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ピラジン環構築によるパイ電子系の縮環反応の開発

研究課題

研究課題/領域番号 23655033
研究種目

挑戦的萌芽研究

配分区分基金
研究分野 有機化学
研究機関名古屋大学

研究代表者

忍久保 洋  名古屋大学, 工学研究科, 教授 (50281100)

研究期間 (年度) 2011 – 2012
研究課題ステータス 完了 (2012年度)
配分額 *注記
3,900千円 (直接経費: 3,000千円、間接経費: 900千円)
2012年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
2011年度: 2,210千円 (直接経費: 1,700千円、間接経費: 510千円)
キーワードピラジン / アミノ化 / 酸化 / 遷移金属触媒 / ラジカル / ポルフィリン / アセン / ヘリセン / 芳香族化合物 / キノン / カルバゾール / アントラセン
研究概要

アミノ基をもつポルフィリンやアントラセンを酸化すると一挙にピラジン環の生成を伴って縮環型二量体が生成することを見いだした。また、アミノアントラセンの場合には、反応条件を適切に制御することによって、ピロール縮環型二量体を選択的に合成することにも成功した。縮環型生成物の構造や物性について詳しく研究し、光学測定・電気化学測定・分子軌道計算によって縮環型二量体において有効に共役が拡張し、HOMO-LUMO gapが減少していることを示した。

報告書

(3件)
  • 2012 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2011 実施状況報告書
  • 研究成果

    (37件)

すべて 2013 2012 2011 その他

すべて 雑誌論文 (5件) (うち査読あり 5件) 学会発表 (29件) 備考 (3件)

  • [雑誌論文] Synthesis of Highly Distorted π-Extended [2.2]Metacyclophanes by Intermolecular Double Oxidative Coupling2013

    • 著者名/発表者名
      Y . Koyama, S. Hiroto, and H. Shinokubo
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int

      巻: 52 号: 22 ページ: 52-52

    • DOI

      10.1002/anie.201301180

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書 2012 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Intermolecular Oxidative Annulation of 2-Aminoanthracenes to Diazaacenes and Aza[7]helicenes2012

    • 著者名/発表者名
      K. Goto, R. Yamaguchi, S. Hiroto, H. Ueno, T. Kawai, H. Shinokubo
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int

      巻: 51 号: 41 ページ: 10333-10336

    • DOI

      10.1002/anie.201204863

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書 2012 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Oxidative Annulation ofβ-Aminoporphyrins into Provide Pyrazine-Fused Diporphyrins2012

    • 著者名/発表者名
      M. Akita, S. Hiroto, H. Shinokubo
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed

      巻: 51 号: 12 ページ: 2894-2897

    • DOI

      10.1002/anie.201108037

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書 2011 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthetic protocol for diarylethenes through Suzuki-Miyaura coupling2011

    • 著者名/発表者名
      S. Hiroto, K. Suzuki, H. Kamiya, H. Shinokubo
    • 雑誌名

      Chem. Commun

      巻: 47 号: 25 ページ: 7149-7151

    • DOI

      10.1039/c1cc12020d

    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Functionalization of a Simple Dithienylethane via Palladium-Catalyzed Regioselective Direct Arylation2011

    • 著者名/発表者名
      H. Kamiya, S. Yanagisawa, S. Hiroto, K. Itami, H. Shinokubo
    • 雑誌名

      Org. Lett

      巻: 13 号: 24 ページ: 6394-6394

    • DOI

      10.1021/ol2026069

    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] オリゴアセンを用いたシクロファンの合成2013

    • 著者名/発表者名
      小山 祐太朗,廣戸 聡,忍久保 洋
    • 学会等名
      日本化学会第92春季年会
    • 発表場所
      横浜
    • 年月日
      2013-03-25
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] ヒドロキシオリゴアセンの酸化による二量化反応の研究2013

    • 著者名/発表者名
      廣戸 聡,小山 祐太朗,忍久保 洋
    • 学会等名
      日本化学会第93 春季年会
    • 発表場所
      立命館大学
    • 年月日
      2013-03-23
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] フェナントレン誘導体の縮環反応による π 共役系の拡張2013

    • 著者名/発表者名
      横井 寛生,後藤 澄光,廣戸 聡,忍久保 洋
    • 学会等名
      日本化学会第93 春季年会
    • 発表場所
      立命館大学
    • 年月日
      2013-03-23
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] ピラジン縮環型 BODIPY 多量体の合成2013

    • 著者名/発表者名
      和智 成彦,小田 一磨,廣戸 聡,忍久保 洋
    • 学会等名
      日本化学会第93 春季年会
    • 発表場所
      立命館大学
    • 年月日
      2013-03-23
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] ヒドロキシオリゴアセンの酸化による二量化反応の研究2013

    • 著者名/発表者名
      廣戸 聡
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      立命館大学
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] フェナントレン誘導体の縮環反応によるπ共役系の拡張2013

    • 著者名/発表者名
      横井 寛生
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      立命館大学
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] ピラジン縮環型BODIPY多量体の合成2013

    • 著者名/発表者名
      和智 成彦
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      立命館大学
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] アミノアントラセン誘導体の酸化による縮環型二量体の合成2012

    • 著者名/発表者名
      後藤 澄光,廣戸 聡,上野 紘史,河合 壯,忍久保 洋
    • 学会等名
      第23回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      2012-09-19
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] π 拡張[2.2]メタシクロファンの合成,新学術領域研究「高次 π 空間の創発と機能開発」2012

    • 著者名/発表者名
      小山 祐太朗, 廣戸 聡, 忍久保 洋
    • 学会等名
      第8回公開シンポジウム
    • 発表場所
      加賀
    • 年月日
      2012-07-19
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] アミノアントラセン誘導体の酸化による縮環型二量体の合成,新学術領域研究「高次 π空間の創発と機能開発」2012

