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遷移金属を使わない重水による求核的な重水素標識手法の開発

研究課題

研究課題/領域番号 23655030
研究種目

挑戦的萌芽研究

配分区分基金
研究分野 有機化学
研究機関東京大学

研究代表者

狩野 直和  東京大学, 理学(系)研究科(研究院), 准教授 (00302810)

研究期間 (年度) 2011 – 2012
研究課題ステータス 完了 (2013年度)
配分額 *注記
3,640千円 (直接経費: 2,800千円、間接経費: 840千円)
2012年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円)
2011年度: 2,470千円 (直接経費: 1,900千円、間接経費: 570千円)
キーワードリン / 同位体標識 / 重水 / 重水素化 / 超原子価 / 極性変換 / 還元 / ヒドリド還元 / 超原子価化合物
研究概要

従来は遷移金属を用いて行われていた有機化合物の重水素化標識を、遷移金属を使わずに、重水素源として重水を使用する新手法を開発した。リン-水素結合を有するアート型6配位リン化合物を安定な化合物として合成し、リン原子周りの配座が異なる二つの異性体をそれぞれ単離した。どちらも重水とのH-D交換反応と、カルボニル化合物のヒドリド還元反応が進行した。芳香族アルデヒド化合物を基質として検討した結果、二つの異性体では両方の反応において反応性に差が見られた。H-D交換とヒドリド還元をワンポットで行える反応条件を設定し、重水分子の重水素の極性変換を利用することで、重水を使った求核的な重水素化手法を開発できた。

報告書

(4件)
  • 2013 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2012 実施状況報告書
  • 2011 実施状況報告書
  • 研究成果

    (3件)

すべて 2012 2011

すべて 雑誌論文 (1件) (うち査読あり 1件) 学会発表 (2件)

  • [雑誌論文] Isolation of a Metastable Geometrical Isomer of a Hexacoordinated Dihydrophosphate : Elucidation of Its Enhanced Reactivity in Umpolung of a Hydrogen Atom of Wate2011

    • 著者名/発表者名
      Hideaki Miyake, Naokazu Kano, Takayuki Kawashima
    • 雑誌名

      Inorganic Chemistry

      巻: 50巻 号: 18 ページ: 9083-9089

    • DOI

      10.1021/ic2012765

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書 2011 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] Reductive deuteration of carbonyl compounds with deuterium oxide by using hexacoordinated dihydrophosphates2012

    • 著者名/発表者名
      Naokazu Kano, Hideaki Miyake, Takayuki Kawashima
    • 学会等名
      The 7th International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia
    • 発表場所
      Nanyang Technological University (Singapore)
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Reductive Deuteration of Carbonyl Compounds with Deuterium Oxide by Using Hexacoordinated Dihydrophosphates2012

    • 著者名/発表者名
      Naokazu Kano, MIyake Hideaki, Takayuki Kawashima
    • 学会等名
      The 7th International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia
    • 発表場所
      Singapore
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書

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公開日: 2011-08-05   更新日: 2019-07-29  

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