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複素環の特性を利用した環境調和型高効率的有機合成反応の開発とその応用

研究課題

研究課題/領域番号 23590031
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 化学系薬学
研究機関武庫川女子大学

研究代表者

川崎 郁勇  武庫川女子大学, 薬学部, 教授 (00234055)

連携研究者 西出 喜代治  武庫川女子大学, 薬学部, 教授 (10237711)
山下 正行  京都薬科大学, 薬学部, 教授 (20239982)
内本 ひとみ  武庫川女子大学, 薬学部, 助手 (23590031)
研究期間 (年度) 2011 – 2013
研究課題ステータス 完了 (2013年度)
配分額 *注記
5,330千円 (直接経費: 4,100千円、間接経費: 1,230千円)
2013年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2012年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2011年度: 2,470千円 (直接経費: 1,900千円、間接経費: 570千円)
キーワード複素環 / イオン化合物 / キラルリガンド / 不斉合成 / 環境調和型 / 複素環化合物 / 有機合成反応 / リサイクル / 触媒的不斉水素移動型還元反応 / 有機合成 / 高効率的
研究概要

本研究課題遂行のために、含窒素複素環の窒素原子が四級塩化された構造をもつ新規キラルイオン性リガンドを種々合成した。それらのイオン性リガンドを Ru および水素源としてギ酸と、反応媒体としてイオン液体を用いた触媒的不斉水素移動型還元反応 (CATH) を行い、プロキラルケトンの不斉還元よって触媒活性を評価した。さらに、反応系を繰り返し再利用できる CATH (RCATH) へと展開した。このことによって、複素環の特性を利用した環境調和型有機合成反応の開発を達成することができた。また、この本法は、医薬品の不斉合成に応用可能であった。

報告書

(4件)
  • 2013 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2012 実施状況報告書
  • 2011 実施状況報告書
  • 研究成果

    (47件)

すべて 2014 2013 2012 2011 その他

すべて 雑誌論文 (7件) (うち査読あり 4件) 学会発表 (36件) 図書 (2件) 備考 (2件)

  • [雑誌論文] A novel one-step synthesis of benzo[b]furo- [3,2-b]pyridines having an amino group at the 4-position from benzo[b]furo[3,2-d][1,3]oxa-2013

    • 著者名/発表者名
      Y. Tabuchi, Y. Kakumoto, H. Uchimoto, I. Kawasaki, Y. Ohishi, and K. Nishide
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 87 (1) ページ: 177-191

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [雑誌論文] A novel one-step synthesis of benzo[b]furo[3,2-b]pyridines having an amino group at the 4-position from benzo[b]furo[3,2-d][1,3]oxazine2013

    • 著者名/発表者名
      Yukako Tabuchi, Yusa Kakumoto, Hitomi Uchimoto, Ikuo Kawasaki, Yoshitaka Ohishi, and Kiyoharu Nishide
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 87 号: 1 ページ: 177-191

    • DOI

      10.3987/com-12-12615

    • NAID

      40019530809

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Preparation of benzo[b]furans having five- membered heterocycles at the 2-position and 2-(4-alkylcarbamoylbuta-1,3-dienyl)benzo[b]f urans, and their cysteinyl leukotriene receptor (cysLT1, cysLT2) inhibitory activity2012

    • 著者名/発表者名
      Yukiko Akai, Y. Tabuchi, K. Ando, A. Ito, Y. Sakata, I. Kawasaki, T. Ohishi, M. Yamashita, S. Ohta, Nishide, Y. Ohishi
    • 雑誌名

      Chem. Pharm. Bull

      巻: 60 (11) ページ: 1461-1467

    • NAID

      130001852386

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [雑誌論文] Synthesis of (±)-8-deisopropyladunctin B2012

    • 著者名/発表者名
      S. Nomura, K. Arimitsu, S. Yamaguchi, Y. Kosuga, Y. Kakimoto, T. Komai, K. Hasegawa, Nakanishi, T. Miyoshi, H. Iwasaki, M. Ozeki, I. Kawasaki, A. Kurume, S., M. Yamashita
    • 雑誌名

