ビス（カルボニルアミノ）ピリジン構造を利用した大環状化合物の構築

• 研究課題/領域番号: 23550140
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 基金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 高分子化学
• 研究機関: 成蹊大学
• 研究代表者: 横山 明弘 成蹊大学, 理工学部, 教授 (50343637)
• 研究期間 (年度): 2011 – 2013
• 研究課題ステータス: 完了 (2013年度)
• 配分額: 5,330千円 (直接経費: 4,100千円、間接経費: 1,230千円); 2013年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円); 2012年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円); 2011年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円)
• キーワード: 大環状化合物 / アミド結合

研究概要

4 位に側鎖を有する 2,6-ジアミノピリジンを合成し、テレフタル酸クロリドとの縮合反応による大環状化合物の合成を検討した。その結果、溶媒として 1,4-ジオキサン、塩基として N-エチルジイソプロピルアミンを用い、50 ℃ で反応を行うと、中程度の分子量を有するオリゴマーが生成した。得られた生成物の混合物のなかから環状化合物の分離を試みたところ、目的物と同程度の分子量の化合物を含む分画を得ることができた。

研究成果

• [雑誌論文] Synthesis of Well-Defined, Soluble Poly(3-alkyl-4-benzamide) by Chain-Growth Condensation Polymerization (2014)
  • 著者名/発表者名: Yoshihiro Ohta, Makoto Karasawa, Tetsurou Niiyama, Akihiro Yokoyama, Tsutomu Yokozawa
  • 雑誌名: Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry 巻: 52 号: 3 ページ: 360-365
  • DOI: 10.1002/pola.27008
  • 査読あり
• [雑誌論文] Binaphthyl-based chiral macrocyclophanes with variously sized cavities: Dn-symmetrical structure constructed from unidirectionally-inclined rod segments (2014)
  • 著者名/発表者名: Kazuto Takaishi, Tatsuya Yabe, Masanobu Uchiyama, Akihiro Yokoyama
  • 雑誌名: Tetrahedron 巻: 70 号: 3 ページ: 730-734
  • DOI: 10.1016/j.tet.2013.11.081
  • 査読あり
• [雑誌論文] Successive formation of two amide linkages between two benzene rings (2013)
  • 著者名/発表者名: Akihiro Yokoyama, Makoto Karasawa, Masahisa Taniguchi, Tsutomu Yokozawa
  • 雑誌名: Chem. Lett. 巻: 42 号: 6 ページ: 641-642
  • DOI: 10.1246/cl.130143
  • NAID: 10031176035
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of 2,3-Bis(halomethyl)quinoxaline Derivatives and Evaluation of Their Antibacterial and Antifungal Activities (2013)
  • 著者名/発表者名: Hisato Ishikawa, Takayuki Sugiyama, Akihiro Yokoyama
  • 雑誌名: ＣＨＥＭＩＣＡＬ ＆ ＰＨＡＲＭＡＣＥＵＴＩＣＡＬ ＢＵＬＬＥＴＩＮ 巻: 61 号: 4 ページ: 438-444
  • DOI: 10.1248/cpb.c12-01061
  • NAID: 130003360754
  • ISSN: 0009-2363, 1347-5223
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of Well-Defined, Amphiphilic Poly(ethylene glycol)-b-Hyperbranched Polyamide (2013)
  • 著者名/発表者名: Yoshihiro Ohta, Teruaki Kanou, Akihiro Yokoyama, Tsutomu Yokozawa
  • 雑誌名: Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry 巻: 51 号: 17 ページ: 3762-3766
  • DOI: 10.1002/pola.26762
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of polystyrene-graft-poly(p-benzamide) by chain-growth condensation polymerization and radical polymerization: Improvement of thermal properties of polystyrene (2013)
  • 著者名/発表者名: Yoshihiro Ohta, Tadahiko Shirakura, Akihiro Yokoyama, Tsutomu Yokozawa
  • 雑誌名: Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry 巻: 51 号: 8 ページ: 1887-1892
  • DOI: 10.1002/pola.26548
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of well-defined, water- soluble hyperbranched polyamides by chain-growth condensation polymerization of AB_2 monomer (2012)
  • 著者名/発表者名: Yoshihiro Ohta, Yusuke Kamijyo, Akihiro Yokoyama, Tsutomu Yokozawa
  • 雑誌名: Polymers 巻: 4 号: 2 ページ: 1170-1182
  • DOI: 10.3390/polym4021170
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of Oxovanadium Complexes and Their Apoptosis-Inducing Activity in Leukemia Cells (2012)
  • 著者名/発表者名: Tomoko Yamaguchi, Shinya Watanabe, Yuriko Matsumura, Yoshikazu Tokuoka, Akihiro Yokoyama
  • 雑誌名: ＣＨＥＭＩＣＡＬ ＆ ＰＨＡＲＭＡＣＥＵＴＩＣＡＬ ＢＵＬＬＥＴＩＮ 巻: 60 号: 4 ページ: 508-512
