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核酸系抗生物質caprazamycinの触媒的不斉全合成

研究課題

研究課題/領域番号 23590037
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 化学系薬学
研究機関公益財団法人微生物化学研究会

研究代表者

渡辺 匠  公益財団法人微生物化学研究会, 微生物化学研究所 有機合成研究部, 主席研究員 (80270544)

研究分担者 柴﨑 正勝 (柴崎 正勝)  (公財)微生物化学研究会, 微生物化学研 究所, 所長 (30112767)
連携研究者 阿部 光  (公財)微生物化学研究会, 微生物化学研 究所 有機合成研究部, 研究員 (10462269)
研究期間 (年度) 2011 – 2013
研究課題ステータス 完了 (2013年度)
配分額 *注記
5,200千円 (直接経費: 4,000千円、間接経費: 1,200千円)
2013年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2012年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2011年度: 2,210千円 (直接経費: 1,700千円、間接経費: 510千円)
キーワード全合成 / 天然有機化合物 / 触媒的不斉反応 / 抗結核剤 / 有機化学 / 抗結核薬
研究概要

構造活性相関研究にも応用可能な抗結核化合物カプラザマイシンの高効率触媒的不斉全合成の確立を目指した.
合成途上鍵となる立体制御には,近年所属研究室で開発された触媒的不斉ニトロアルドール反応,触媒的不斉チオアミドアルドール反応,新規に開発した3-メチルグルタル酸無水物の触媒的不斉アルコリシス,ジアステレオ選択的イソシアノ酢酸エステルアルドール反応を利用した.また,カプラザマイシンのコア構造でもある天然物カプラゾールの触媒的不斉全合成を達成した.

報告書

(4件)
  • 2013 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2012 実施状況報告書
  • 2011 実施状況報告書
  • 研究成果

    (23件)

すべて 2014 2013 2012 その他

すべて 雑誌論文 (3件) (うち査読あり 3件) 学会発表 (18件) (うち招待講演 1件) 備考 (2件)

  • [雑誌論文] Catalytic asymmetric total synthesis of (+)-caprazol2014

    • 著者名/発表者名
      Gopinath, P., Wang, L., Abe, H., Ravi, G., Masuda, T., Watanabe, T., Shibasaki, M.
    • 雑誌名

      Org. Lett

      巻: 16 号: 12 ページ: 3364-3367

    • DOI

      10.1021/ol501397b

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Studies on Catalytic Enantioselective Total Synthesis of Caprazamycin B : Construction of the Western Zone2012

    • 著者名/発表者名
      Gopinath, P., Watanabe, T. & Shibasaki M
    • 雑誌名

      J. Org. Chem.

      巻: 77 号: 20 ページ: 9260-9267

    • DOI

      10.1021/jo301803h

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書 2012 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Catalytic eiantioselective desymmetrization of meso-glutaric anhydrides using a stable Ni_2-Schiff base catalys2012

    • 著者名/発表者名
      Gopinath, P., Watanabe, T., Shibasaki, M.
    • 雑誌名

      Org.Lett.

      巻: 14 号: 5 ページ: 1358-1361

    • DOI

      10.1021/ol3002078

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書 2011 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表]2014

    • 著者名/発表者名
      Gopinath Purushothaman,Ravi Gandamala,舛田岳史,渡辺匠,柴﨑正勝
    • 学会等名
      日本薬学会第134年会
    • 発表場所
      熊本大学・黒髪キャンパス(熊本市)
    • 年月日
      2014-03-28
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Study on catalytic asymmetric total synthesis of caprazamycin B2013

    • 著者名/発表者名
      Takumi Watanabe, Purushothaman Gopinath, Takashi Masuda, Gandamala Ravi, Masakatsu Shibasaki
    • 学会等名
      18th European symposium on organic chemistry
    • 発表場所
      Palais du Pharo (Marseille,France)
    • 年月日
      2013-07-08
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Studies on catalytic enantioselective total synthesis of caprazamycin B2013

    • 著者名/発表者名
      Gopinath Purushothaman,舛田岳史,渡辺匠,柴﨑正勝
    • 学会等名
      第103回有機合成シンポジウム
    • 発表場所
      慶應義塾大学薬学部・芝共立キャンパス(東京都港区)
    • 年月日
      2013-06-06
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Studies on catalytic enantioselective total synthesis of caprazamycin B2013

    • 著者名/発表者名
      Gopinath Purushothaman,舛田岳史,渡辺匠,柴﨑正勝
    • 学会等名
      日本薬学会第133年会
    • 発表場所
      パシフィコ横浜(横浜市)
    • 年月日
      2013-03-30
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] 抗結核活性を有する核酸系抗生物質caprazamycinBの触媒的不斉合成研究2012

    • 著者名/発表者名
      プルショタマンゴピナス,渡辺匠,柴﨑正勝
    • 学会等名
      第38回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      タワーホール船堀(東京都江戸川区)
    • 年月日
      2012-11-05
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Study on catalytic asymmetric total synthesis of caprazamycin B2012