    • 著者名/発表者名
      後藤 澄光, 廣戸 聡,忍久保 洋
    • 学会等名
      第8回公開シンポジウム
    • 発表場所
      加賀
    • 年月日
      2012-07-19
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] Synthesis and Oxidative Annulation of ・-Aminoporphyrins2012

    • 著者名/発表者名
      S. Hiroto, M. Akita, H. Shinokubo
    • 学会等名
      7th International Conference on Porphyrins and Phthalocyanines
    • 発表場所
      Jeju, Korea
    • 年月日
      2012-07-05
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] アミノアントラセン誘導体の酸化による縮環型二量体の合成2012

    • 著者名/発表者名
      後藤 澄光,秋田 将成,山口 龍一,廣戸聡, 忍久保 洋
    • 学会等名
      日本化学会第92 春季年会
    • 発表場所
      横浜
    • 年月日
      2012-03-27
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] β-アミノポルフィリンの酸化によるポルフィリン二量体の合成2012

    • 著者名/発表者名
      秋田 将成,廣戸 聡, 忍久保 洋
    • 学会等名
      日本化学会第92 春季年会
    • 発表場所
      横浜
    • 年月日
      2012-03-27
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] 第23回基礎有機化学討論会2012

    • 著者名/発表者名
      後藤 澄光
    • 学会等名
      第23回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      京都
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] π拡張[2.2]メタシクロファンの合成2012

    • 著者名/発表者名
      廣戸 聡
    • 学会等名
      新学術領域研究「高次π空間の創発と機能開発」第8回公開シンポジウム
    • 発表場所
      加賀
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] アミノアントラセン誘導体の酸化による縮環型二量体の合成2012

    • 著者名/発表者名
      後藤 澄光
    • 学会等名
      新学術領域研究「高次π空間の創発と機能開発」第8回公開シンポジウム
    • 発表場所
      加賀
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis and Oxidative Annulation of β-Aminoporphyrins2012

    • 著者名/発表者名
      S. Hiroto
    • 学会等名
      7th International Conference on Porphyrins and Phthalocyanines
    • 発表場所
      Jeju, Korea
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] ジピロメタンのDDQ酸化によって得られる新規ポリピロール誘導体に関する研究2012

    • 著者名/発表者名
      辛 知映
    • 学会等名
      日本化学会第92春季年会
    • 発表場所
      慶応義塾大学(神奈川県)
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] オリゴアセンを用いたシクロファンの合成2012

    • 著者名/発表者名
      小山 祐太朗
    • 学会等名
      日本化学会第92春季年会
    • 発表場所
      慶応義塾大学(神奈川県)
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] β-アミノポルフィリンの酸化によるポルフィリン二量体の合成2012

    • 著者名/発表者名
      秋田 将成
    • 学会等名
      日本化学会第92春季年会
    • 発表場所
      慶応義塾大学(神奈川県)
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] アミノアントラセン誘導体の酸化による縮環型二量体の合成2012

    • 著者名/発表者名
      後藤 澄光
    • 学会等名
      日本化学会第92春季年会
    • 発表場所
      慶応義塾大学(神奈川県)
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] ヘキサベンゾコロネンの直接ホウ素化とその応用2012

    • 著者名/発表者名
      山口 龍一
    • 学会等名
      日本化学会第92春季年会
    • 発表場所
      慶応義塾大学(神奈川県)
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] Synthesis of Cyclophanes with Oligoacenes2011

    • 著者名/発表者名
      Y. Koyama, S. Hiroto, H. Shinokubo
    • 学会等名
      Nagoya University Global COE International Symposium on Elucidation and Design on Materials and Molecular Functions
    • 発表場所
      Nagoya
    • 年月日
      2011-11-28
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] β-アミノポルフィリンの酸化反応による縮環ポルフィリン二量体の合成2011

    • 著者名/発表者名
      秋田 将成,廣戸 聡, 忍久保 洋
    • 学会等名
      名古屋大学G-COE 第5回物質科学フロンティアセミナー
    • 発表場所
      名古屋
    • 年月日
      2011-10-21
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] オリゴアセンを用いたシクロファンの合成2011

    • 著者名/発表者名
      小山 祐太朗,廣戸 聡, 忍久保 洋
    • 学会等名
      第22回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      つくば
    • 年月日
      2011-09-21
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] β-アミノポルフィリンの酸化反応による縮環ポルフィリン二量体の合成2011

    • 著者名/発表者名
      秋田 将成
    • 学会等名
      第5回物質科学フロンティアセミナー
    • 発表場所
      名古屋大学(愛知県)
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] オリゴアセンを用いたシクロファンの合成2011

    • 著者名/発表者名
      小山 祐太朗
    • 学会等名
      第22回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      つくば国際会議場(茨城県)
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] Synthesis of Cyclophanes with Oligoacenes2011

    • 著者名/発表者名
      Yutaro Koyama
    • 学会等名
      Nagoya University Global COE Internation
    • 発表場所
      名古屋大学(愛知県)
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] Regioselective Direct Borylation of Hexa-peri-Hexabenzocoronenes2011

    • 著者名/発表者名
      Ryuichi Yamaguchi
    • 学会等名
      Nagoya University Global COE International
    • 発表場所
      名古屋大学(愛知県)
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [備考]

    • URL

      http://www.apchem.nagoya-u.ac.jp/hshino/sub/research/research.html

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [備考] 忍久保研究室ホームページ

    • URL

      http://www.apchem.nagoya-u.ac.jp/hshino/index.html

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [備考]

    • URL

      http://www.apchem.nagoya-u.ac.jp/hshino/sub/publication/publication.html

    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書

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公開日: 2011-08-05   更新日: 2019-07-29  

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