チオアミドを活用するダイレクト型触媒的不斉C-C結合形成反応と医薬品合成への応用

• 研究課題/領域番号: 23590038
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 基金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 化学系薬学
• 研究機関: 公益財団法人微生物化学研究会
• 研究代表者: 熊谷 直哉 公益財団法人微生物化学研究会, 微生物化学研究所, 主任研究員 (40431887)
• 研究期間 (年度): 2011 – 2012
• 研究課題ステータス: 完了 (2012年度)
• 配分額: 5,200千円 (直接経費: 4,000千円、間接経費: 1,200千円); 2013年度: 1,040千円 (直接経費: 800千円、間接経費: 240千円); 2012年度: 1,950千円 (直接経費: 1,500千円、間接経費: 450千円); 2011年度: 2,210千円 (直接経費: 1,700千円、間接経費: 510千円)
• キーワード: 不斉合成 / 不斉触媒 / チオアミド / 協奏機能触媒 / 医薬合成 / 原子効率 / 協奏機能型触媒

研究概要

チオアミド官能基含有基質を求核剤・求電子剤として用いる種々のダイレクト型触媒的不斉炭素-炭素結合形成反応の開発に成功した。開発した反応を種々の位亜薬品の短工程不斉合成に応用し、本触媒技術の実践的有用性を示した。

研究成果

• [雑誌論文] Streamlined catalytic asymmetric synthesis of atorvastatin (2013)
  • 著者名/発表者名: Yuji Kawato, Sandeep Chaudhary, Naoya Kumagai, Masakatsu Shibasaki
  • 雑誌名: Chemistry A European Journal 巻: 19 号: 12 ページ: 3802-3806
  • DOI: 10.1002/chem.201204609
  • 査読あり
• [雑誌論文] Direct Catalytic Asymmetric Alkynylation of Ketoimines (2013)
  • 著者名/発表者名: L. Yin, Y. Otsuka, FL Takada, S. Mouri, R Yazaki, N. Kumagai, and M. Shibasaki
  • 雑誌名: Org. Lett. 巻: 15(3) ページ: 698-701
  • 査読あり
• [雑誌論文] Direct Catalytic Asynmetric Addition of Allylic Cyanides to Aldehydes for Expeditious Access to Enantioenriched Unsaturated a-Valerolactones (2013)
  • 著者名/発表者名: Y. Otsuka, IL Takada, S. Yasuda, N. Kumagai, and M Shibasaki
  • 雑誌名: Chem Asian J 巻: 8(2) ページ: 354-358
  • 査読あり
• [雑誌論文] Direct Catalytic Asymmetric Addition of Allylic Cyanides to Aldehydes for Expeditious Access to Enantioenriched Unsaturated δ-Valerolactones (2013)
  • 著者名/発表者名: Yasunari Otsuka, Hisashi Takada, Shigeo Yasuda, Naoya Kumagai,* Masakatsu Shibasaki*
  • 雑誌名: Chem. Asian J. 巻: 8 号: 2 ページ: 354-358
  • DOI: 10.1002/asia.201201021
  • 査読あり
• [雑誌論文] Direct Catalytic Asymmetric Alkynylation of Ketoimines (2013)
  • 著者名/発表者名: Liang Yin, Yasunari Otsuka, Hisashi Takada, Shinsuke Mouri, Ryo Yazaki, Naoya Kumagai,* Masakatsu Shibasaki*
  • 雑誌名: Org. Lett. 巻: 15 号: 3 ページ: 698-701
  • DOI: 10.1021/ol3035609
  • 査読あり
• [雑誌論文] Direct Asynmetric a-Allylation of Ketones with Allylic Alcohols via Pd/Fnamine Cooperative Function (2012)
  • 著者名/発表者名: S. Yasuda, N. Kumagai, M. Shibasaki
  • 雑誌名: Heterocycles 巻: 86(1) ページ: 745-757
  • 査読あり
• [雑誌論文] Catalytic Asynmetric Conjugate Addition of Thiols to α, β -Unsaturated Thioamides: Expeditious Access to Enantioenriched 1,5-Benzothiazepines (2012)
  • 著者名/発表者名: T. Ogawa, N. Kumagai, M. Shibasaki
  • 雑誌名: Angew. Chem, Int 巻: 51(43) 号: 34 ページ: 8551-8554
  • DOI: 10.1002/anie.201204365
  • 査読あり
• [雑誌論文] anti-Selective Direct Catalytic Asynmetric Aldol Reaction of Thiolactams (2012)
  • 著者名/発表者名: D. Sureshkumar, Y. Kawato, NI Iwata, N. Kumagai, M. Shibasaki
  • 雑誌名: Org. Lett. 巻: 14(12) ページ: 3108-3111
  • 査読あり
• [雑誌論文] Concise Enantioselective Synthesis of Duloxetine via Direct Catalytic Asymmetric Aldol Reaction of Thioamide (2012)
  • 著者名/発表者名: Y. Suzuki, M. Iwata, R Yazaki, N. Kumagai, and M. Shibasaki J
  • 雑誌名: Org. Chem 巻: 77(9) 号: 9 ページ: 4496-4500
  • DOI: 10.1021/jo300566p
  • 査読あり
• [雑誌論文] A Direct Catalytic Asynmetric Aldol Reaction of a-Sulfanyl Lactones: Efficient Synthesis of SPT Inhibitors (2012)
  • 著者名/発表者名: S. Takechi, S. Yasuda, N. Kumagai, and M. Shibasaki
  • 雑誌名: Angew. Chem, Int 巻: 51(17) 号: 17 ページ: 4218-4222
  • DOI: 10.1002/anie.201200520
  • 査読あり
• [雑誌論文] Intermediate as Catalyst; Catalytic Asymmetric Conjugate Addition of Nitroalkanes to α,β-Unsaturated Thioamides (2012)
  • 著者名/発表者名: T. Ogawa, S. Mouri, R Yazaki, N. Kumagai, and M. Shibasaki
  • 雑誌名: Org. Lett. 巻: 14(1) ページ: 110-113
  • 査読あり
• [雑誌論文] Anti-selective Direct Catalytic Asymmetric Aldol Reaction of Thiolactams (2012)
  • 著者名/発表者名: Devarajulu Sureshkumar, Yuji Kawato, Mitsutaka Iwata, Naoya Kumagai, and Masakatsu Shibasaki.