    • 著者名/発表者名
      Takumi Watanabe, Purushothaman Gopinath, Takashi Masuda, Masakatsu Shibasaki
    • 学会等名
      第6回武田科学振興財団薬科学シンポジウム
    • 発表場所
      武田薬品工業㈱研修所(吹田市)
    • 年月日
      2012-09-13
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Study on catalytic asymmetric total synthesis of caprazamycin B2012

    • 著者名/発表者名
      T akumi Watanabe, Purushothaman Gopinath, Masakatsu Shibasaki
    • 学会等名
      19th Intrnational conference on organic synthesis
    • 発表場所
      Melbourne Convention & Exhibition Centre (Melbourne,Australia)
    • 年月日
      2012-07-04
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Caprazamycin Bの触媒的不斉合成研究:1,2-syn-アミノアルコール部位の立体選択的構築2012

    • 著者名/発表者名
      渡辺匠、プルショタマンゴピナス、柴﨑正勝
    • 学会等名
      日本薬学会第132年会
    • 発表場所
      北海道大学・札幌キャンパス(札幌市)
    • 年月日
      2012-03-30
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Progress towards the catalytic enantioselective total synthesis of caprazamycin B : Synthesis of the western zone2012

    • 著者名/発表者名
      Gopinath Purushothaman,渡辺匠,柴﨑正勝
    • 学会等名
      日本薬学会第132年会
    • 発表場所
      北海道大学・札幌キャンパス(札幌市)
    • 年月日
      2012-03-29
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Caprazamycin Bの触媒的不斉合成研究:1,2-syn-アミノアルコール部位の立体選択的構築2012

    • 著者名/発表者名
      渡辺 匠、プルショタマン ゴピナス、柴崎正勝
    • 学会等名
      日本薬学会第132年会
    • 発表場所
      札幌(北海道大学札幌キャンパス)
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] Progress towards the catalytic enantioselective total synthesis of caprazamycin B: Synthesis of the western zone.2012

    • 著者名/発表者名
      Gopinath Purushothaman, 渡辺 匠、柴崎正勝
    • 学会等名
      日本薬学会第132年会
    • 発表場所
      札幌(北海道大学札幌キャンパス)
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] Study on Catalytic Asymmetric Total Synthesis of Caprazamycin B

    • 著者名/発表者名
      Takumi Watanabe, Purushothaman Gopinath, Takashi Masuda, Gandamala Ravi, Masakatsu Shibasaki
    • 学会等名
      18th European Symposium on Organic Chemistry
    • 発表場所
      Marseille (Palais du Pharo), France
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] Caprazamycin Bの触媒的不斉全合成研究

    • 著者名/発表者名
      Gopinath Purushothaman, Ravi Gandamala,舛田岳史、渡辺 匠、柴﨑正勝
    • 学会等名
      日本薬学会第134年会
    • 発表場所
      熊本市(熊本大学・黒髪キャンパス)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] Study on catalytic asymmetric total synthesis of caprazamycin B

    • 著者名/発表者名
      Takumi Watanabe, Purushothaman Gopinath, Masakatsu Shibasaki
    • 学会等名
      19th International Conference on Organic Synthesis
    • 発表場所
      オーストラリア・メルボルン(Melbourne Convention & Exhibition Centre)
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] Study on catalytic asymmetric total synthesis of caprazamycin B

    • 著者名/発表者名
      Takumi Watanabe, Purushothaman Gopinath, Takashi Masuda, Masakatsu Shibasaki
    • 学会等名
      第6回武田科学技術振興財団薬科学シンポジウム
    • 発表場所
      大阪・吹田市(武田薬品工業(株)研修所)
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] 医薬関連化合物の触媒的不斉合成研究

    • 著者名/発表者名
      渡辺 匠
    • 学会等名
      東京大学医科学研究所-微生物化学研究所 連携研究キックオフシンポジウム
    • 発表場所
      東京・東京大学医科学研究所
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 抗結核活性を有する核酸系抗生物質Caprazamycin Bの触媒的不斉合成研究

    • 著者名/発表者名
      プルショタマンゴピナス,渡辺匠,柴﨑正勝
    • 学会等名
      第38回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      東京都江戸川区(タワーホール船堀)
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] Progress towards the catalytic enantioselective total synthesis of Caprazamycin B: Synthesis of the western zone

    • 著者名/発表者名
      プルショタマンゴピナス,渡辺匠,柴﨑正勝
    • 学会等名
      日本薬学会第133年会
    • 発表場所
      横浜(パシフィコ横浜)
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [備考]

    • URL

      http://www.bikaken.or.jp/

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [備考] The Shibasaki Lab.

    • URL

      http://www.bikaken.or.jp/research/group/shibasaki/shibasaki-lab/index.html

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書

URL: 

公開日: 2011-08-05   更新日: 2019-07-29  

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