      Chem. Pharm. Bull

      巻: 60 (1) ページ: 94-103

    • NAID

      130001852353

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [雑誌論文] Preparation of Benzo[<i>b</i>]furans Having Five-Membered Heterocycles at the 2-Position and 2-(4-Alkylcarbamoylbuta-1,3-dienyl)benzo[<i>b</i>]furans, and Their Cysteinyl Leukotriene Receptor (cysLT1, cysLT2) Inhibitory Activity2012

    • 著者名/発表者名
      Yukiko Akai, Yukako Tabuchi, Kumiko Ando, Azusa Ito, Yoko Sakata, Ikuo Kawasaki, Takahiro Ohishi, Masayuki Yamashita, Shunsaku Ohta, Kiyoharu Nishide, Yoshitaka Ohishi
    • 雑誌名

      CHEMICAL & PHARMACEUTICAL BULLETIN

      巻: 60 号: 11 ページ: 1461-1467

    • DOI

      10.1248/cpb.c12-00560

    • NAID

      130001852386

    • ISSN
      0009-2363, 1347-5223
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of (.+-.)-8-Deisopropyladunctin B2012

    • 著者名/発表者名
      Sayo Nomura, Kenji Arimitsu, Satoshi Yamaguchi, Yuya Kosuga, Yuko Kakimoto, Takanori Komai, Kazumasa Hasegawa, Akira Nakanishi, Tamami Miyoshi, Hiroki Iwasaki, Minoru Ozeki, Ikuo Kawasaki, Ai Kurume, Shunsaku Ohta, Masayuki Yamashita
    • 雑誌名

      CHEMICAL & PHARMACEUTICAL BULLETIN

      巻: 60 号: 1 ページ: 94-103

    • DOI

      10.1248/cpb.60.94

    • NAID

      130001852353

    • ISSN
      0009-2363, 1347-5223
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of (±)-8-deisopropyladunctin B2012

    • 著者名/発表者名
      Sayo Nomura, Yuko Kakimoto, Takanori Komai, Kazumasa Hasegawa, Akira Nakanishi, Tamami Miyoshi, Hiroki Iwasaki, Ikuo Kawasaki, Shunsaku Ohta, Masayuki Yamashita, et ar.
    • 雑誌名

      Chem. Pharm. Bull.

      巻: 60 ページ: 94-103

    • NAID

      130001852353

    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] イミダゾリウム構造を持つ新規キラルリガンドに関する研究2014

    • 著者名/発表者名
      川崎郁勇, 他4名
    • 学会等名
      日本薬学会第134年会
    • 発表場所
      熊本
    • 年月日
      2014-03-29
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書 2013 研究成果報告書
  • [学会発表] ベンゾオキサジンの環変換反応を利用したキノリン環の新規構築反応の検討2014

    • 著者名/発表者名
      川崎郁勇, 他4名
    • 学会等名
      日本薬学会第134年会
    • 発表場所
      熊本
    • 年月日
      2014-03-29
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書 2013 研究成果報告書
  • [学会発表] ^<77>Se NMRを用いた1,2-Bis(arylse- leno)-1-alkenesのanti脱離の機構2014

    • 著者名/発表者名
      川崎郁勇, 他7名
    • 学会等名
      日本薬学会第134年会
    • 発表場所
      熊本
    • 年月日
      2014-03-29
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] 77Se NMRを用いた1,2-Bis(arylseleno)-1-alkenesのanti脱離の機構2014

    • 著者名/発表者名
      多羅尾あさみ、杉本 衣梨、松澤 香月、池田 未来、内本ひとみ、有光 健治、川崎 郁勇、西出 喜代治
    • 学会等名
      日本薬学会第134年会
    • 発表場所
      熊本
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] イミダゾリウム含有リガンドを利用したリサイクル反応の開発及び医薬品合成への応用2013

