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キラルな分岐型有機金属反応剤を用いる立体特異的クロスカップリングの開発

研究課題

研究課題/領域番号 23655082
研究種目

挑戦的萌芽研究

配分区分基金
研究分野 合成化学
研究機関京都大学

研究代表者

大村 智通  京都大学, 工学研究科, 准教授 (00378803)

研究期間 (年度) 2011 – 2012
研究課題ステータス 完了 (2012年度)
配分額 *注記
3,900千円 (直接経費: 3,000千円、間接経費: 900千円)
2012年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
2011年度: 2,210千円 (直接経費: 1,700千円、間接経費: 510千円)
キーワード結合形成 / 立体化学 / 遷移金属触媒 / 有機ホウ素化合物 / 立体特異的 / 立体反転 / 立体保持 / 合成化学 / 立体特異的反応 / 炭素ー炭素結合形成 / 不斉合成
研究概要

α位に窒素官能基を有する分岐型アルキルホウ素反応剤と芳香族臭化物との鈴木一宮浦カップリングを検討し、有効なパラジウム触媒系を開発した。反応の立体化学は添加剤により制御可能であり、フェノールの共存下では立体反転で、ジルコニウムアルコキシドの共存下では立体保持で炭素-炭素結合が形成されることを明らかとした。本手法により、光学活性な含窒素有機化合物の二つの鏡像異性体を、効率よくつくり分けることができた。

報告書

(3件)
  • 2012 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2011 実施状況報告書
  • 研究成果

    (16件)

すべて 2013 2012 2011 その他

すべて 雑誌論文 (1件) (うち査読あり 1件) 学会発表 (12件) (うち招待講演 1件) 備考 (3件)

  • [雑誌論文] Inversion or Retention? Effects of Acidic Additives on the Stereochemical Course in Enantiospecific Suzuki-Miyaura Coupling of a-(Acetylamino)benzylboronic Esters2011

    • 著者名/発表者名
      Tomotsugu Awano, Toshimichi Ohmura, Michinori Suginome
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc

      巻: 133 号: 51 ページ: 20738-20741

    • DOI

      10.1021/ja210025q

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書 2011 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 光学活性α-(アシルアミノ)アルキルボロン酸エステルの立体特異的鈴木-宮浦カップリング2013

    • 著者名/発表者名
      大村智通、三輪恭子、杉野目道紀
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      立命館大学びわこ・くさっキャンパス(滋賀県)
    • 年月日
      2013-03-23
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] α-(アセチルアミノ)ベンジルボロン酸エステルのエナンチオ特異的鈴木-宮浦カップリングにおける立体反転・立体保持の精密制御2012

    • 著者名/発表者名
      大村智通、粟野知嗣、三輪恭子、杉野目道紀
    • 学会等名
      第59回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      大阪大学吹田キヤンパス(吹田市)
    • 年月日
      2012-09-15
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] Switchable Stereochemical Course in Stereospecific Suzuki-Miyaura Coupling of a-(Acetylamino)benzylboronic Esters2012

    • 著者名/発表者名
      Toshimichi Ohmura, Tomotsugu Awano, Kyoko Miwa, Michinori Suginome
    • 学会等名
      XXV International Conference on OrganometallicChemistry
    • 発表場所
      リスボン(ポルトガル)
    • 年月日
      2012-09-03
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] ホウ素反応剤を用いる遷移金属触媒反応の新展開2012

    • 著者名/発表者名
      大村智通
    • 学会等名
      第45回有機金属若手の会夏の学校
    • 発表場所
      ホテルェバーグリーン富士(山梨県)
    • 年月日
      2012-07-10
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] 立体特異的鈴木一宮浦カップリング2011

    • 著者名/発表者名
      大村智通
    • 学会等名
      立体特異的鈴木一宮浦カップリング
    • 発表場所
      洞爺サンパレス(北海道)
    • 年月日
      2011-09-23
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] Stereospecific Suzuki-Miyaura Coupling of a-(Acylamino)benzylboronic Esters with Aryl Halides2011

    • 著者名/発表者名
      Toshimichi Ohmura, Tomotsugu Awano, Michinori Suginome
    • 学会等名
      IME Boron XIV
    • 発表場所
      ナイアガラフォールズ(カナダ)
    • 年月日
      2011-09-13
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] Stereospecific Suzuki-Miyaura Coupling of α-(Acylamino)benzylboronic Esters with Aryl Halides2011

    • 著者名/発表者名
      Toshimichi Ohmura
    • 学会等名
      IME Boron XIV
    • 発表場所
      Niagara Falls, Canada
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] 立体特異的鈴木ー宮浦カップリングの開発2011

    • 著者名/発表者名
      大村 智通
    • 学会等名
      第2回分子活性化若手セミナー
    • 発表場所
      洞爺サンパレス(北海道)
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] ホウ素反応剤を用いる遷移金属触媒反応の新展開

    • 著者名/発表者名
      大村智通(代表者)
    • 学会等名
      第45回有機金属若手の会 夏の学校
    • 発表場所
      ホテルエバーグリーン富士(山梨県)
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Switchable Stereochemical Course in Stereospecific Suzuki-Miyaura Coupling of α-(Acetylamino)benzylboronic Esters

    • 著者名/発表者名
      Toshimichi Ohmura(代表者)、Tomotsugu Awano、Kyoko Miwa、Michinori Suginome
    • 学会等名
      XXV International Conference on Organometallic Chemistry (ICOMC2012)
    • 発表場所
      リスボン(ポルトガル)
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] α-(アセチルアミノ)ベンジルボロン酸エステルのエナンチオ特異的鈴木-宮浦カップリングにおける立体反転・立体保持の精密制御

    • 著者名/発表者名
      大村智通(代表者)、粟野知嗣、三輪恭子、杉野目道紀
    • 学会等名
      第59回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      大阪大学吹田キャンパス(吹田市)
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] 光学活性α-(アシルアミノ)アルキルボロン酸エステルの立体特異的鈴木-宮浦カップリング

    • 著者名/発表者名
      大村智通(代表者)、三輪恭子、杉野目道紀
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      立命館大学びわこ・くさつキャンパス(滋賀県)
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [備考]

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [備考] 研究室ホームページ

    • URL

      http://www.sbchem.kyoto-u.ac.jp/suginome-lab/jp/

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [備考]

    • URL

      http://www.sbchem.kyoto-u.ac.jp/suginome-lab/jp/

    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書

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公開日: 2011-08-05   更新日: 2019-07-29  

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