  • 雑誌名: Organic Letters 巻: 14 号: 12 ページ: 3018-3018
  • DOI: 10.1021/ol301200q
  • 査読あり
• [雑誌論文] Direct Asymmetric α-Allylation of Ketones with Allylic Alcohols via Pd/Enamine Cooperative Function (2012)
  • 著者名/発表者名: Shigeo Yasuda, Naoya Kumagai,* Masakatsu Shibasaki*
  • 雑誌名: Heterocycles 巻: 86 号: 1 ページ: 745-757
  • DOI: 10.3987/com-12-s(n)34
  • 査読あり
• [雑誌論文] Direct Catalytic Asymmetric Aldol Reaction of -Sulfanyl Lactones for Efficient Synthesis of SPT Inhibitors (2012)
  • 著者名/発表者名: Sho Takechi, Shigeo Yasuda, Naoya Kumagai,* and Masakatsu Shibasaki*
  • 雑誌名: Angew. Chem., Int. Ed. 巻: 51(17) ページ: 4218-4222
  • 査読あり
• [雑誌論文] Intermediate as Catalyst; Catalytic Asymmetric Conjugate Addition of Nitroalkanes to ,-Unsaturated Thioamides (2012)
  • 著者名/発表者名: Takanori Ogawa, Shinsuke Mouri, Ryo Yazaki, Naoya Kumagai,* and Masakatsu Shibasaki*
  • 雑誌名: Org. Lett 巻: 14(1) ページ: 110-113
  • 査読あり
• [雑誌論文] Direct Catalytic Asymmetric Intramolecular Conjugate Addition of Thioamide to α,ss-Unsaturated Ester (2011)
  • 著者名/発表者名: Suzuki, Y.; Yazaki, R.; Kumagai, N.; Shibasaki, M.
  • 雑誌名: Chemistry a European Journal 巻: 17 号: 43 ページ: 11998-12001
  • DOI: 10.1002/chem.201102332
  • 査読あり
• [雑誌論文] Asynnetric Synthesis of Isothiazoles Through Cu Catalysis: Direct Catalytic Asymmetric Conjugate Addition of Allyl Cyanide to α, β -Unsaturated Thioamides (2011)
  • 著者名/発表者名: Y. Yanagida, R Yazaki, N. Kumagai, and M. Shibasaki
  • 雑誌名: Angew. Chem, Int 巻: 50(34) 号: 34 ページ: 7910-7914
  • DOI: 10.1002/anie.201102467
  • 査読あり
• [雑誌論文] La/Ag Heterobimetallic Catalysis: Catalytic Asymmetric Conia-ene Reaction (2011)
  • 著者名/発表者名: A. Matsuzawa, T. Mashiko, N. Kumagai, and M. Shibasaki
  • 雑誌名: Angers Chem, Int. Ed 巻: 50(33) ページ: 7616-7619
  • 査読あり
• [雑誌論文] A Simplified Catalytic System for Direct Catalytic Asymmetric Aldol Reaction of Thioamides; Application to an Enantioselective Synthesis of Atorvastatin (2011)
  • 著者名/発表者名: Y. Kawato, M. Iwata, R Yazaki, N. Kumagai, and M. Shibasaki
  • 雑誌名: Tetrahedron 巻: 67(35) ページ: 6539-6546
  • 査読あり
• [雑誌論文] Direct Catalytic Enantio- and Diastereoselective Aldol Reaction of Thioamides (2011)
  • 著者名/発表者名: M. Iwata, R Yazaki, I. Chen, D. Sureshkiinar, N. Kumagai, and M. Shibasaki
  • 雑誌名: J. Am Chem Soc 巻: 133(14) 号: 14 ページ: 5554-5560
  • DOI: 10.1021/ja200250p
  • NAID: 130006996047
  • 査読あり
• [雑誌論文] Recent Advances in Direct Catalytic Asymmetric Transfonnations Under Proton Transfer Conditions (2011)
  • 著者名/発表者名: N. Kumagai, and M. Shibasaki
  • 雑誌名: Angew Chem, Int. Ed 巻: 50(21) 号: 21 ページ: 4760-4772
  • DOI: 10.1002/anie.201100918
  • 査読あり
• [雑誌論文] Direct Catalytic Asymmetric Intramolecular Conjugate Addition of Thioamide to ,-Unsaturated Ester (2011)
  • 著者名/発表者名: Yuta Suzuki, Ryo Yazaki, Naoya Kumagai,* and Masakatsu Shibasaki*
  • 雑誌名: Chem. Eur. J. 巻: 17(43) ページ: 11998-12001
  • 査読あり
• [雑誌論文] Asymmetric Synthesis of Isothiazoles Through Cu Catalysis: Direct Catalytic Asymmetric Conjugate Addition of Allyl Cyanide to ,-Unsaturated Thioamides (2011)