    • 著者名/発表者名
      川崎郁勇, 他6名
    • 学会等名
      43回複素環化学討論会
    • 発表場所
      岐阜市
    • 年月日
      2013-10-18
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書 2013 研究成果報告書
  • [学会発表] オキサジンからの環変換を利用した新しい複素環構築反応の検討2013

    • 著者名/発表者名
      川崎郁勇, 他8名
    • 学会等名
      63回日本薬学会近畿支部大会
    • 発表場所
      京田辺市
    • 年月日
      2013-10-12
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書 2013 研究成果報告書
  • [学会発表] 1,2-Bis(arylseleno)-1-alkenesの酸化により合成したbisselenoxideの^<77>Se NMRを用いた脱離反応の検討2013

    • 著者名/発表者名
      川崎郁勇, 他5名
    • 学会等名
      63回日本薬学会近畿支部大会
    • 発表場所
      京田辺市
    • 年月日
      2013-10-12
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] 1,2-Bis[4-(trimethylsilyl)phe- nylseleno]-1-alkenesの酸化により合成したselenoxideの^<77>Se NMRを用いる脱離反応の検討2013

    • 著者名/発表者名
      川崎郁勇, 他4名
    • 学会等名
      33回有機合成若手セミナー明日の有機合成を担う人のために
    • 発表場所
      神戸市
    • 年月日
      2013-08-02
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] イオン液体中でのリサイクル反応による不斉水素移動型還元反応を利用する光学活性テルブタリンの合成研究2013

    • 著者名/発表者名
      川崎郁勇, 他13名
    • 学会等名
      日本薬学会第133年会
    • 発表場所
      横浜
    • 年月日
      2013-03-28
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書 2012 実施状況報告書
  • [学会発表] 1,2-Bis(arylseleno)alkenesの酸化とその反応機構の検討2013

    • 著者名/発表者名
      川崎郁勇, 他8名
    • 学会等名
      日本薬学会第133年会
    • 発表場所
      横浜
    • 年月日
      2013-03-28
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書 2012 実施状況報告書
  • [学会発表] 幾つかのbenzo[b]furo[3,2-d][1,3]- oxazine誘導体からの新規benzo[b]furo- [3,2-b]pyridine誘導体の合成2013

    • 著者名/発表者名
      川崎郁勇, 他7名
    • 学会等名
      日本薬学会第133年会
    • 発表場所
      横浜
    • 年月日
      2013-03-28
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] 1,2-Bis(arylseleno)-1-alkenesの酸化により合成したbisselenoxideの77Se NMRを用いた脱離反応の検討2013

    • 著者名/発表者名
      多羅尾あさみ、南前奈美、太田千絢、内本ひとみ、有光健治、川崎郁勇、西出喜代治
    • 学会等名
      63回日本薬学会近畿支部大会
    • 発表場所
      京田辺市
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] 1,2-Bis[4-(trimethylsilyl)phenylseleno]-1-alkenesの酸化により合成したselenoxideの77Se NMRを用いる脱離反応の検討2013

    • 著者名/発表者名
      多羅尾あさみ、松澤香月、内本ひとみ、有光健治、川崎郁勇、西出喜代治
    • 学会等名
      33回有機合成若手セミナー 明日の有機合成を担う人のために
    • 発表場所
      神戸市
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] 幾つかのbenzo[b]furo[3,2-d][1,3]oxazine誘導体からの新規benzo[b]furo[3,2-b]pyridine誘導体の合成2013

    • 著者名/発表者名
      田渕裕佳子、角本悠早、佐々木麻耶、伊藤由紀江、内本ひとみ、川崎郁勇、大石義孝、西出喜代治
    • 学会等名
      日本薬学会第133年会
    • 発表場所
      横浜
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] リサイクル反応系を利用した光学活性テルブタリンの合成2012

    • 著者名/発表者名
      川崎郁勇, 他6名
    • 学会等名
      30回メディシナルケミストリーシンポジウム
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2012-11-29
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書 2012 実施状況報告書
  • [学会発表] イオン液体中でのリサイクル可能な不斉水素移動型還元反応系を用いる光学活性テルブタリンの合成研究2012