  • DOI: 10.1248/cpb.60.508
  • NAID: 130001852442
  • ISSN: 0009-2363, 1347-5223
  • 査読あり
• [雑誌論文] Three-arm star block copolymers of aromatic polyether and polystyrene from chain-growth condensation polymerization, atom transfer radical polymerization, and click reaction (2012)
  • 著者名/発表者名: Yuka Yamazaki, Akihiro Yokoyama, Tsutomu Yokozawa
  • 雑誌名: J. Polym. Sci., Part A : Polym. Chem. 巻: 50 号: 17 ページ: 3648-3655
  • DOI: 10.1002/pola.26155
  • 査読あり
• [雑誌論文] Investigation of catalyst-transfer condensation polymerization for the synthesis of n-type π-conjugated polymer, poly(2-dioxaalkylpyridine-3,6-diyl) (2012)
  • 著者名/発表者名: Yutaka Nanashima, Rena Shibata, Ryo Miyakoshi, Akihiro Yokoyama, Tsutomu Yokozawa
  • 雑誌名: Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry 巻: 50 号: 17 ページ: 3628-3640
  • DOI: 10.1002/pola.26152
  • 査読あり
• [雑誌論文] Oxovanadium complexes with quinoline and pyridinone ligands : Syntheses of the complexes and effect of alkyl chains on their apoptosis-inducing activity in leukemia cells (2012)
  • 著者名/発表者名: Tomoko Yamaguchi, Shinya Watanabe, Yuriko Matsumura, Yoshikazu Tokuoka, Akihiro Yokoyama
  • 雑誌名: Bioorg. Med. Chem. 巻: 20 号: 9 ページ: 3058-3064
  • DOI: 10.1016/j.bmc.2012.02.063
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis and antimicrobial activity of 2,3-bis(bromomethyl)quinoxaline derivatives (2012)
  • 著者名/発表者名: Hisato Ishikawa, Takayuki Sugiyama, Keisuke Kurita, Akihiro Yokoyama
  • 雑誌名: Bioorg. Chem. 巻: 41-42 ページ: 1-5
  • DOI: 10.1016/j.bioorg.2011.12.002
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of Weil-Defined Poly (2-alkoxypyridine-3,5-diyl) via Ni-Catalyst-Transfer Condensation Polymerization (2012)
  • 著者名/発表者名: Yutaka Nanashima
  • 雑誌名: Macromolecules 巻: 45 号: 5 ページ: 2609-2613
  • DOI: 10.1021/ma202756y
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of Novel Blue-Light-Emitting Polypyridine (2012)
  • 著者名/発表者名: Yutaka Nanashima
  • 雑誌名: J.Polym.Sci., Part A : Polym.Chem. 巻: 50 号: 6 ページ: 1054-1061
  • DOI: 10.1002/pola.25891
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis and antimicrobial activity of 2,3-bis(bromomethyl)quinoxaline derivatives. (2012)
  • 著者名/発表者名: Hisato Ishikawa, Takayuki Sugiyama, Keisuke Kurita, Akihiro Yokoyama
  • 雑誌名: Bioorg. Chem. 巻: 41-42 ページ: 1-5
  • 査読あり
• [雑誌論文] Oxovanadium complexes with quinoline and pyridinone ligands: Syntheses of the complexes and effect of alkyl chains on their apoptosis-inducing activity in leukemia cells. (2012)
  • 著者名/発表者名: Tomoko Yamaguchi, Shinya Watanabe, Yuriko Matsumura, Yoshikazu Tokuoka, Akihiro Yokoyama
  • 雑誌名: Bioorg. Med. Chem. 巻: 20 ページ: 3058-3064
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of Oxovanadium Complexes and Their Apoptosis-Inducing Activity in Leukemia Cells. (2012)
  • 著者名/発表者名: Tomoko Yamaguchi, Shinya Watanabe, Yuriko Matsumura, Yoshikazu Tokuoka, Akihiro Yokoyama
  • 雑誌名: Chem. Pharm. Bull. 巻: 60 ページ: 508-512
  • NAID: 130001852442
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of Well-Defined, Water-Soluble Hyperbranched Polyamides by Chain-Growth Condensation Polymerization of AB2 Monomer. (2012)
  • 著者名/発表者名: Yoshihiro Ohta, Yusuke Kamijyo, Akihiro Yokoyama, Tsutomu Yokozawa
  • 雑誌名: Polymers 巻: 4 ページ: 1170-1182
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis and helical properties of N-substituted p-benzamide random copolymers possessing chiral/achiral and (S)/(R) side chains (2011)
  • 著者名/発表者名: Akihiro Yokoyama, Yuko Inagaki, Tomomi Ono, Tsutomu Yokozawa