  • 著者名/発表者名: Yuka Yanagida, Ryo Yazaki, Naoya Kumagai,* and Masakatsu Shibasaki*
  • 雑誌名: Angew. Chem., Int. Ed. 巻: 50(34) ページ: 7910-7914
  • 査読あり
• [雑誌論文] La/Ag Heterobimetallic Catalysis: Catalytic Asymmetric Conia-ene Reaction (2011)
  • 著者名/発表者名: Akinobu Matsuzawa, Tomoyuki Mashiko, Naoya Kumagai,* and Masakatsu Shibasaki*
  • 雑誌名: Angew. Chem., Int. Ed. 巻: 50(33) ページ: 7616-7619
  • 査読あり
• [雑誌論文] Direct Catalytic Enantio- and Diastereoselective Aldol Reaction of Thioamides (2011)
  • 著者名/発表者名: Mitsutaka Iwata, Ryo Yazaki, I-Hon Chen, Devarajulu Sureshkumar, Naoya Kumagai,* and Masakatsu Shibasaki*
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc 巻: 133(14) ページ: 5554-5560
  • NAID: 130006996047
  • 査読あり
• [雑誌論文] Recent Advances in Direct Catalytic Asymmetric Transformations Under Proton Transfer Conditions (2011)
  • 著者名/発表者名: Naoya Kumagai,* and Masakatsu Shibasaki*
  • 雑誌名: Angew. Chem., Int. Ed 巻: 50(21) ページ: 4760-4772
  • 査読あり
• [学会発表] Thuggacin類の全合成研究 (2013)
  • 著者名/発表者名: 松澤彰信、熊谷直哉、柴崎正勝
  • 学会等名: 日本薬学会第133年会
  • 発表場所: パシフィコ横浜展示ホールAB(神奈川)
  • 年月日: 2013-03-30
• [学会発表] α-スルファニルラクトンを用いる触媒的不斉Mannich反応の開発 (2013)
  • 著者名/発表者名: 武智翔、熊谷直哉、柴崎正勝
  • 学会等名: 日本薬学会第133年会
  • 発表場所: パシフィコ横浜展示ホールAB(神奈川)
  • 年月日: 2013-03-30
• [学会発表] アルデヒドへのアリルシアニドの触媒的不斉不可反応によるFostriecin不斉合成への反応 (2013)
  • 著者名/発表者名: 大塚安成、高田久嗣、安田茂雄、熊谷直哉、柴崎正勝
  • 学会等名: 日本薬学会第133年会
  • 発表場所: パシフィコ横浜会議ホール4F(神奈川)
  • 年月日: 2013-03-30
• [学会発表] ケトイミンの触媒的不斉アルキニル化反応 (2013)
  • 著者名/発表者名: 殷亮、大塚安成、高田久嗣、毛利伸介、矢崎亮、熊谷直哉、柴崎正勝
  • 学会等名: 日本薬学会第133年会
  • 発表場所: 日本薬学会第133年会
  • 年月日: 2013-03-30
• [学会発表] anti-選択的な触媒的不斉ニトロアルドール反応を利用した高脂血症治療候補薬剤Anacetrapibの合成 (2013)
  • 著者名/発表者名: 小川貴徳、二田原達也、熊谷直哉、柴崎正勝
  • 学会等名: 日本薬学会第133年会
  • 発表場所: パシフィコ横浜会議ホール4F(神奈川)
  • 年月日: 2013-03-29
• [学会発表] チオアミドの触媒的不斉ダイレクトアルドール反応を利用するアトルバスタチン短工程合成 (2013)
  • 著者名/発表者名: 川戸勇士、Sandeep Chaudhary、岩田光貴、熊谷直哉、柴崎正勝
  • 学会等名: 日本薬学会第133年会
  • 発表場所: パシフィコ横浜会議ホール4F(神奈川)
  • 年月日: 2013-03-28
• [学会発表] チオアミドの触媒的不斉ダイレクトアルドール反応を利用するアトルバスタチン短工程合成 (2012)
  • 著者名/発表者名: 川戸勇士、Sandeep Chaudhary、岩田光貴、熊谷直哉、柴崎正勝
  • 学会等名: 第38回反応と合成の進歩シンポジウム
  • 発表場所: タワーホール船堀(東京)
  • 年月日: 2012-11-05
• [学会発表] チオアミドを求核種前駆体とする直接的触媒的不斉アルドール反応 (2012)
  • 著者名/発表者名: Devarajulu Shreshkumar、岩田光貴、川戸勇士、熊谷直哉、柴崎正勝
  • 学会等名: 第38回反応と合成の進歩シンポジウム
  • 発表場所: タワーホール船堀(東京)
  • 年月日: 2012-11-05
• [学会発表] Cooperative Catalysis for Enantioselective C-C Bond Formation (2012)
  • 著者名/発表者名: Naoya Kumagai and Masakatsu Shibasaki
  • 学会等名: The 11th International Symposium on Advanced Technology
  • 発表場所: 工学院大学(東京)
  • 年月日: 2012-10-30
• [学会発表] チオール類のα,β-不飽和チオアミドへの触媒的不斉共衡寸加反応 (2012)
  • 著者名/発表者名: 小川貴徳、熊谷直哉、柴崎正勝
  • 学会等名: 第29回有機合成化学セミナー
  • 発表場所: グランシップ静岡(静岡)
  • 年月日: 2012-09-06
• [学会発表] α-スルファニルラクトンを用いる触媒的不斉ダイレクトアルドール反応の開発とspr阻害剤合成への応用 (2012)
  • 著者名/発表者名: 武智翔、安田茂雄、熊谷直哉、柴崎正勝
  • 学会等名: 第29回有機合成化学セミナー
  • 発表場所: グランシップ静岡(静岡)
  • 年月日: 2012-09-06
• [学会発表] Soft Lewis Acid/Hard Bronsted Base Cooperative Asymmetric Catalysis (2012)
  • 著者名/発表者名: Naoya Kumagai
  • 学会等名: University of Cologne
  • 発表場所: University of Cologne (Germany)
  • 年月日: 2012-07-25
