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ビナフチル型CDプローブを利用した実用的絶対配置決定法の開発とその天然物への応用

研究課題

研究課題/領域番号 23590027
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 化学系薬学
研究機関京都薬科大学

研究代表者

細井 信造  京都薬科大学, 薬学部, 教授 (60209236)

研究分担者 勝本 之晶  広島大学, 大学院・理学研究科, 助教 (90351741)
研究期間 (年度) 2011 – 2013
研究課題ステータス 完了 (2013年度)
配分額 *注記
5,200千円 (直接経費: 4,000千円、間接経費: 1,200千円)
2013年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2012年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
2011年度: 1,950千円 (直接経費: 1,500千円、間接経費: 450千円)
キーワード誘起円二色性 / ビナフチル / 絶対配置決定法 / キラルアミン / 立体配座解析 / ステロール / 天然物 / キラル二級アルコール / 円二色性 / CDプローブ / 絶対配置決定 / アシルシアニド / 誘起CD
研究概要

「誘起CD励起子法」をより汎用性の高い絶対配置決定法とすることを目指し、以下の結果を得た。1)ステロール類においても3位水酸基の絶対配置を一義的に決定できることを明らかとした。2)反応点を2つ有する新規CD発色試薬を合成し、キラル二級アルコールに適用したところ、得られたジエステル誘導体のCD強度は、モノエステル誘導体のCD強度の約2倍以上になることが分かった。3)天然物への応用として、D-, L-サイクロセリンへの適用を検討したところ、他のキラルアミンと同様に、R体であるD-サイクロセリンは、正の励起子カイラリティーを示し、S体であるL-サイクロセリンは、負の励起子カイラリティーを示した。

報告書

(4件)
  • 2013 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2012 実施状況報告書
  • 2011 実施状況報告書
  • 研究成果

    (9件)

すべて 2013 2012 その他

すべて 雑誌論文 (3件) (うち査読あり 1件) 学会発表 (6件)

  • [雑誌論文] Novel approach to determining the absolute configurations at the C3-positions of various types of sterols based on an induced circular dichroism2012

    • 著者名/発表者名
      Toshio Fujiwara, Yuka Taniguchi, Yukiteru Katsumoto, Takeyuki Tanaka, Minoru Ozeki, Hiroki Iwasaki, Manabu Node, Masayuki Yamashita, Shinzo Hosoi
    • 雑誌名

      Steroids

      巻: 77 ページ: 1198-1204

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書 2012 実施状況報告書
  • [雑誌論文] Induced circular dichroism in chiral N-methyl amides possessing an achiral binaphthyl chromophore and its application to absolute configuration determination of aliphatic chiral amines2012

    • 著者名/発表者名
      Toshio Fujiwara, Yuka Taniguchi, Yukiteru Katsumoto, Takeyuki Tanaka, Manabu Node, Minoru Ozeki, Masayuki Yamashita, Shinzo Hosoi
    • 雑誌名

      Tetrahedron : Asymmetry

      巻: 23 ページ: 981-991

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [雑誌論文] Induced circular dichroism in chiral N-methyl amides possessing an achiral binaphthyl chromophore and its application to absolute configuration determination of aliphatic chiral amines2012

    • 著者名/発表者名
      Toshio Fujiwara, Yuka Taniguchi, Yukiteru Katsumoto, Takeyuki Tanaka, Manabu Node, Minoru Ozeki, Masayuki Yamashita, Shinzo Hosoi
    • 雑誌名

      Tetrahedron: Asymmetry

      巻: 23 号: 13 ページ: 981-991

    • DOI

      10.1016/j.tetasy.2012.06.013

    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] ビナフチル型新規CD発色試薬の開発とキラル第二級アルコールの絶対配置決定法への応用2013

    • 著者名/発表者名
      河野大貴,冨士原聡夫,谷口由佳,村木加愉子,國立悠里,馬場ゆうみ,岩﨑宏樹,小島直人,細井信造,山下正行
    • 学会等名
      日本薬学会第133年会
    • 発表場所
      横浜
    • 年月日
      2013-03-28
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] 新規CD発色試薬のキラル第二級アルコールの絶対配置決定法への応用2012

    • 著者名/発表者名
      冨士原聡夫、谷口由佳、村木加愉子、河野大貴、國立悠里、馬場ゆうみ、岩崎宏樹、小島直人、細井信造、山下正行
    • 学会等名
      第62回日本薬学会近畿支部総会・大会
    • 発表場所
      西宮
    • 年月日
      2012-10-20
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] 誘起円二色性を基盤とするステロール類の3位水酸基の絶対配置決定について2012

    • 著者名/発表者名
      冨士原聡夫、谷口由佳、岩崎宏樹、細井信造、山下正行
    • 学会等名
      日本薬学会第132年会
    • 発表場所
      札幌
    • 年月日
      2012-03-29
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] 新規CD発色試薬のキラル第二級アルコールの絶対配置決定法への応用

    • 著者名/発表者名
      冨士原聡夫、細井信造
    • 学会等名
      第62回日本薬学会 近畿支部総会・大会
    • 発表場所
      武庫川女子大学(西宮)
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] ビナフチル型新規CD発色試薬の開発とキラル第二級アルコールの絶対配置決定

    • 著者名/発表者名
      冨士原聡夫、細井信造
    • 学会等名
      日本薬学会第133年会
    • 発表場所
      パシフィコ横浜(横浜)
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] 誘起円二色性を基盤とするステロール類の3位水酸基の絶対配置決定について

    • 著者名/発表者名
      細井信造
    • 学会等名
      日本薬学会第132年会
    • 発表場所
      北海道大学(北海道)
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書

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公開日: 2011-08-05   更新日: 2019-07-29  

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