  • 雑誌名: J. Polym. Sci., Part A : Polym. Chem. 巻: 49 号: 6 ページ: 1387-1395
  • DOI: 10.1002/pola.24559
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of linear and cyclic aromatic peptides with fixed conformation owing to intramolecular hydrogen bonding by condensation polymerization method (2011)
  • 著者名/発表者名: Tomoyuki Ohishi, Toshiya Suzuki, Tetsurou Niiyama, Koichiro Mikami, Akihiro Yokoyama, Kosuke Katagiri, Isao Azumaya, Tsutomu Yokozawa
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 巻: 52 号: 52 ページ: 7067-7070
  • DOI: 10.1016/j.tetlet.2011.10.071
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis and Properties of a Variety of Well- Defined Hyperbranched N-Alkyl and N-H Polyamides by Chain-Growth Condensa- tion Polymerization of AB_2 Monomers (2011)
  • 著者名/発表者名: Yoshihiro Ohta, Yusuke Kamijyo, Shuichi Fujii, Akihiro Yokoyama, Tsutomu Yokozawa
  • 雑誌名: Macromolecules 巻: 44 号: 13 ページ: 5112-5122
  • DOI: 10.1021/ma200980t
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of poly(naphthalenecarboxamide)s with low polydispersity by chain-growth condensation polymerization (2011)
  • 著者名/発表者名: Koichiro Mikami, Hiroaki Daikuhara, Jyunya Kasama, Akihiro Yokoyama, Tsutomu Yokozawa
  • 雑誌名: J. Polym. Sci., Part A : Polym. Chem. 巻: 49 号: 14 ページ: 3020-3029
  • DOI: 10.1002/pola.24737
  • 査読あり
• [雑誌論文] Precision Synthesis of Poly (3-hexylthiophene) from Catalyst-Transfer Suzuki-Miyaura Coupling Polymerization (2011)
  • 著者名/発表者名: Tsutomu Yokozawa
  • 雑誌名: Macromol.Rapid Commun. 巻: 32 号: 11 ページ: 801-806
  • DOI: 10.1002/marc.201100037
  • 査読あり
• [雑誌論文] Efficient Low-Temperature Atom Transfer Radical Coupling and Its Application to Synthesis of Well- Defined Symmetrical Polybenzamides (2011)
  • 著者名/発表者名: Chih-Feng Huang, Yoshihiro Ohta, Akihiro Yokoyama, Tsutomu Yokozawa
  • 雑誌名: Macromolecules 巻: 44 号: 11 ページ: 4140-4148
  • DOI: 10.1021/ma200494m
  • 査読あり
• [雑誌論文] Chiral Amplification Based on Sergeants and Soldiers Effect in Helically Folded Poly(naphthalenecarboxamide) (2011)
  • 著者名/発表者名: Koichiro Mikami, Hiroaki Daikuhara, Yuko Inagaki, Akihiro Yokoyama, Tsutomu Yokozawa
  • 雑誌名: Macromolecules 巻: 44 号: 9 ページ: 3185-3188
  • DOI: 10.1021/ma200055g
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of a variety of star-shaped polybenzamides via chain-growth condensation polymerization with tetrafunctional porphyrin initiator (2011)
  • 著者名/発表者名: Kazuo Yoshino, Akihiro Yokoyama, Tsutomu Yokozawa
  • 雑誌名: J. Polym. Sci., Part A : Polym. Chem. 巻: 49 号: 4 ページ: 986-994
  • DOI: 10.1002/pola.24511
  • 査読あり
• [学会発表] 芳香族ラダー型ポリアミド合成における反応条件の最適化 (2014)
  • 著者名/発表者名: 倉持甚也,高石和人,横山明弘
  • 学会等名: 日本化学会第94春季年会
  • 発表場所: 名古屋大学東山キャンパス
• [学会発表] ビナフチルとビフェニルのねじれを利用した不斉空洞を有する大環状化合物の合成 (2014)
  • 著者名/発表者名: 矢部達也,高石和人,横山明弘
  • 学会等名: 日本化学会第94春季年会
  • 発表場所: 名古屋大学東山キャンパス
• [学会発表] フェニルエステルモノマーを用いた芳香族ラダー型ポリアミドの合成 (2013)
  • 著者名/発表者名: 倉持甚也,岸本一樹,高石和人,横山明弘
  • 学会等名: 第62回高分子討論会
  • 発表場所: 金沢大学角間キャンパス
• [学会発表] 軸性不斉ビナフチルを用いた組井桁不斉化合物の合成 (2013)
  • 著者名/発表者名: 矢部達也,高石和人,横山明弘
  • 学会等名: 第24回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 学習院大学目白キャンパス
• [学会発表] 不斉反転しない軸性不斉ビピリジルの合成と光学特性 (2013)
  • 著者名/発表者名: 鈴木准,高石和人,横山明弘
  • 学会等名: 第24回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 学習院大学目白キャンパス
• [学会発表] 組井桁不斉を有するビナフトファンの合成 (2013)
  • 著者名/発表者名: 矢部達也,高石和人,横山明弘
  • 学会等名: 第10回ホスト・ゲスト化学シンポジウム
  • 発表場所: 和歌山大学
• [学会発表] 分子内不斉移動を利用した軸性不斉ビピリジルの合成とその構造 (2013)
  • 著者名/発表者名: 鈴木准,高石和人,横山明弘
  • 学会等名: 第10回ホスト・ゲスト化学シンポジウム
  • 発表場所: 和歌山大学