• [学会発表] Soft Lewis Acid/Hard Bronsted Base Cooperative Asymmetric Catalysis (2012)
  • 著者名/発表者名: Naoya Kumagai
  • 学会等名: Aachen University
  • 発表場所: Aachen University (Germany)
  • 年月日: 2012-07-23
• [学会発表] Direct Catalytic Asymmetric Aldol Reaction of α-Sulfanyl Lactones for Efficient Synthesis of SPTlnhibitors (2012)
  • 著者名/発表者名: Sho Takechi, Shigeo Yasuda, Naoya Kumagai, Masakatsu Shibasaki
  • 学会等名: BOSS XIII
  • 発表場所: University of Leuven (Belgium)
  • 年月日: 2012-07-17
• [学会発表] Enantioselective Synthesis of Zanamivir via anti-Selective Catalytic Asymmetric Nitroaldol Reaction (2012)
  • 著者名/発表者名: Tatsuya Nitabaru, Naoya Kumagai, Masakatsu Shibasaki
  • 学会等名: BOSS XIII
  • 発表場所: University of Leuven (Belgium)
  • 年月日: 2012-07-13
• [学会発表] Soft Lewis Acid/Hard Bronsted Base Cooperative Asymmetric Catalysis (2012)
  • 著者名/発表者名: Naoya Kumagai
  • 学会等名: Bielefeld University
  • 発表場所: Bielefeld University (Germany)
  • 年月日: 2012-07-13
• [学会発表] Naoya Kumagai (2012)
  • 著者名/発表者名: Soft Lewis Acid/Hard Bronsted Base Cooperative Asymmetric Catalysis
  • 学会等名: University of Texas at El Paso
  • 発表場所: University of Texas at El Paso (USA)
  • 年月日: 2012-06-22
• [学会発表] Naoya Kumagai (2012)
  • 著者名/発表者名: Soft Lewis Acid/Hard Bronsted Base Cooperative Asymmetric Catalysis
  • 学会等名: University of Texas at Austin
  • 発表場所: University of Texas at Austin (USA)
  • 年月日: 2012-06-21
• [学会発表] Soft Lewis Acid/Hard Bronsted Base Cooperative Asymmetric Catalysis (2012)
  • 著者名/発表者名: Naoya Kumagai
  • 学会等名: University of California Berkeley
  • 発表場所: University of California, Berkeley, SanFrancisco, CA (USA)
  • 年月日: 2012-06-19
• [学会発表] α-チオラクトンを用いる触媒的不斉ダイレクトアルドール反応の開発 (2012)
  • 著者名/発表者名: 武智翔、安田茂雄、熊谷直哉、柴崎正勝
  • 学会等名: 第101回耕幾合成シンポジウム
  • 発表場所: 慶應義塾大学薬学部(東京)
  • 年月日: 2012-06-06
• [学会発表] Soft Lewis Acid/Hard Bronsted Base Cooperative Asymmetric Catalysis (2012)
  • 著者名/発表者名: Naoya Kumagai
  • 学会等名: Pharmaceutical University
  • 発表場所: Shenyang Pharmaceutical University (China)
  • 年月日: 2012-05-17
• [学会発表] 協奏機能触媒を用いるアリルアルコールによるケトンのα位の不斉アリル化反応 (2012)
  • 著者名/発表者名: 安田茂雄、熊谷直哉、柴崎正勝
  • 学会等名: 第132回日本薬学会
  • 発表場所: 北海道大学
  • 年月日: 2012-03-31
• [学会発表] 光制御によるジアミドの可逆的ヘテロキラル凝集と触媒反応への応用 (2012)
  • 著者名/発表者名: 野尻明宏、熊谷直哉、柴崎正勝
  • 学会等名: 第132回日本薬学会
  • 発表場所: 北海道大学
  • 年月日: 2012-03-31
• [学会発表] チオアミドを求核種前駆体とする直接的触媒的分子内不斉共役付加反応 (2012)
  • 著者名/発表者名: 鈴木優太、矢崎亮、熊谷直哉、柴崎正勝
  • 学会等名: 第132回日本薬学会
  • 発表場所: 北海道大学
  • 年月日: 2012-03-31
• [学会発表] 触媒的不斉ダイレクトアルドール反応を鍵とする抗鬱薬(S)-Duloxetineの大規模合成研究 (2012)
  • 著者名/発表者名: 古舘信、鈴木優太、熊谷直哉、柴崎正勝
  • 学会等名: 第132回日本薬学会
  • 発表場所: 北海道大学
  • 年月日: 2012-03-31
• [学会発表] Direct Catalytic Enantio- and Diastereoselective anti-Aldol Reaction of Thiolactams (2012)
  • 著者名/発表者名: Devarajulu Sureshkumar, Yuji Kawato, Mitsutaka Iwata, Ryo Yazaki, Naoya
  • 学会等名: 第132回日本薬学会
  • 発表場所: 北海道大学
  • 年月日: 2012-03-31
• [学会発表] チオアミドの触媒的不斉ダイレクトアルドール反応を利用した短工程アトルバスタチン合成法 (2012)
  • 著者名/発表者名: 川戸勇士、岩田光貴、矢崎亮、熊谷直哉、柴崎正勝
  • 学会等名: 第132回日本薬学会
  • 発表場所: 北海道大学
  • 年月日: 2012-03-31
• [学会発表] α-チオラクトンを求核剤とするジアステレオ選択的触媒的不斉ダイレクトアルドール反応の開発 (2012)
  • 著者名/発表者名: 武智翔、安田茂雄、熊谷直哉、柴崎正勝
  • 学会等名: 第132回日本薬学会
