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基質の柔軟な構造を生かした二量化反応を鍵反応とするロマイビチシンAの合成研究

研究課題

研究課題/領域番号 23590018
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 化学系薬学
研究機関武蔵野大学

研究代表者

熊本 卓哉  武蔵野大学, 薬学研究所, 教授 (50292678)

研究期間 (年度) 2011-04-28 – 2015-03-31
研究課題ステータス 完了 (2014年度)
配分額 *注記
5,330千円 (直接経費: 4,100千円、間接経費: 1,230千円)
2013年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2012年度: 1,040千円 (直接経費: 800千円、間接経費: 240千円)
2011年度: 2,990千円 (直接経費: 2,300千円、間接経費: 690千円)
キーワードロマイチビチン / 抗生物質 / 抗腫瘍活性 / Michael 反応 / Dieckmann 縮合 / 二量化反応 / 鈴木-宮浦カップリング / ロマイビチシン / 二量化 / Michael-Dieckman 連続反応 / Diels-Alder 反応 / 鈴木-宮浦カップリング / 2量化反応
研究成果の概要

二量体構造を有する抗腫瘍活性抗生物質ロマイビチシン A の全合成研究に際し,二量化反応の基質として,溶解性もよく,構造的に柔軟性をもつ5員環形成前の 2-アリールシクロヘキサン誘導体を選択し,その合成と二量化を検討した.ブロモシクロヘキセノンの鈴木カップリングと永田試薬を用いて得た基質について二量化を検討したが,所望の位置での二量化が見られなかった.一方,桂皮酸エステルとフラノンからのD環構築は,Michael-Dieckmann 連続反応により達成した.

報告書

(5件)
  • 2014 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2013 実施状況報告書
  • 2012 実施状況報告書
  • 2011 実施状況報告書
  • 研究成果

    (6件)

すべて 2015 2014 2013 その他

すべて 学会発表 (5件) (うち招待講演 2件) 備考 (1件)

  • [学会発表] 抗菌・抗腫瘍活性 Lomaiviticin A の合成研究 : 環化付加反応によるD環構築の試み2015

    • 著者名/発表者名
      小幡七瀬,片川和明,熊本卓哉
    • 学会等名
      日本薬学会第135年会
    • 発表場所
      神戸学院大学
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-28
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] 抗菌・抗腫瘍活性 Lomaiviticin A の合成研究 環化付加反応によるD環構築の試み2014

    • 著者名/発表者名
      小幡七瀬,片川和明,熊本卓哉
    • 学会等名
      第58回日本薬学会関東支部大会
    • 発表場所
      昭和薬科大学
    • 年月日
      2014-10-04
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] Synthetic Studies toward Natural Products with Oligomeric Structure2013

    • 著者名/発表者名
      熊本卓哉
    • 学会等名
      日本薬学会北陸支部特別講演会
    • 発表場所
      金沢大学(石川)
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Synthetic Studies toward Natural Products with Oligomeric Structure2013

    • 著者名/発表者名
      熊本卓哉
    • 学会等名
      Ruder Boskovic 研究所講演会
    • 発表場所
      Ruder Boskovic 研究所(クロアチア,ザグレブ)
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Synthetic Studies of Kinamycin Antibiotics and Related Compounds

    • 著者名/発表者名
      Kumamoto, T.; Kitani, Y.; Tsuchiya, H.; Kimura, S.; Ishikawa, T.
    • 学会等名
      AIMECS 11: The 8th AFMC International Medicinal Chemistry Symposium "Frontier of Medicinal Science"
    • 発表場所
      東京(京王プラザホテル)
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [備考] 本研究の発端となったプレキナマイシン合成に関する論文が Helv. Chim. Acta 誌の the 10 most-frequently accessed articles となった.(平成24年5月時点)

    • URL

      http://onlinelibrary.wiley.com/journal/10.1002/%28ISSN%291522-2675/homepage/MostAccessed.html

    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書

URL: 

公開日: 2011-08-05   更新日: 2019-07-29  

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