| 研究課題/領域番号 |
23590014
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| 研究種目 |
基盤研究(C)
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| 配分区分 | 基金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 研究分野 |
化学系薬学
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| 研究機関 | 名古屋市立大学 |
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研究代表者 |
中村 精一 名古屋市立大学, 薬学研究科(研究院), 教授 (90261320)
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| 研究期間 (年度) |
2011 – 2013
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| 研究課題ステータス |
完了 (2013年度)
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| 配分額 *注記 |
5,200千円 (直接経費: 4,000千円、間接経費: 1,200千円)
2013年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2012年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
2011年度: 2,210千円 (直接経費: 1,700千円、間接経費: 510千円)
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| キーワード | シラシロシド類 / 抗腫瘍性サポニン / Ireland－Claisen転位 / 二連続第四級不斉中心 / ニトリルオキシド / 1,3-双極付加環化 / シクロプロパン化 / 酸化型ジテルペノイド / シラシロシドE-1 / サポニン / 抗腫瘍活性 / Lebelオレフィン化 / α-ジアゾ-β-ケトエステル / 分子内O-H挿入反応 / Ireland-Claisen転位 / いす形遷移状態 / C20位メチル基 |
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| 研究概要 |
抗腫瘍性サポニン・シラシロシド類の全合成に向け、ＣＤＥ環部の立体選択的な合成を行った。分子内O－H挿入反応と続くオレフィン化により生じたジヒドロフランカルボン酸エステルを用いてIreland－Claisen転位を行うと、望みの異性体が立体選択的に得られることを見出した。生成物に対し、分子内1,3-双極付加環化反応によるＤ環構築、シクロプロパン化を経る核間位へのメチル基導入を行い、目的フラグメントの合成を達成した。また、転位の際の立体化学制御に隣接位の置換様式が重要な役割を果たしていることを明らかにし、酸化型テルペノイド合成に利用可能なキラル合成素子２種を立体選択的に得る方法を確立した。
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