  • 発表場所: 北海道大学
  • 年月日: 2012-03-31
• [学会発表] Fostriecinの効率的不斉全合成を志向したアリルシアニドの触媒的不斉付加反応 (2012)
  • 著者名/発表者名: 大塚安成、矢崎亮、熊谷直哉、柴崎正勝
  • 学会等名: 第132回日本薬学会
  • 発表場所: 北海道大学
  • 年月日: 2012-03-30
• [学会発表] anti選択的触媒的ニトロアルドール反応を用いたzanamivirの合成 (2012)
  • 著者名/発表者名: 二田原達也、熊谷直哉、柴崎正勝
  • 学会等名: 第132回日本薬学会
  • 発表場所: 北海道大学
  • 年月日: 2012-03-29
• [学会発表] 同時活性化機構によるケトイミンへの触媒的不斉アルキニル化反応の開発 (2012)
  • 著者名/発表者名: 毛利伸介、矢崎亮、熊谷直哉、柴崎正勝
  • 学会等名: 第132回日本薬学会
  • 発表場所: 北海道大学
  • 年月日: 2012-03-29
• [学会発表] シャペロン分子による立体制御を利用した不斉触媒反応 (2012)
  • 著者名/発表者名: 松澤彰信、熊谷直哉、柴崎正勝
  • 学会等名: 第132回日本薬学会
  • 発表場所: 北海道大学
  • 年月日: 2012-03-29
• [学会発表] ニトロアルカンのα,β-不飽和チオアミドへの触媒的不斉共役付加反応 (2012)
  • 著者名/発表者名: 小川貴徳、毛利伸介、矢崎亮、熊谷直哉、柴崎正勝
  • 学会等名: 第132回日本薬学会
  • 発表場所: 北海道大学
  • 年月日: 2012-03-29
• [学会発表] Bis(dihydroxydiamide)の分子特性と触媒機能 (2012)
  • 著者名/発表者名: 熊谷直哉
  • 学会等名: 第2回千葉大学大学院薬学研究院若手講演会(招待講演)
  • 発表場所: 千葉大学大学院薬学研究院(千葉)
  • 年月日: 2012-01-27
• [学会発表] Bis(dihydroxydiamide)の分子特性と触媒機能 (2012)
  • 著者名/発表者名: 熊谷直哉
  • 学会等名: 第2回千葉大学大学院薬学研究院若手講演会(招待講演)
  • 発表場所: 千葉大学大学院薬学研究院
• [学会発表] ニトロアルカンのα，β-不飽和チオアミドへの触媒的不斉共役付加反応 (2012)
  • 著者名/発表者名: 小川貴徳、毛利伸介、矢崎亮、熊谷直哉、柴崎正勝
  • 学会等名: 第132回 日本薬学会
  • 発表場所: 北海道大学
• [学会発表] シャペロン分子による立体制御を利用した不斉触媒反応 (2012)
  • 著者名/発表者名: 松澤彰信、熊谷直哉、柴崎正勝
  • 学会等名: 第132回 日本薬学会
  • 発表場所: 北海道大学
• [学会発表] 同時活性化機構によるケトイミンへの触媒的不斉アルキニル化反応の開発 (2012)
  • 著者名/発表者名: 毛利伸介、矢崎亮、熊谷直哉、柴崎正勝
  • 学会等名: 第132回 日本薬学会
  • 発表場所: 北海道大学
• [学会発表] anti選択的触媒的ニトロアルドール反応を用いたzanamivirの合成 (2012)
  • 著者名/発表者名: 二田原達也、熊谷直哉、柴崎正勝
  • 学会等名: 第132回 日本薬学会
  • 発表場所: 北海道大学
• [学会発表] Fostriecinの効率的不斉全合成を志向したアリルシアニドの触媒的不斉付加反応 (2012)
  • 著者名/発表者名: 大塚安成，矢崎亮，熊谷直哉，柴崎正勝
  • 学会等名: 第132回 日本薬学会
  • 発表場所: 北海道大学
• [学会発表] α-チオラクトンを求核剤とするジアステレオ選択的触媒的不斉ダイレクトアルドール反応の開発 (2012)
  • 著者名/発表者名: 武智翔、安田茂雄、熊谷直哉、柴崎正勝
  • 学会等名: 第132回 日本薬学会
  • 発表場所: 北海道大学
• [学会発表] チオアミドの触媒的不斉ダイレクトアルドール反応を利用した短工程アトルバスタチン合成法 (2012)
  • 著者名/発表者名: 川戸勇士、岩田光貴、矢崎亮、熊谷直哉、柴崎正勝
  • 学会等名: 第132回 日本薬学会
  • 発表場所: 北海道大学
• [学会発表] Direct Catalytic Enantio- and Diastereoselective anti-Aldol Reaction of Thiolactams (2012)
  • 著者名/発表者名: Devarajulu Sureshkumar, Yuji Kawato, Mitsutaka Iwata, Ryo Yazaki, Naoya Kumagai, Masakatsu Shibasaki
  • 学会等名: 第132回 日本薬学会
  • 発表場所: 北海道大学
• [学会発表] 触媒的不斉ダイレクトアルドール反応を鍵とする抗鬱薬(S)-Duloxetineの大規模合成研究 (2012)
  • 著者名/発表者名: 古舘信、鈴木優太、熊谷直哉、柴崎正勝
  • 学会等名: 第132回 日本薬学会
  • 発表場所: 北海道大学
• [学会発表] チオアミドを求核種前駆体とする直接的触媒的分子内不斉共役付加反応 (2012)
  • 著者名/発表者名: 鈴木 優太、矢崎 亮、熊谷 直哉、柴崎 正勝
  • 学会等名: 第132回 日本薬学会
  • 発表場所: 北海道大学
• [学会発表] 光制御によるジアミドの可逆的ヘテロキラル凝集と触媒反応への応用 (2012)
  • 著者名/発表者名: 野尻明宏、熊谷直哉、柴崎正勝
  • 学会等名: 第132回 日本薬学会
  • 発表場所: 北海道大学
• [学会発表] 協奏機能触媒を用いるアリルアルコールによるケトンの α 位の不斉アリル化反応 (2012)
  • 著者名/発表者名: 安田茂雄、熊谷直哉、柴崎正勝
  • 学会等名: 第132回 日本薬学会
  • 発表場所: 北海道大学
• [学会発表] チオアミドのジアステレオ選択的触媒的不斉ダイレクトアルドール反応の開発 (2011)
  • 著者名/発表者名: 毛利伸介、岩田光貴、矢崎亮、熊谷直哉、柴崎正勝
  • 学会等名: 第37回反応と合成の進歩シンポジウム
  • 発表場所: あわぎんホール(徳島)
  • 年月日: 2011-11-08
• [学会発表] ニトロアルカンのα,β-不飽和チオアミドへの触媒的不斉共役付加反応 (2011)
  • 著者名/発表者名: 小川貴徳、矢崎亮、熊谷直哉、柴崎正勝
  • 学会等名: 第37回反応と合成の進歩シンポジウム
  • 発表場所: あわぎんホール(徳島)
  • 年月日: 2011-11-08
• [学会発表] Fostriecinの効率的不斉合成を志向したアリルシアニドの触媒的不斉付加反応 (2011)
  • 著者名/発表者名: 大塚安成、矢崎亮、熊谷直哉、柴崎正勝
