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不飽和結合の特性を活用する多成分連続反応の開発と創薬への展開

研究課題

研究課題/領域番号 23590032
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 化学系薬学
研究機関広島国際大学

研究代表者

柳田 玲子  広島国際大学, 薬学部, 教授 (80239821)

研究分担者 岡本 典子  広島国際大学, 薬学部, 助教 (40535580)
連携研究者 武田 敬  広島大学, 大学院医歯薬学総合研究科, 教授 (30135032)
研究期間 (年度) 2011 – 2013
研究課題ステータス 完了 (2013年度)
配分額 *注記
5,200千円 (直接経費: 4,000千円、間接経費: 1,200千円)
2013年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2012年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
2011年度: 1,950千円 (直接経費: 1,500千円、間接経費: 450千円)
キーワード酸アミド / ジヒドロキノロン / エニルアセテート / 多置換フラン / 三重結合切断 / 三重結合 / 切断反応 / アルキン / トリメチルシリルアジド / N-ヨードスクシンイミド / ニトリル / 炭素ー炭素三重結合 / フラン / ハロアジド化 / 三重結合の切断 / アジリン / 超原子価ヨウ素試薬 / ホフマン型転位 / イソシアネート / カルバメート / アルキン-カルボニルメタセシス / キノロン / cohalogenation / 多置換アルケン
研究概要

オルトアルキニルアミド,アルデヒド,触媒,超原子価ヨウ素試薬の反応により2,3-ジヒドロキノロンがトランス選択的に生成することを見出した.またアルキニルベンゼン,酢酸,N-ヨードスクシンイミドの反応により,位置および立体選択的にエニルアセテートが得られ,続くワンポットタンデム反応により,多置換フラン誘導体が生成することを見出した.さらに金属触媒を用いることなく,炭素-炭素三重結合を切断することに初めて成功した.

報告書

(4件)
  • 2013 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2012 実施状況報告書
  • 2011 実施状況報告書
  • 研究成果

    (40件)

すべて 2014 2013 2012 2011 その他

すべて 雑誌論文 (17件) (うち査読あり 7件) 学会発表 (22件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] N-Carboxylated-2-substituted Indoles and 2,3-Disubstituted-2,3-dihydro-4-quinolones from 2-2014

    • 著者名/発表者名
      Noriko Okamoto, Kei Takeda, Reiko Yanada
    • 雑誌名

      Org. Synth

      巻: 91 ページ: 27-38

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [雑誌論文] One-Pot Construction of 3,3'-Bisindolyl- methanes through Bartoli Indole Synthesis2013

    • 著者名/発表者名
      T. Abe, S. Nakamura, R. Yanada, T. Choshi, S. Hibino, M. Ishikura
    • 雑誌名

      Org. Lett

      巻: 15 ページ: 3622-3625

    • NAID

      120006373215

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [雑誌論文] Cleaving Carbon-Carbon Triple Bonds-A New Route to Nitriles2013

    • 著者名/発表者名
      Ishikura, R. Yanada
    • 雑誌名

      SYNFACT

      巻: 840

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [雑誌論文] Cleavage of Carbon-Carbon Triple Bond : Direct Transformation of Alkynes to Nitriles2013

    • 著者名/発表者名
      N. Okamoto, M. Ishikura, R. Yanada
    • 雑誌名

      Org. Lett

      巻: 15 ページ: 2571-2573

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [雑誌論文] Cleavage of Carbon-Carbon Triple Bond: Direct Transformation of Alkynes to Nitriles2013

    • 著者名/発表者名
      N. Okamoto, M. Ishikura, R. Yanada
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 15 号: 11 ページ: 2571-2573

    • DOI

      10.1021/ol401311h

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Cleaving Carbon-Carbon Triple Bonds-A New Route to Nitriles2013

    • 著者名/発表者名
      N. Okamoto, M. Ishikura, R. Yanada
    • 雑誌名

      SYNFACT

      巻: なし 号: 08 ページ: 840-840

    • DOI

      10.1055/s-0033-1339398

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [雑誌論文] One-Pot Construction of 3,3’-Bisindolylmethanes through Bartoli Indole Synthesis2013

    • 著者名/発表者名
      T. Abe, S. Nakamura, R. Yanada, T. Choshi, S. Hibino, M. Ishikura
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 15 号: 14 ページ: 3622-3625

