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生理活性物質汎用合成を指向した新規鉄塩触媒高効率不斉反応系の開発

研究課題

研究課題/領域番号 23590011
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 化学系薬学
研究機関熊本大学

研究代表者

松永 浩文  熊本大学, 大学院生命科学研究部, 准教授 (10274713)

研究期間 (年度) 2011 – 2013
研究課題ステータス 完了 (2013年度)
配分額 *注記
5,330千円 (直接経費: 4,100千円、間接経費: 1,230千円)
2013年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2012年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2011年度: 2,470千円 (直接経費: 1,900千円、間接経費: 570千円)
キーワード鉄 / 触媒 / エポキシ化 / 酸化 / 1,2-ジアミン / キラル合成子 / 生理活性物質 / 配位子 / 不斉配位子
研究概要

筆者は、医農薬品や触媒化学の分野で有用な光学活性1,2-ジアミン類の汎用性高いキラル合成子であるDMImを、安価で低毒性の塩化鉄由来の鉄触媒及び過酸化水素による2-イミダゾロンの酸化反応により簡便且つ効率的に大量合成できる方法を開発した。更に、キラル2-イミダゾロンの鉄触媒酸化反応による高ジアステレオ選択的DMIm構築法やジアステレオマー法を利用した光学分割法によるDMIm両体掌体の大量供給法の開拓にも成功した。キラル鉄触媒を利用したエナンチオ選択的酸化反応系についても検討し、trans-スチルベンではまだ萌芽的範疇ではあるものの従来のtrans型ジアミン系配位子よりも高い選択性を示した。

報告書

(4件)
  • 2013 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2012 実施状況報告書
  • 2011 実施状況報告書
  • 研究成果

    (24件)

すべて 2014 2013 2012 2011 その他

すべて 雑誌論文 (5件) (うち査読あり 5件) 学会発表 (16件) 備考 (3件)

  • [雑誌論文] HIGHLY EFFICIENT PREPARATION OF BOTH ENANTIOMERS OF VERSATILE CHIRAL SYNTHON FOR 1,2-DIAMINES VIA THE Fe(III)-CATALYZED OXIDATION OF 2-IMIDAZOLONE2014

    • 著者名/発表者名
      Hirofumi MATSUNAGA, Iori ESHITA, Shoichi TSUNODA, Naoko ISHIMOTO,Shin ANDO, Tadao ISHIZUKA
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 88 号: 2 ページ: 1337-1353

    • DOI

      10.3987/com-13-s(s)104

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書 2013 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A Study of the Various Factors That Affect the Properties of Molecularly Imprinted Polymers2013

    • 著者名/発表者名
      Yasuyama, T.; Matsunaga, H.; Ando, S.; Ishizuka, T.
    • 雑誌名

      CHEMICAL & PHARMACEUTICAL BULLETIN

      巻: 61 号: 5 ページ: 546-550

    • DOI

      10.1248/cpb.c12-01044

    • NAID

      130003360773

    • ISSN
      0009-2363, 1347-5223
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書 2013 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Syntheses of effectively-shielded N-heterocyclic carbene ligands2013

    • 著者名/発表者名
      Ando, S.; Matsunaga, H.; Ishizuka, T.
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 69 号: 6 ページ: 1687-1693

    • DOI

      10.1016/j.tet.2012.12.036

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書 2012 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A study of the various factors that affect the properties of Molecularly imprinted polymers2013

    • 著者名/発表者名
      Takuro YASUYAMA, Hirofumi MATSUNAGA, Shin ANDO, Tadao ISHIZUKA
    • 雑誌名

      Chem. Pharm. Bull.

      巻: 61

    • NAID

      130003360773

    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A Simple, Iron-Catalyzed, Pyridine-Assisted Hydrogen Peroxide Epoxidation System2011

    • 著者名/発表者名
      Mingyu, J.; Matsunaga, H.; Ishizuka, T.
    • 雑誌名

      CHEMICAL & PHARMACEUTICAL BULLETIN

      巻: 59 号: 6 ページ: 799-801

    • DOI

      10.1248/cpb.59.799

    • NAID

      130000748013

    • ISSN
      0009-2363, 1347-5223
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書 2011 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 配座固定cis-1,2-ジアミンを利用したアミン-チオウレア型触媒の創製と反応2013

    • 著者名/発表者名
      松永浩文、田嶋大輔、川内哲郎、安藤眞、石塚忠男
    • 学会等名
      第39回反応と合成の進歩シンポジウム講演要旨集
    • 発表場所
      九州大学医学部百年講堂 (1P-68 (p.85))
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] ビシクロ環を母核としたキラルカルベン配位子の合成と立体選択的アリル位アリール化反応への応用2013

