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水素結合供与型テトラアミノホスホニウム-過オキソ酸の創製と精密合成反応への応用

研究課題

研究課題/領域番号 23655080
研究種目

挑戦的萌芽研究

配分区分基金
研究分野 合成化学
研究機関名古屋大学

研究代表者

浦口 大輔  名古屋大学, 工学研究科, 准教授 (70426328)

研究期間 (年度) 2011 – 2012
研究課題ステータス 完了 (2012年度)
配分額 *注記
3,900千円 (直接経費: 3,000千円、間接経費: 900千円)
2012年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円)
2011年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円)
キーワード有機分子触媒 / 酸化反応 / 不斉合成 / 過オキソ酸イオン / ホスホニウムイオン / 過酸化水素 / イオン対 / 酸化 / オキソ酸
研究概要

水素結合供与型テトラアミノホスホニウムイオンと卑近な過オキソ酸イオンから成る、新規キラル酸化性塩の合成と触媒機能評価に取り組んだ。検討の結果、調製したキラル酸化性塩が、実際にエポキシ化反応における触媒活性を持つことを明らかにした。一方、本研究の過程で、本酸化反応の共酸化剤である過酸化水素をキラルなカチオン前駆体により直接的に活性化できるという画期的発見をした。この知見を、N-スルホニルイミンの触媒的不斉酸化反応の実現につなげた。

報告書

(3件)
  • 2012 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2011 実施状況報告書
  • 研究成果

    (8件)

すべて 2013 2012 その他

すべて 雑誌論文 (2件) (うち査読あり 1件) 学会発表 (6件)

  • [雑誌論文] Catalytic Asymmetric Oxidation of N-Sulfonyl Imines with Hydrogen Peroxide-Trichloroacetonitrile System2013

    • 著者名/発表者名
      Daisuke Uraguchi, Ryosuke Tsutsumi, Takashi Ooi
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society

      巻: 135 号: 22 ページ: 8161-8164

    • DOI

      10.1021/ja403491j

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文]

    • 著者名/発表者名
      堤 亮祐, 浦口 大輔, 大井 貴史
    • 雑誌名

      月刊化学

      巻: (印刷中)

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] 過酸化水素を用いた N-スルホニルイミンの触媒的不斉酸化反応2013

    • 著者名/発表者名
      堤 亮祐, 浦口 大輔, 大井 貴史
    • 学会等名
      日本化学会第93 春季年会
    • 発表場所
      滋賀
    • 年月日
      2013-03-22
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] 過酸化水素を用いたN-スルホニルイミンの触媒的不斉酸化反応2013

    • 著者名/発表者名
      堤 亮祐・浦口 大輔・大井 貴史
    • 学会等名
      日本化学会春季年会92
    • 発表場所
      立命館大学 びわこ・草津キャンパス
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] Late-Stage Activation Strategy for Asymmetric Oxidation with Hydrogen Peroxide: Application to the Synthesis of Chiral Oxaziridines2012

    • 著者名/発表者名
      堤 亮祐, 浦口 大輔, 大井 貴史
    • 学会等名
      1stJapan-USA Organocatalytic Symposium in Hawaii (2012)
    • 発表場所
      ハワイ, 米国
    • 年月日
      2012-12-17
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] Catalytic Enantioselective Oxidation of N-Sulfonyl Imines Using Hydrogen Peroxide2012

    • 著者名/発表者名
      堤 亮祐, 浦口 大輔, 大井 貴史
    • 学会等名
      IKCOC-12
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      2012-11-16
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] Late-Stage Activation Strategy for Asymmetric Oxidation with Hydrogen Peroxide: Application to the Synthesis of Chiral Oxaziridines2012

    • 著者名/発表者名
      Ryosuke Tsutsumi, Daisuke Uraguchi, Takashi Ooi
    • 学会等名
      1st Japan-USA Organocatalytic Symposium in Hawaii (2012)
    • 発表場所
      Hawaii
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] Catalytic Enantioselective Oxidation of N-Sulfonyl Imines Using Hydrogen Peroxide2012

    • 著者名/発表者名
      Ryosuke Tsutsumi, Daisuke Uraguchi, Takashi Ooi
    • 学会等名
      IKCOC-12
    • 発表場所
      Kyoto
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書

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公開日: 2011-08-05   更新日: 2019-07-29  

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