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高度に縮環した天然物ステモフォリンの全合成及び構造活性相関研究

研究課題

研究課題/領域番号 23590003
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 化学系薬学
研究機関名古屋大学 (2012-2013)
東京大学 (2011)

研究代表者

下川 淳  名古屋大学, 創薬科学研究科, 助教 (60431889)

研究期間 (年度) 2011 – 2013
研究課題ステータス 完了 (2013年度)
配分額 *注記
5,330千円 (直接経費: 4,100千円、間接経費: 1,230千円)
2013年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2012年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円)
2011年度: 2,730千円 (直接経費: 2,100千円、間接経費: 630千円)
キーワード合成化学 / 天然物全合成 / アルツハイマー病 / ステモフォリン / 天然物合成化学 / 全合成 / アセチルコリン分解酵素阻害薬
研究概要

アセチルコリン分解酵素阻害薬はアルツハイマー型認知症治療薬としての有効性が既に広く認められている。ステモフォリンは非常に強力なアセチルコリン分解酵素阻害活性を有することが明らかにされ、構造活性相関研究からその分子全体の骨格が活性に影響していることが判明している。網羅的な構造活性相関研究を行うには非常に込み入ったカゴ状構造を持つ分子全体を自由に改変できる技術を開発することが必要となる。そのために本研究は誘導体合成研究を志向した全合成研究を目的として研究を行った。その結果、興味深い環化反応を見いだすことに成功し、この結果を応用してステモフォリンの中心カゴ状骨格を構築することに成功した。

報告書

(4件)
  • 2013 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2012 実施状況報告書
  • 2011 実施状況報告書
  • 研究成果

    (39件)

すべて 2014 2013 2012 2011 その他

すべて 雑誌論文 (9件) (うち査読あり 9件) 学会発表 (26件) 備考 (4件)

  • [雑誌論文] Stereoselective synthesis of spirotryprostatin A2014

    • 著者名/発表者名
      Katsushi Kitahara, Jun Shimokawa and Tohru Fukuyama
    • 雑誌名

      Chemical Science

      巻: 5 号: 3 ページ: 904-907

    • DOI

      10.1039/c3sc52525b

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書 2013 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] TMSCN/DBU-Mediated Facile Redox Transformation of α,β-Unsaturated Aldehydes to Carboxylic Acid Derivatives2014

    • 著者名/発表者名
      Hiromi Kaise, Jun Shimokawa and Tohru Fukuyama
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 16 号: 3 ページ: 727-729

    • DOI

      10.1021/ol403415z

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書 2013 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Development of a route to chiral epidithiodioxopiperazine moieties and application to the asymmetric synthesis of (+)-hyalodendrin2014

    • 著者名/発表者名
      Ren Takeuchi, Jun Shimokawa and Tohru Fukuyama
    • 雑誌名

      Chemical Science

      巻: 5 号: 5 ページ: 2003-2006

    • DOI

      10.1039/c3sc53222d

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書 2013 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Modified McFadyen–Stevens reaction for a versatile synthesis of aliphatic/aromatic aldehydes: design, optimization, and mechanistic investigations2013

    • 著者名/発表者名
      Yuri Iwai, Takashi Ozaki, Ryo Takita, Masanobu Uchiyama, Jun Shimokawa, and Tohru Fukuyama
    • 雑誌名

      Chemical Science

      巻: 4 号: 3 ページ: 1111-1119

    • DOI

      10.1039/c2sc22045h

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書 2012 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Total Synthesis of Gelsemoxonine2012

    • 著者名/発表者名
      Jun Shimokawa, Takaaki Harada, Satoshi Yokoshima, and Tohru Fukuyama
    • 雑誌名

      Pure and Applied Chemistry

      巻: 84 号: 7 ページ: 1643-1650

    • DOI

      10.1351/pac-con-11-10-25

    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Total Syntheses of All the Amathaspiramides2012

    • 著者名/発表者名
      Koji Chiyoda, Jun Shimokawa, Tohru Fukuyama
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed.

