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面不斉シクロファンの立体選択的合成と高次構造化に関する研究

研究課題

研究課題/領域番号 23655031
研究種目

挑戦的萌芽研究

配分区分基金
研究分野 有機化学
研究機関東京工業大学

研究代表者

大森 建  東京工業大学, 大学院・理工学研究科, 准教授 (50282819)

研究期間 (年度) 2011 – 2012
研究課題ステータス 完了 (2012年度)
配分額 *注記
3,900千円 (直接経費: 3,000千円、間接経費: 900千円)
2012年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2011年度: 2,470千円 (直接経費: 1,900千円、間接経費: 570千円)
キーワード合成有機化学 / 立体化学 / 芳香族化合物 / シクロファン / 面性不斉 / ポリフェニレン / C2対称性 / パラシクロファン / 面不斉 / スルホキシド
研究概要

本研究では、これまでにない面不斉シクロファンの効率的な立体選択的合成法の開発を目的とし、研究を行った。具体的には、まず光学活性なC2対称シクロファンの合成し、それらを鈴木-宮浦法にてクロスカップリング可能な誘導体(ビストリフラート)へと誘導後、様々なアリールホウ酸と反応させた。その結果、それぞれ対応するポリフェニレン誘導体を収率よく得ることができた。さらに、この方法を反復利用することにより、シクロファン骨格を3つ含む、ペンタフェニレン誘導体を合成することにも成功した。分子力場計算によりこの化合物の安定配座を求めたところ、一方向へねじれた螺旋構造をとっていることが分った。

報告書

(3件)
  • 2012 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2011 実施状況報告書
  • 研究成果

    (10件)

すべて 2013 2012 その他

すべて 学会発表 (10件)

  • [学会発表] 環状ビスビベンジル・プシラチン類の 合成研究2013

    • 著者名/発表者名
      山田孝博・滝口大夢・大森 建・鈴木啓介
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      日立命館大学
    • 年月日
      2013-03-23
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] C2対称型光学活性シクロファンの効率的合成法の確立と誘導化に関する研究2013

    • 著者名/発表者名
      北島瑶子・Vaidas Savukynas・滝口大夢・大森 建・鈴木啓介
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      立命館大学びわ こ・くさつキャンパス(滋賀)
    • 年月日
      2013-03-22
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] 環状ビスビベンジル・プシラチン類の合成研究2012

    • 著者名/発表者名
      山田孝博・滝口大夢・大森建・鈴木啓介
    • 学会等名
      第2回CSJ化学フェスタ2012
    • 発表場所
      東京工業大学大岡山キャンパス(東京)
    • 年月日
      2012-10-16
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] リカルジンCおよびカビクラリンの全合成2012

    • 著者名/発表者名
      滝口大夢・大森 建・鈴木啓介
    • 学会等名
      第92回日本化学会春季年会
    • 発表場所
      慶應義塾大学(神奈川)
    • 年月日
      2012-03-27
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] ダブルストランド型シクロファンの立体選択的合成法に関する研究2012

    • 著者名/発表者名
      Savukynas,Vaidas・本間紗央・滝口大夢・大森建・鈴木啓介
    • 学会等名
      第92回日本化学会春季年会
    • 発表場所
      慶應義塾大学(神奈川)
    • 年月日
      2012-03-25
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] ダブルストランド型シクロファンの立体選択的合成法に関する研究2012

    • 著者名/発表者名
      Savukynas, Vaidas・本間紗央・滝口大夢・大森建・鈴木啓介
    • 学会等名
      第92回日本化学会春季年会
    • 発表場所
      慶應義塾大学(横浜)
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] リカルジンCおよびカビクラリンの全合成2012

    • 著者名/発表者名
      滝口大夢・大森建・鈴木啓介
    • 学会等名
      第92回日本化学会春季年会
    • 発表場所
      慶應義塾大学(横浜)
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] 環状ビスビベンジル・プシラチン類の合成研究

    • 著者名/発表者名
      山田孝博・滝口大夢・大森 建・鈴木啓介
    • 学会等名
      第2回CSJ化学フェスタ2012
    • 発表場所
      東京工業大学大岡山キャンパス(東京都)
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] 環状ビスビベンジル・プシラチン類の合成研究

    • 著者名/発表者名
      山田孝博・滝口大夢・大森建・鈴木啓介
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      立命館大学びわこ・くさつキャンパス(滋賀県)
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] C2対称型光学活性シクロファンの効率的合成法の確立と誘導化に関する研究

    • 著者名/発表者名
      北島瑶子・Vaidas Savukynas, ・滝口大夢・大森建・鈴木啓介
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      立命館大学びわこ・くさつキャンパス(滋賀県)
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書

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公開日: 2011-08-05   更新日: 2019-07-29  

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