o-Alkynylbenz- aldehyde with Alkynes2011

    • 著者名/発表者名
      Morishita, S.; Kaiba, K.; Umeda, R.; Nishiyama, Y.; Tobe Y.
    • 学会等名
      International Symposium on Catalysis and Fine Chemicals ( C& FC2011)
    • 発表場所
      Nara(ポスター発表)
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] レニウム触媒を用いたアルキンとo -アルキニルベンズアルデヒドとのベンズアヌレーションによる複数の2 ,3-二置換ナフタレン骨格を有する化合物の合成2011

    • 著者名/発表者名
      森下滋,飼馬健太,梅田塁,西山豊,戸部義人
    • 学会等名
      第58回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      名古屋大学(ポスター発表)
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] フルオレノン、キサントン、アクリジン骨格を有する拡張共役パイ電子化合物の合成と物性2011

    • 著者名/発表者名
      中務雅教、梅田 塁、西山 豊
    • 学会等名
      第38回有機反応懇談会
    • 発表場所
      大阪府立大学なかもずキャンパス
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] レニウム触媒によるベンズアヌレーション反応を利用したパイ電子高集積化芳香族化合物の合成2011

    • 著者名/発表者名
      梅田 塁、森下 滋、西山 豊、戸部義人
    • 学会等名
      第38回有機反応懇談会
    • 発表場所
      大阪府立大学なかもずキャンパス
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] レニウム触媒存在下、フェニルアセトアルデヒドジメチルアセタールとアルキンの反応2011

    • 著者名/発表者名
      西 悟、梅田 塁、西山 豊
    • 学会等名
      第38回有機反応懇談会
    • 発表場所
      大阪府立大学なかもずキャンパス
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] レニウム触媒を用いたアルキンとo-アルキニルベンズアルデヒドとのベンズアヌレーションによる複数の2,3-二置換ナフタレン骨格を有する化合物の合成2011

    • 著者名/発表者名
      森下 滋、飼馬健太、梅田 塁、西山 豊、戸部義人
    • 学会等名
      第58回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      名古屋大学東山キャンパス
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] ベンズアヌレーション反応を利用したナフタレン骨格が高度に集積化したらせん分子の合成2011

    • 著者名/発表者名
      梅田 塁、森下 滋、西山 豊、戸部義人
    • 学会等名
      第22回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      つくば国際会議場
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] レニウム触媒を用いたアルコールとビニルアセテート誘導体の反応によるカルボニル化合物合成2011

    • 著者名/発表者名
      高橋侑己、梅田 塁、西山 豊
    • 学会等名
      合同研究発表会(日本エネルギー学会関西支部 第56回研究発表会、石油学会関西支部 第20回研究発表会)
    • 発表場所
      (財)京都教育文化センター
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] 遷移金属触媒を用いたダブルベンズアヌレーション反応を利用した2,2'-ビナフチル誘導体の効率的合成

    • 著者名/発表者名
      田畑博雅、梅田 塁、西山 豊、戸部義人
    • 学会等名
      合同研究発表会(日本エネルギー学会関西支部 第58回研究発表会、石油学会関西支部 第22回研究発表会)
    • 発表場所
      近畿大学東大阪キャンパス(大阪府)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] セレン触媒存在下、γ-ニトロブタノン誘導体と一酸化炭素の反応による多置換ピロール誘導体合成

    • 著者名/発表者名
      増野 司、梅田 塁、西山 豊
    • 学会等名
      合同研究発表会(日本エネルギー学会関西支部 第58回研究発表会、石油学会関西支部 第22回研究発表会)
    • 発表場所
      近畿大学東大阪キャンパス(大阪府)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] レニウム触媒を用いた新規合成反応の開発

    • 著者名/発表者名
      西山 豊
    • 学会等名
      第6回触媒化学融合研究センター講演会
    • 発表場所
      産業技術総合研究所(茨城県)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] フェニルアセトアルデヒド等価体とアルキンの反応による1,2-二置換ナフタレンの選択的合成

    • 著者名/発表者名
      西 悟、梅田 塁、西山 豊
    • 学会等名
      合同研究発表会(日本エネルギー学会関西支部 第57回研究発表会、石油学会関西支部 第21回研究発表会)
    • 発表場所
      大阪大学中之島センター
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [備考] 関西大学学術情報システム

    • URL

      http://gakujo.kansai-u.ac.jp/search/index.jsp

    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [備考] 有機合成化学研究室ホームページ

    • URL

      http://www.chemmater.kansai-u.ac.jp/hetero/

    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書

URL: 

公開日: 2011-08-05   更新日: 2019-07-29  

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