      巻: 51 号: 10 ページ: 2505-2508

    • DOI

      10.1002/anie.201109221

    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Total Synthesis of Gelsemoxonine2011

    • 著者名/発表者名
      Jun Shimokawa, Takaaki Harada, Satoshi Yokoshima, and Tohru Fukuyama
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society

      巻: 133 号: 44 ページ: 17634-17637

    • DOI

      10.1021/ja208617c

    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Total synthesis of tryprostatins A and B2011

    • 著者名/発表者名
      Takayuki Yamakawa, Eiji Ideue, Yuzo Iwaki, Ayumu Sato, Hidetoshi Tokuyama, Jun Shimokawa, Tohru Fukuyama
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 67 号: 35 ページ: 6547-6560

    • DOI

      10.1016/j.tet.2011.05.112

    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Confirmation of molecular planarity disruption effect on aqueous solubility improvement of β-naphthoflavone analogs2011

    • 著者名/発表者名
      Yuji Fujita, 他5名
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 83 号: 11 ページ: 2563-2575

    • DOI

      10.3987/com-11-12352

    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] (+)-Roseophilinの合成研究2013

    • 著者名/発表者名
      中島彩、岩井ゆり、下川淳、福山透
    • 学会等名
      第59回日本薬学会東海支部大会
    • 発表場所
      名古屋(口頭)
    • 年月日
      2013-07-06
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Synthetic Studies on Erythrina Alkaloids2013

    • 著者名/発表者名
      海原浩辰、下川淳、福山透
    • 学会等名
      Nagoya Symposium 2013
    • 発表場所
      名古屋(ポスター)
    • 年月日
      2013-05-23
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Synthetic Studies on Stemofoline2013

    • 著者名/発表者名
      井手上英司、下川淳、福山透
    • 学会等名
      24th International Society of Heterocyclic Chemistry Congress
    • 発表場所
      上海(口頭)
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Synthetic Studies on (+)-Roseophilin2013

    • 著者名/発表者名
      ゆり、中島彩、下川淳、福山透
    • 学会等名
      24th International Society of Heterocyclic Chemistry Congress
    • 発表場所
      上海(口頭)
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Synthetic Studies on Hinckdentine A2013

    • 著者名/発表者名
      小野裕之、下川淳、福山透
    • 学会等名
      24th International Society of Heterocyclic Chemistry Congress
    • 発表場所
      上海(口頭)
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Synthetic Studies on Communesin F2013

    • 著者名/発表者名
      近藤丈和、下川淳、福山透
    • 学会等名
      24th International Society of Heterocyclic Chemistry Congress
    • 発表場所
      上海(口頭)
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Synthetic Studies on Erythrina Alkaloids2013

    • 著者名/発表者名
      海原浩辰、吉野友美、下川淳、北村雅人、福山透
    • 学会等名
      24th International Society of Heterocyclic Chemistry Congress
    • 発表場所
      上海(口頭)
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] エリスリナアルカロイドの合成研究2013

    • 著者名/発表者名
      海原浩辰、吉野友美、下川淳、北村雅人、福山透
    • 学会等名
      第55回天然有機化合物討論会
    • 発表場所
      京都(口頭)
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Synthetic Studies on Erythrina Alkaloids2013

    • 著者名/発表者名
      海原浩辰、吉野友美、下川淳、北村雅人、福山透
    • 学会等名
      13th International Conference on the Chemistry of Antibiotics and other bioactive compounds
    • 発表場所
      Yamanashi, Japan(ポスター)
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] (+)-Roseophilinの合成研究2013

    • 著者名/発表者名
      ゆり、中島彩、下川淳、福山透
    • 学会等名
      第43回複素環化学討論会
    • 発表場所
      岐阜(口頭)
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Synthetic Studies on Stemofoline2013

    • 著者名/発表者名
      Eiji Ideue, Jun Shimokawa, Tohru Fukuyama
    • 学会等名
      24th International Society of Heterocyclic Chemistry Congress
    • 発表場所
      上海
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] エリスリナアルカロイドの合成研究2012