    • 著者名/発表者名
      川崎郁勇, 他10名
    • 学会等名
      62回日本薬学会近畿支部大会
    • 発表場所
      西宮市
    • 年月日
      2012-10-20
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書 2012 実施状況報告書
  • [学会発表] Benzo[b]furo[3,2-d][1,3]oxazine誘導体からのbenzo[b]furo[3,2-b]pyridinesへの変換反応2012

    • 著者名/発表者名
      川崎郁勇, 他9名
    • 学会等名
      62回日本薬学会近畿支部大会
    • 発表場所
      西宮市
    • 年月日
      2012-10-20
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書 2012 実施状況報告書
  • [学会発表] 1,2-Bis(arylseleno)alkenesの酸化-Selenoxideの脱離メカニズムの検討-2012

    • 著者名/発表者名
      川崎郁勇, 他8名
    • 学会等名
      62回日本薬学会近畿支部大会
    • 発表場所
      西宮市
    • 年月日
      2012-10-20
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] 新規benzo[b]furo[3,2-b]pyri- dine誘導体合成法の開発2012

    • 著者名/発表者名
      川崎郁勇, 他5名
    • 学会等名
      42回複素環化学討論会
    • 発表場所
      京都市
    • 年月日
      2012-10-12
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] 光学活性4-hydroxy-2-pipecolic acid誘導体の簡便な不斉合成2012

    • 著者名/発表者名
      川崎郁勇, 他6名
    • 学会等名
      42回複素環化学討論会
    • 発表場所
      京都市
    • 年月日
      2012-10-12
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] 再利用可能な不斉水素移動型還元反応を利用した光学活性テルブタリンの合成研究2012

    • 著者名/発表者名
      川崎郁勇, 他7名
    • 学会等名
      日本薬学会第132年会
    • 発表場所
      札幌
    • 年月日
      2012-03-31
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Benzo[b]furo[3,2-d][1,3]oxazine誘導体を利用する新規benzo[b]furo[3,2-b]- pyridine化合物の合成2012

    • 著者名/発表者名
      川崎郁勇, 他7名
    • 学会等名
      日本薬学会第132年会
    • 発表場所
      札幌
    • 年月日
      2012-03-31
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] 1,2-Bis(arylseleno)alkenesの酸化2012

    • 著者名/発表者名
      川崎郁勇, 他7名
    • 学会等名
      日本薬学会第132年会
    • 発表場所
      札幌
    • 年月日
      2012-03-31
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] 光学活性4-hydroxy-2-pipecolic acid誘導体の簡便で実用的な不斉合成法の開発2012

    • 著者名/発表者名
      川崎郁勇, 他9名
    • 学会等名
      日本薬学会第132年会
    • 発表場所
      札幌
    • 年月日
      2012-03-31
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] 1,2-Bis(arylseleno)alkenes の酸化-Selenoxideの脱離メカニズムの検討-2012

    • 著者名/発表者名
      田渕裕佳子, 多羅尾あさみ, 杉本衣梨, 南前奈美, 石田久美, 太田千絢, 清水友香, 内本ひとみ, 川崎郁勇, 西出喜代治
    • 学会等名
      62回日本薬学会近畿支部大会
    • 発表場所
      西宮市
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] 新規benzo[b]furo[3,2-b]pyridine誘導体合成法の開発2012

    • 著者名/発表者名
      田渕 裕佳子・角本 悠早・内本 ひとみ・川崎 郁勇・大石 義孝・西出 喜代治
    • 学会等名
      42回複素環化学討論会
    • 発表場所
      京都市
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] 光学活性 4-hydroxy-2-pipecolic acid 誘導体の簡便な不斉合成2012

    • 著者名/発表者名
      川崎郁勇、内本ひとみ、久留米愛、田渕裕佳子、太田俊作、山下正行、西出喜代治
    • 学会等名
      42回複素環化学討論会
    • 発表場所
      京都市
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] 再利用可能な不斉水素移動型還元反応を利用した光学活性テルブタリンの合成研究2012