    • DOI

      10.1021/ol401486s

    • NAID

      120006373215

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Multisubstituted Furan Formation from (Z)- or (E)-Enynyl Acetates : Tandem Reactions Accelerated by Electron-Donating Groups on Aromatic Rings2012

    • 著者名/発表者名
      N. Okamoto, R. Yanada
    • 雑誌名

      J. Org. Chem

      巻: 77 ページ: 3944-3951

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [雑誌論文] Total Synthesis of Calothrixins A and B by Palladium-Catalyzed Tandem Cyclization /Cross-Coupling Reaction of Indolylborate2012

    • 著者名/発表者名
      T. Abe, T. Ikeda, T. Choshi, S. Hibino, N. Hatae, E. Toyata, R. Yanada, M. Ishikura
    • 雑誌名

      Eur. J. Org. Chem

      ページ: 5018-5027

    • NAID

      120006373240

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [雑誌論文] Multisubstituted Furan Formation from (Z)- or (E)-Enynyl Acetates: Tandem Reactions Accelerated by Electron-Donating Groups on Aromatic Rings2012

    • 著者名/発表者名
      N. Okamoto, R. Yanada
    • 雑誌名

      J. Org. Chem.

      巻: 77 号: 8 ページ: 3944-3951

    • DOI

      10.1021/jo300251c

    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Total synthesis of calothrixins A and B by palladium-catalyzed tandem cyclization/ cross-coupling reaction of indolylborate2012

    • 著者名/発表者名
      T. Abe, T. Ikeda, T. Choshi, S. Hibino, N. Hatae, E. Toyota, R. Yanada, M. Ishikura
    • 雑誌名

      Eur. J. Org. Chem

      巻: 00 号: 26 ページ: 5018-5027

    • DOI

      10.1002/ejoc.201200657

    • NAID

      120006373240

    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] One-Pot Approach to 2,3-Disubstituted- 2,3-dihydro-4-quinolones from 2-Alkynyl- benzamides2011

    • 著者名/発表者名
      N. Okamoto, K. Takeda, M. Ishikura, R. Yanada
    • 雑誌名

      J. Org. Chem

      巻: 76 ページ: 9139-9143

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [雑誌論文] Regio- and Stereoselective Multisubstituted Enol Ester Synthesis2011

    • 著者名/発表者名
      N. Okamoto, Y. Miwa, H. Minami, K. Takeda, R. Yanada
    • 雑誌名

      J. Org. Chem

      巻: 76 ページ: 9133-9138

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [雑誌論文] Concise Total Synthesis of Calothrixins A and B2011

    • 著者名/発表者名
      T. Abe, T. Ikeda, R. Yanada, M. Ishikura
    • 雑誌名

      Org. Lett

      巻: 13 ページ: 3356-3359

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [雑誌論文] One-Pot Approach to 2,3-Disubstituted-2,3-dihydro-4-quinolones from 2-Alkynylbenzamides2011

    • 著者名/発表者名
      Noriko Okamoto
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 76 号: 21 ページ: 9139-9143

    • DOI

      10.1021/jo201636a

    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Regio- and Stereoselective Multisubstituted EnolEster Synthesis2011

    • 著者名/発表者名
      Noriko Okamoto
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 76 号: 21 ページ: 9133-9138

    • DOI

      10.1021/jo201609r

    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Concise total synthesis of calothrixins A and B2011

    • 著者名/発表者名
      Takumi Abe
    • 雑誌名

      Org.Lett.

      巻: 13 号: 13 ページ: 3356-3359

    • DOI

      10.1021/ol201107a

    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 三重結合の特性を活用する新規タンデム反応の開発2014

    • 著者名/発表者名
      谷口彰正,岡本典子,柳田玲子
    • 学会等名
      日本薬学会第134年会
    • 発表場所
      熊本
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書 2013 研究成果報告書
  • [学会発表] アルキニルアルコールの特性を活用する新規タンデム反応の開発(2)2014

    • 著者名/発表者名
      亀岡大樹,岡本典子,柳田玲子
    • 学会等名
      日本薬学会第134年会
    • 発表場所
      熊本
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] アルキニルアルコールの特性を活用する新規タンデム反応の開発(2)2014

    • 著者名/発表者名
      亀岡大樹,岡本典子,柳田玲子
    • 学会等名
      日本薬学会第134年会
    • 発表場所
      熊本
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] 炭素−炭素三重結合の切断反応2013

    • 著者名/発表者名
      岡本典子,柳田玲子
    • 学会等名
      第39回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      福岡,九州大学医学部百年講堂 (1P-60)
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] アルキニルアルコールの特性を活用する新規タンデム反応の開発2013