    • 著者名/発表者名
      安藤眞、松永浩文、石塚忠男
    • 学会等名
      第39回反応と合成の進歩シンポジウム講演要旨集1
    • 発表場所
      九州大学医学部百年講堂 (P-28 (p.45))
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] 鉄触媒酸化反応を利用した1,2-ジアミンキラルシントン両体掌体効率合成法の開発2013

    • 著者名/発表者名
      松永浩文、江下伊織、安藤眞、石塚忠男
    • 学会等名
      第43回複素環化学討論会講演要旨集
    • 発表場所
      長良川国際会議場(1P-04 (p.51))
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] 鉄触媒酸化反応を利用した1,2-ジアミンキラルシントン両体掌体効率合成法の開発2013

    • 著者名/発表者名
      松永浩文、江下伊織、安藤 眞、石塚忠男
    • 学会等名
      第43回複素環化学討論会
    • 発表場所
      長良川国際会議場
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] ビシクロ環を母核としたキラルカルベン配位子の合成と立体選択的アリル位アリール化反応 への応用2013

    • 著者名/発表者名
      安藤 眞、松永浩文、石塚忠男
    • 学会等名
      第39回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      九州大学医学部百年講堂
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] 配座固定cis-1,2- ジアミンを利用したアミン- チオウレア型触媒の創製と反応特性2013

    • 著者名/発表者名
      松永浩文、田嶋大輔、川内哲郎、安藤 眞、石塚忠男
    • 学会等名
      第39回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      九州大学医学部百年講堂
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] 配座固定cis-アミノチオウレア型有機触媒の創成と反応特性2012

    • 著者名/発表者名
      田嶋大輔、川内哲郎、安藤眞、松永浩文、石塚忠男
    • 学会等名
      第29回日本薬学会九州支部大会講演要旨集
    • 発表場所
      熊本大学薬学部 (1C-03 (p.56))
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Molecularly imprinted polymerを利用した不斉合成反応の試み2012

    • 著者名/発表者名
      安山卓郎、松永浩文、安藤眞、石塚忠男
    • 学会等名
      第38回反応と合成の進歩シンポジウム講演要旨集
    • 発表場所
      タワーホール船堀 (2P-34 (p.268))
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] 効率的に立体遮蔽された含窒素複素環カルベン配位子の合成と特徴2012

    • 著者名/発表者名
      安藤眞、松永浩文、石塚忠男
    • 学会等名
      第42回複素環化学討論会講演要旨集
    • 発表場所
      京都テルサ (2P-032 (p.149)
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] 鉄触媒酸化反応を利用した1,2-ジアミンキラルシントン合成法の開発2012

    • 著者名/発表者名
      江下伊織、松永浩文、石塚忠男
    • 学会等名
      日本薬学会第132年会講演要旨集
    • 発表場所
      北海道大学 (30P1-pm119)
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] 効率的に立体遮蔽された含窒素複素環カルベン配位子の合成と特徴2012

    • 著者名/発表者名
      安藤 眞、松永浩文、石塚忠男
    • 学会等名
      第42回複素環化学討論会
    • 発表場所
      京都テルサ
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] Molecularly imprinted polymer を利用した不斉合成反応の試み2012

    • 著者名/発表者名
      安山卓郎、松永浩文、安藤 眞、石塚忠男
    • 学会等名
      第38回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      タワーホール船堀
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] 配座固定cis-アミノチオウレア型有機触媒の創成と反応特性2012

    • 著者名/発表者名
      田嶋大輔、川内哲郎、安藤 眞、松永浩文、石塚忠男
    • 学会等名
      第29回日本薬学会九州支部大会
    • 発表場所
      熊本大学薬学部
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] 不斉酸化反応を用いた1,2-ジアミン類キラルシントン効率合成法の開発と応用2011

    • 著者名/発表者名
      江下伊織、松永浩文、石塚忠男
    • 学会等名
      第41回複素環化学討論会講演要旨集
    • 発表場所
      熊本市民会館 (1P-098 (p.211))
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] 不斉酸化反応を用いた1,2-ジアミン類キラルシントン効率合成法の開発と応用

    • 著者名/発表者名
      江下伊織、松永浩文、石塚忠男
    • 学会等名
      第41回複素環化学討論会
    • 発表場所
      熊本市民会館
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] 鉄触媒酸化反応を利用した1,2-ジアミンキラルシントン合成法の開発

    • 著者名/発表者名
      江下伊織、松永浩文、石塚忠男
    • 学会等名
      日本薬学会第132年会
    • 発表場所
      北海道大学
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [備考] 創薬基盤分子設計学

    • URL

      http://yakko.pharm.kumamoto-u.ac.jp/

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [備考] 創薬基盤分子設計学

    • URL

      http://yakko.pharm.kumamoto-u.ac.jp/

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [備考] 創薬基盤分子設計学

    • URL

      http://yakko.pharm.kumamoto-u.ac.jp/

    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書

URL: 

公開日: 2011-08-05   更新日: 2019-07-29  

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