  • 学会等名: 第37回反応と合成の進歩シンポジウム
  • 発表場所: あわぎんホール(徳島)
  • 年月日: 2011-11-08
• [学会発表] プロトン移動型触媒的不斉反応の追求 (2011)
  • 著者名/発表者名: 熊谷直哉
  • 学会等名: 若手研究者のためのセミナー(招待講演)
  • 発表場所: 東京農工大(東京)
  • 年月日: 2011-10-22
• [学会発表] Organic Synthesis for Sustainable World (2011)
  • 著者名/発表者名: Naoya Kumagai, Masakatsu Shibasaki
  • 学会等名: EPS Montreal International Renewable Energy Forum 2011
  • 発表場所: Montreal (Canada)
  • 年月日: 2011-08-16
• [学会発表] Soft Lewis Acid/Hard Bronsted Base Cooperative Catalysis (2011)
  • 著者名/発表者名: Naoya Kumagai, Masakatsu Shibasaki
  • 学会等名: The Scripps Research Institute講演会
  • 発表場所: La Jolla, CA, (USA)
  • 年月日: 2011-08-15
• [学会発表] Soft Lewis Acid/Hard Bronsted Base Cooperative Catalysis (2011)
  • 著者名/発表者名: Naoya Kumagai, Masakatsu Shibasaki
  • 学会等名: Boston College講演会
  • 発表場所: Boston College, MA, (USA)
  • 年月日: 2011-08-02
• [学会発表] Soft Lewis Acid/Hard Bronsted Base Cooperative Catalysis (2011)
  • 著者名/発表者名: Naoya Kumagai, Masakatsu Shibasaki
  • 学会等名: MIT講演会
  • 発表場所: MIT, MA, (USA)
  • 年月日: 2011-08-01
• [学会発表] Soft Lewis Acid/Hard Bronsted Base Cooperative Catalysis (2011)
  • 著者名/発表者名: Naoya Kumagai, Ryo Yazaki, Yuka Yanagida, Masakatsu Shibasaki
  • 学会等名: Gordon Research Conference on Natural Products
  • 発表場所: Bryant University, RI, (USA)
  • 年月日: 2011-07-26
• [学会発表] Direct Catalytic Asymmetric Intramolecular Conjugate Addition of Thioamides (2011)
  • 著者名/発表者名: Yuta Suzuki, Ryo Yazaki, Naoya Kumagai, Masakatsu Shibasaki
  • 学会等名: 12th Tetrahedron Symposium
  • 発表場所: Sitges, (Spain)
  • 年月日: 2011-06-22
• [学会発表] Synthetic Study on Zanamivir Using anti-Selective Catalytic Asymmetric Nitroaldol (Henry) Reaction (2011)
  • 著者名/発表者名: Tatsuya Nitabaru, Naoya Kumagai, Masakatsu Shibasaki
  • 学会等名: 12th Tetrahedron Symposium
  • 発表場所: Sitges, (Spain)
  • 年月日: 2011-06-22
• [学会発表] La/Ag/アミド配位子による触媒的不斉Conia-ene反応 (2011)
  • 著者名/発表者名: 益子智之、松澤彰信、熊谷直哉、柴崎正勝
  • 学会等名: 第99回有機合成シンポジウム
  • 発表場所: 慶応大学芝共立キヤンパス(東京)
  • 年月日: 2011-06-16
• [学会発表] チオアミドダイレクトアルドール反応を利用するアトルバスタチンの触媒的不斉合成研究 (2011)
  • 著者名/発表者名: 川戸勇士、岩田光貴、矢崎亮、熊谷直哉、柴崎正勝
  • 学会等名: 有機合成化学協会関東支部シンポジウム
  • 発表場所: 千葉大学西千葉キャンパス(千葉)
  • 年月日: 2011-05-22
• [学会発表] α;β-不飽和チオアミドを求電子剤とするプロトン移動型触媒的不斉C-C結合形成反応 (2011)
  • 著者名/発表者名: 矢崎亮、柳田祐佳、熊谷直哉、柴崎正勝
  • 学会等名: 第9回次世代を担う有機化学シンポジウム
  • 発表場所: 長井記念会館(東京)
  • 年月日: 2011-05-21
• [学会発表] ,-不飽和チオアミドを求電子剤とするプロトン移動型触媒的不斉C-C 結合形成反応 (2011)
  • 著者名/発表者名: 矢崎亮、柳田祐佳、熊谷直哉、柴崎正勝
  • 学会等名: 第9回 次世代を担う有機化学シンポジウム
  • 発表場所: 長井記念会館（渋谷）
• [学会発表] チオアミドダイレクトアルドール反応を利用するアトルバスタチンの触媒的不斉合成研究 (2011)
  • 著者名/発表者名: 川戸勇士、岩田光貴、矢崎亮、熊谷直哉、柴崎正勝
  • 学会等名: 有機合成化学協会関東支部シンポジウム
  • 発表場所: 千葉大学西千葉キャンパス
• [学会発表] La/Ag/アミド配位子による触媒的不斉Conia-ene反応 (2011)
  • 著者名/発表者名: 益子智之、松澤彰信、熊谷直哉、柴崎正勝
  • 学会等名: 第99回有機合成シンポジウム
  • 発表場所: 慶応大学芝共立キャンパス
• [学会発表] Synthetic Study on Zanamivir Using anti-Selective Catalytic Asymmetric Nitroaldol (Henry) Reaction (2011)
  • 著者名/発表者名: Tatsuya Nitabaru, Naoya Kumagai, Masakatsu Shibasaki
  • 学会等名: 12th Tetrahedron Symposium
  • 発表場所: Sitges, Spain
• [学会発表] Direct Catalytic Asymmetric Intramolecular Conjugate Addition of Thioamides (2011)