    • 著者名/発表者名
      亀岡大樹,岡本典子,柳田玲子
    • 学会等名
      第52回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会
    • 発表場所
      松山大学
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] アルキン三重結合の切断反応2013

    • 著者名/発表者名
      下平悠太,田中越,岡本典子,柳田玲子
    • 学会等名
      日本薬学会第133年会
    • 発表場所
      横浜
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] アルキニルアルコールの特性を活用する新規タンデム反応の開発2013

    • 著者名/発表者名
      亀岡大樹,岡本典子,柳田玲子
    • 学会等名
      第52回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会
    • 発表場所
      松山
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] 炭素-炭素三重結合の切断反応2013

    • 著者名/発表者名
      岡本典子,柳田玲子
    • 学会等名
      第39回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      福岡
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] ハロアジド化を経由するアルキン三重結合の切断反応2012

    • 著者名/発表者名
      田中越、岡本典子,柳田玲子
    • 学会等名
      第51回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会
    • 発表場所
      島根県民会館・サンラポーむらくも
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Enynyl acetatesを用いる多置換フランの合成2012

    • 著者名/発表者名
      岡本典子,柳田玲子
    • 学会等名
      第38回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      東京、タワーホール船堀 (1P-07)
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] 三重結合の活性化を経る多置換アルケンの合成2012

    • 著者名/発表者名
      岡本典子,徳本貴裕,前田龍人,三澤尚弥,柳田玲子
    • 学会等名
      日本薬学会第132年会
    • 発表場所
      北海道 (30P2-pm011)
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] 位置選択的多置換フランの合成2012

    • 著者名/発表者名
      岡本典子,多賀野正嗣,野田貴夫,柳田玲子
    • 学会等名
      日本薬学会第132年会
    • 発表場所
      北海道 (30P1-pm131)
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] 位置選択的多置換フランの合成2012

    • 著者名/発表者名
      岡本典子、多賀野正嗣、野田貴夫、柳田玲子
    • 学会等名
      日本薬学会第132年会
    • 発表場所
      北海道
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] 三重結合の活性化を経る多置換アルケンの合成2012

    • 著者名/発表者名
      岡本典子、徳本貴裕、前田龍人、三澤尚弥、柳田玲子
    • 学会等名
      日本薬学会第132年会
    • 発表場所
      北海道
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] 位置および立体選択的四置換アルケンの合成(2)2011

    • 著者名/発表者名
      前田龍人,多賀野正嗣,岡本典子,武田敬、柳田玲子
    • 学会等名
      第50回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会
    • 発表場所
      高松
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] 2,3-ジヒドロキノロン類の立体選択的ワンポット合成(2)2011

    • 著者名/発表者名
      岡本典子,武田敬,柳田玲子
    • 学会等名
      第50回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会
    • 発表場所
      高松
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] 位置および立体選択的四置換アルケンの合成と応用2011

    • 著者名/発表者名
      岡本典子,武田敬,柳田玲子
    • 学会等名
      第37回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      徳島
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書 2011 実施状況報告書
  • [学会発表] 位置および立体選択的四置換アルケンの合成 (2)2011

    • 著者名/発表者名
      前田龍人、多賀野正嗣、岡本典子、武田敬、柳田玲子
    • 学会等名
      第50回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会
    • 発表場所
      高松
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] 2,3-ジヒドロキノロン類の立体選択的ワンポット合成 (2)2011

    • 著者名/発表者名
      岡本典子、武田敬、柳田玲子
    • 学会等名
      第50回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会
    • 発表場所
      高松
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] Enynyl acetates を用いる多置換フランの合成

    • 著者名/発表者名
      岡本 典子,柳田 玲子
    • 学会等名
      第38回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      東京
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] ハロアジド化を経由するアルキン三重結合の切断反応

    • 著者名/発表者名
      田中 越,岡本 典子,柳田 玲子
    • 学会等名
      第51回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会中国四 国支部学術大会
    • 発表場所
      松江
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] アルキン三重結合の切断反応

    • 著者名/発表者名
      下平 悠太,田中 越,岡本 典子,柳田 玲子
    • 学会等名
      日本薬学会第133年会
    • 発表場所
      横浜
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [備考]

    • URL

      http://www.hirokoku.jp/yy/TOP/JPTop.html

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書

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公開日: 2011-08-05   更新日: 2019-07-29  

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