    • 著者名/発表者名
      海原浩辰、下川淳、福山透
    • 学会等名
      第63回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 発表場所
      千葉(口頭)
    • 年月日
      2012-05-19
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] ゲルセジン型化合物の合成研究2012

    • 著者名/発表者名
      原田尭明、下川淳、福山透
    • 学会等名
      第101回有機合成シンポジウム
    • 発表場所
      東京(口頭)
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Synthetic Studies on Hinckdentine A2012

    • 著者名/発表者名
      小野裕之、下川淳、福山透
    • 学会等名
      19th International Conference on Organic Synthesis
    • 発表場所
      メルボルン,オーストラリア(ポスター)
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Synthetic Studies on Communesin F2012

    • 著者名/発表者名
      近藤丈和、下川淳、福山透
    • 学会等名
      19th International Conference on Organic Synthesis
    • 発表場所
      メルボルン,オーストラリア(ポスター)
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] エリスリナアルカロイドの合成研究2012

    • 著者名/発表者名
      海原浩辰、下川淳、福山透
    • 学会等名
      第102回有機合成シンポジウム
    • 発表場所
      東京(口頭・ポスター)
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Synthetic Studies on Gelsedine-type Compounds2012

    • 著者名/発表者名
      原田尭明、下川淳、福山透
    • 学会等名
      The 12th International Kyoto Conference on New Aspect of Organic Chemistry
    • 発表場所
      京都(ポスター)
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] ステモフォリンの合成研究2012

    • 著者名/発表者名
      井手上英司、下川淳、福山透
    • 学会等名
      第64回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 発表場所
      新潟(口頭)
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] エリスリナアルカロイドの合成研究2012

    • 著者名/発表者名
      海原浩辰、下川淳、福山透
    • 学会等名
      第63回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 発表場所
      東京理科大学 野田キャンパス
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] エリスリナアルカロイドの合成研究2012

    • 著者名/発表者名
      海原浩辰、下川淳、福山透
    • 学会等名
      第102回有機合成シンポジウム2012年【秋】
    • 発表場所
      早稲田大学
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] 特異な縮環骨格を持つ化合物群の包括的合成を目指した研究2012

    • 著者名/発表者名
      下川淳
    • 学会等名
      第47回天然物化学談話会
    • 発表場所
      阿蘇プラザホテル
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] 多環状アルカロイドの合成研究2012

    • 著者名/発表者名
      下川淳
    • 学会等名
      千葉大学大学院薬学研究院第2回化学系若手研究者講演会(招待講演)
    • 発表場所
      千葉大学
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] ゲルセモキソニンの全合成2011

    • 著者名/発表者名
      下川淳、原田尭明、横島聡、福山透
    • 学会等名
      第53回天然有機化合物討論会
    • 発表場所
      大阪国際交流センター
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] Total Synthesis of Gelsemoxonine2011

    • 著者名/発表者名
      Jun Shimokawa, Takaaki Harada, Satoshi Yokoshima, Tohru Fukuyama
    • 学会等名
      International Congress on Heterocyclic Chemistry
    • 発表場所
      SECC, Glasgow (UK)
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] ゲルセモキソニンの全合成2011

    • 著者名/発表者名
      下川淳、原田尭明、横島聡、福山透
    • 学会等名
      第55回日本薬学会関東支部大会(招待講演)
    • 発表場所
      東邦大学
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] ゲルセモキソニンの全合成2011

    • 著者名/発表者名
      下川淳
    • 学会等名
      若手研究者のためのセミナー 2011(招待講演)
    • 発表場所
      東京農工大学
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [備考]

    • URL

      http://www.ps.nagoya-u.ac.jp/lab_pages/natural_products/index.html

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [備考]

    • URL

      http://www.ps.nagoya-u.ac.jp/os/

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [備考] 名古屋大学大学院創薬科学研究科有機合成化学分野

    • URL

      http://www.ps.nagoya-u.ac.jp/os/

    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [備考] 天然物合成化学教室/福山研究室

    • URL

      http://www.f.u-tokyo.ac.jp/~fukuyama/index-j.htm

    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書

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公開日: 2011-08-05   更新日: 2019-07-29  

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