  • 著者名/発表者名: Yuta Suzuki, Ryo Yazaki, Naoya Kumagai, Masakatsu Shibasaki
  • 学会等名: 12th Tetrahedron Symposium
  • 発表場所: Sitges, Spain
• [学会発表] Soft Lewis Acid/Hard Brønsted Base Cooperative Catalysis (2011)
  • 著者名/発表者名: Naoya Kumagai, Ryo Yazaki, Yuka Yanagida, Masakatsu Shibasaki
  • 学会等名: Gordon Research Conference on Natural Products
  • 発表場所: Bryant University, RI, USA
• [学会発表] Soft Lewis Acid/Hard Brønsted Base Cooperative Catalysis (2011)
  • 著者名/発表者名: Naoya Kumagai, Masakatsu Shibasaki
  • 学会等名: MIT講演会(招待講演)
  • 発表場所: MIT, MA, USA
• [学会発表] Soft Lewis Acid/Hard Brønsted Base Cooperative Catalysis (2011)
  • 著者名/発表者名: Naoya Kumagai, Masakatsu Shibasaki
  • 学会等名: Boston College 講演会(招待講演)
  • 発表場所: Boston College, MA, USA
• [学会発表] Soft Lewis Acid/Hard Brønsted Base Cooperative Catalysis (2011)
  • 著者名/発表者名: Naoya Kumagai, Masakatsu Shibasaki
  • 学会等名: The Scripps Research Institute 講演会(招待講演)
  • 発表場所: La Jolla, CA, USA
• [学会発表] Organic Synthesis for Sustainable World (2011)
  • 著者名/発表者名: Naoya Kumagai, Masakatsu Shibasaki
  • 学会等名: EPS Montreal International Renewable Energy Forum 2011(招待講演)
  • 発表場所: Montreal, Canada
• [学会発表] プロトン移動型触媒的不斉反応の追求 (2011)
  • 著者名/発表者名: 熊谷直哉
  • 学会等名: 若手研究者のためのセミナー(招待講演)
  • 発表場所: 東京農工大
• [学会発表] Fostriecinの効率的不斉合成を志向したアリルシアニドの触媒的不斉付加反応 (2011)
  • 著者名/発表者名: 大塚安成、矢崎亮、熊谷直哉、柴崎正勝
  • 学会等名: 第37回 反応と合成の進歩シンポジウム
  • 発表場所: 徳島県 あわぎんホール
• [学会発表] ニトロアルカンのα,β-不飽和チオアミドへの触媒的不斉共役付加反応 (2011)
  • 著者名/発表者名: 小川貴徳、矢崎亮、熊谷直哉、柴崎正勝
  • 学会等名: 第37回 反応と合成の進歩シンポジウム
  • 発表場所: 徳島県 あわぎんホール
• [学会発表] チオアミドのジアステレオ選択的触媒的不斉ダイレクトアルドール反応の開発 (2011)
  • 著者名/発表者名: 毛利伸介、岩田光貴、矢崎亮、熊谷直哉、柴崎正勝
  • 学会等名: 第37回 反応と合成の進歩シンポジウム
  • 発表場所: 徳島県 あわぎんホール
• [学会発表] Soft Lewis Acid/Hard Bronsted Base Cooperative Asymmetric Catalysis
  • 著者名/発表者名: Naoya Kumagai
  • 学会等名: Shenyang Pharmaceutical University
  • 発表場所: Shenyang Pharmaceutical University （China）
  • 招待講演
• [学会発表] α-チオラクトンを用いる触媒的不斉ダイレクトアルドール反応の開発
  • 著者名/発表者名: 武智翔、安田茂雄、熊谷直哉、柴崎正勝
  • 学会等名: 第101回有機合成シンポジウム
  • 発表場所: 慶應義塾大学薬学部（東京）
• [学会発表] Soft Lewis Acid/Hard Bronsted Base Cooperative Asymmetric Catalysis
  • 著者名/発表者名: Naoya Kumagai
  • 学会等名: University of California, Berkeley
  • 発表場所: University of California, Berkeley,San Francisco, CA（USA）
  • 招待講演
• [学会発表] Soft Lewis Acid/Hard Bronsted Base Cooperative Asymmetric Catalysis
  • 著者名/発表者名: Naoya Kumagai
  • 学会等名: University of Texas at Austin
  • 発表場所: University of Texas at Austin（USA）
  • 招待講演
• [学会発表] Soft Lewis Acid/Hard Bronsted Base Cooperative Asymmetric Catalysis
  • 著者名/発表者名: Naoya Kumagai
  • 学会等名: University of Texas at El Paso
  • 発表場所: University of Texas at El Paso（USA）
  • 招待講演
• [学会発表] Soft Lewis Acid/Hard Bronsted Base Cooperative Asymmetric Catalysis
  • 著者名/発表者名: Naoya Kumagai
  • 学会等名: Bielefeld University
  • 発表場所: Bielefeld University（Germany）
  • 招待講演
• [学会発表] Enantioselective Synthesis of Zanamivir via anti-Selective Catalytic Asymmetric Nitroaldol Reaction
  • 著者名/発表者名: Tatsuya Nitabaru, Naoya Kumagai, Masakatsu Shibasaki
  • 学会等名: BOSS XIII
  • 発表場所: University of Leuven （Belgium）