    • 著者名/発表者名
      川崎郁勇, 窪弥生, 東美帆, 内本ひとみ, 田渕裕佳子, 山下正行, 太田俊作, 西出喜代治
    • 学会等名
      日本薬学会第132年会
    • 発表場所
      札幌市
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] イオン液体中でのリサイクル可能な不斉水素移動型還元反応を利用する光学活性テルブタリンの合成に用いる基質の検討2011

    • 著者名/発表者名
      川崎郁勇, 他6名
    • 学会等名
      31回有機合成若手セミナー明日の有機合成を担う人のために
    • 発表場所
      京都市
    • 年月日
      2011-11-16
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] 1,2-Bis[4-(trimethylsilyl)phenylsele- no]-1-alkenesの酸化2011

    • 著者名/発表者名
      川崎郁勇, 他7名
    • 学会等名
      31回有機合成若手セミナー明日の有機合成を担う人のために
    • 発表場所
      京都市
    • 年月日
      2011-11-16
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Benzo[b]furo[3,2-b]pyridinesの合成2011

    • 著者名/発表者名
      川崎郁勇, 他5名
    • 学会等名
      31回有機合成若手セミナー明日の有機合成を担う人のために
    • 発表場所
      京都市
    • 年月日
      2011-11-16
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] イオン液体中でのリサイクル反応による不斉水素移動型還元反応の基質検討及び光学活性テルブタリンの合成研究2011

    • 著者名/発表者名
      川崎郁勇, 他6名
    • 学会等名
      61回日本薬学会近畿支部大会
    • 発表場所
      神戸市
    • 年月日
      2011-10-22
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書 2011 実施状況報告書
  • [学会発表] (Benzo[b]furo[3,2-d][1,3]oxazin-4- ylidene)acetaldehydeからのbenzo[b]furo- [3,2-b]pyridinesの合成2011

    • 著者名/発表者名
      田渕裕佳子,川崎郁勇, 他5名
    • 学会等名
      61回日本薬学会近畿支部大会
    • 発表場所
      神戸市
    • 年月日
      2011-10-22
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] α-位エピメリ化を利用した光学活性4-hydroxy-2-pipecolic acid誘導体の簡便な不斉合成の開発研究2011

    • 著者名/発表者名
      川崎郁勇, 他10名
    • 学会等名
      61回日本薬学会近畿支部大会
    • 発表場所
      神戸市
    • 年月日
      2011-10-22
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] 1,2-Bis[4-(trimethylsilyl)phenylsele- no]1-alkenesの酸化反応2011

    • 著者名/発表者名
      川崎郁勇, 他8名
    • 学会等名
      61回日本薬学会近畿支部大会
    • 発表場所
      神戸市
    • 年月日
      2011-10-22
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] イオン液体中でのリサイクル可能な不斉水素移動型還元反応を利用する光学活性テルブタリンの合成に用いる基質の検討2011

    • 著者名/発表者名
      川崎郁勇、内本ひとみ、窪弥生、田渕裕佳子、山下正行、太田俊作、西出喜代治
    • 学会等名
      31回有機合成若手セミナー
    • 発表場所
      京都市
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [図書] 有機医薬品合成化学ターゲット分子の合成,西出喜代治、前﨑直容編集2011

    • 著者名/発表者名
      池田潔、川崎郁勇、鳥山正晴、春沢信哉、細井信造、本橋重康、山下正行著
    • 出版者
      廣川書店
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [図書] 有機医薬品合成化学 ターゲット分子の合成2011

    • 著者名/発表者名
      西出喜代治、前崎直容 編集、池田潔、川崎郁勇、鳥山正晴、春沢信哉、細井信造、本橋重康、山下正行
    • 総ページ数
      331
    • 出版者
      廣川書店
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [備考]

    • URL

      http://ph.mukogawa-u.ac.jp/~yakka1/

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [備考]

    • URL

      http://ph.mukogawa-u.ac.jp/~yakka1/

    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書

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公開日: 2011-08-05   更新日: 2019-07-29  

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