• [学会発表] Direct Catalytic Asymmetric Aldol Reaction of α-Sulfanyl Lactones for Efficient Synthesis of SPT Inhibitors
  • 著者名/発表者名: Sho Takechi, Shigeo Yasuda, Naoya Kumagai, Masakatsu Shibasaki
  • 学会等名: BOSS XIII
  • 発表場所: University of Leuven （Belgium）
• [学会発表] Soft Lewis Acid/Hard Bronsted Base Cooperative Asymmetric Catalysis
  • 著者名/発表者名: Naoya Kumagai
  • 学会等名: Aachen University
  • 発表場所: Aachen University（Germany）
  • 招待講演
• [学会発表] Soft Lewis Acid/Hard Bronsted Base Cooperative Asymmetric Catalysis
  • 著者名/発表者名: Naoya Kumagai
  • 学会等名: University of Cologne
  • 発表場所: University of Cologne（Germany）
  • 招待講演
• [学会発表] α-スルファニルラクトンを用いる触媒的不斉ダイレクトアルドール反応の開発とSPT 阻害剤合成への応用
  • 著者名/発表者名: 武智翔、安田茂雄、熊谷直哉、柴崎正勝
  • 学会等名: 第29回有機合成化学セミナー
  • 発表場所: グランシップ静岡 （静岡）
• [学会発表] チオール類のα,β-不飽和チオアミドへの触媒的不斉共役付加反応
  • 著者名/発表者名: 小川貴徳、熊谷直哉、柴崎正勝
  • 学会等名: 第29回有機合成化学セミナー
  • 発表場所: グランシップ静岡 （静岡）
• [学会発表] Cooperative Catalysis for Enantioselective C-C Bond Formation
  • 著者名/発表者名: Naoya Kumagai and Masakatsu Shibasaki
  • 学会等名: The 11th International Symposium on Advanced Technology
  • 発表場所: 工学院大学（東京）
• [学会発表] チオアミドを求核種前駆体とする直接的触媒的不斉アルドール反応
  • 著者名/発表者名: Devarajulu Shreshkumar、岩田光貴、川戸勇士、熊谷直哉、柴崎正勝
  • 学会等名: 第38回反応と合成の進歩シンポジウム
  • 発表場所: タワーホール船堀（東京）
• [学会発表] チオアミドの触媒的不斉ダイレクトアルドール反応を利用するアトルバスタチン短工程合成
  • 著者名/発表者名: 川戸勇士、Sandeep Chaudhary、岩田光貴、熊谷直哉、柴崎正勝
  • 学会等名: 第38回反応と合成の進歩シンポジウム
  • 発表場所: タワーホール船堀（東京）
• [学会発表] チオアミドの触媒的不斉ダイレクトアルドール反応を利用するアトルバスタチン短工程合成
  • 著者名/発表者名: 川戸勇士、Sandeep Chaudhary、岩田光貴、熊谷直哉、柴崎正勝
  • 学会等名: 日本薬学会第１３３年会
  • 発表場所: パシフィコ横浜 会議ホール4F（神奈川）
• [学会発表] anti-選択的な触媒的不斉ニトロアルドール反応を利用した高脂血症治療候補薬剤Anacetrapibの合成
  • 著者名/発表者名: 小川貴徳、二田原達也、熊谷直哉、柴崎正勝
  • 学会等名: 日本薬学会第１３３年会
  • 発表場所: パシフィコ横浜 会議ホール4F（神奈川）
• [学会発表] ケトイミンの触媒的不斉アルキニル化反応
  • 著者名/発表者名: 殷亮、大塚安成、高田久嗣、毛利伸介、矢崎亮、熊谷直哉、柴崎正勝
  • 学会等名: 日本薬学会第１３３年会
  • 発表場所: パシフィコ横浜 会議ホール4F（神奈川）
• [学会発表] アルデヒドへのアリルシアニドの触媒的不斉不可反応によるFostriecin不斉合成への反応
  • 著者名/発表者名: 大塚安成、高田久嗣、安田茂雄、熊谷直哉、柴崎正勝
  • 学会等名: 日本薬学会第１３３年会
  • 発表場所: パシフィコ横浜 会議ホール4F（神奈川）
• [学会発表] α-スルファニルラクトンを用いる触媒的不斉Mannich反応の開発
  • 著者名/発表者名: 武智翔、熊谷直哉、柴崎正勝
  • 学会等名: 日本薬学会第１３３年会
  • 発表場所: パシフィコ横浜 展示ホールAB（神奈川）
• [学会発表] Thuggacin類の全合成研究
  • 著者名/発表者名: 松澤彰信、熊谷直哉、柴崎正勝
  • 学会等名: 日本薬学会第１３３年会
  • 発表場所: パシフィコ横浜 展示ホールAB（神奈川）
• [図書] In Comprehensive Chirality, Eds. "Chapter 4. 14: Reactions Using Thioamide and Allylic Cyanides" (2012)
  • 著者名/発表者名: Naoya Kumagai
  • 総ページ数: 10
  • 出版者: Elsevier
• [図書] In Comprehensive Chirality, Eds.“Chapter 4.14: Reactions Using Thioamide and Allylic Cyanides” (2012)
  • 著者名/発表者名: Naoya Kumagai
  • 総ページ数: 10
  • 出版者: Elsevier
• [備考]
• [産業財産権] 化合物、該化合物の製造方法、アセテート誘導体の製造方法、及びアトルバスタチンの製造方法、並びに不斉酬立子の回収方法 (2012)
  • 発明者名: 川戸勇士、熊谷直哉、柴崎正勝
  • 権利者名: 公益財団法人微生物化学研究会
  • 出願年月日: 2012-10-05
• [産業財産権] 化合物、該化合物の製造方法、アセテート誘導体の製造方法、及びアトルバスタチンの製造方法、並びに不斉配位子の回収方法 (2012)
  • 発明者名: 川戸勇士, 熊谷直哉, 柴崎正勝
  • 権利者名: 公益財団法人微生物化学研究会
  • 産業財産権種類: 特許
  • 出願年月日: 2012-10-05
• [産業財産権] 化合物、及び不斉合成反応 (2011)
  • 発明者名: 熊谷直哉、柴崎正勝
  • 権利者名: 公益財団法人微生物化学研究会
  • 出願年月日: 2011-12-12
• [産業財産権] 化合物、及び不斉合成反応 (2011)
  • 発明者名: 熊谷直哉, 柴崎正勝
  • 権利者名: 熊谷直哉, 柴崎正勝
  • 出願年月日: 2011