特殊なキラリティーを有するアミノ酸,ペプチド類の合成と応用

• 研究課題/領域番号: 23655086
• 研究種目: 挑戦的萌芽研究
• 配分区分: 基金
• 研究分野: 合成化学
• 研究機関: 九州大学
• 研究代表者: 友岡 克彦 九州大学, 先導物質化学研究所, 教授 (70207629)
• 研究期間 (年度): 2011 – 2012
• 研究課題ステータス: 完了 (2012年度)
• 配分額: 3,900千円 (直接経費: 3,000千円、間接経費: 900千円); 2012年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円); 2011年度: 2,470千円 (直接経費: 1,900千円、間接経費: 570千円)
• キーワード: 不斉合成・反応 / 非天然型キラリティー / アミノ酸 / ペプチド / 面不斉 / ケイ素不斉 / 不斉合成 / 立体化学挙動

研究概要

動的面不斉もしくはケイ素中心性不斉を有する新規キラルアミノ酸とそれらのペプチド類の合成と応用を目指して検討した.その結果として,オルトシクロファン骨格を有する動的面不斉γ-アミノ酸の合成,および,その集積化によるペプチド類の合成と立体化学挙動の解明に成功した.また,ケイ素中心性不斉を有するアミノ酸の不斉合成素子として有用なアルケニルヒドロシランの触媒的不斉合成とその立体特異的変換法の開発に成功した.

研究成果

• [雑誌論文] Catalytic Enantioselective Synthesis of Alkenylhydrosilanes (2012)
  • 著者名/発表者名: Igawa, K.; Yoshihiro, D.; Ichikawa, N.; Kokan, N.; Tomooka, K.
  • 雑誌名: Angew. Chem. Int. Ed. 巻: 51 号: 51 ページ: 12745-12748
  • DOI: 10.1002/anie.201207361
  • 査読あり
• [雑誌論文] Nucleophilic Substitution Reaction at the Nitrogen of Arylsulfonamides with Phosphide Anion (2012)
  • 著者名/発表者名: Yoshida Suguru, Igawa Kazunobu, Tomooka Katsuhiko
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc. 巻: 134 号: 47 ページ: 19358-19361
  • DOI: 10.1021/ja309642r
  • 査読あり
• [雑誌論文] Igawa KazunobuPlanar-Chiral (2012)
  • 著者名/発表者名: Tomooka Katsuhiko, Iso Chisato, Uehara Kazuhiro, Suzuki Masaki, Nishikawa-Shimono Rie
  • 雑誌名: Orthocyclophanes Angew. Chem. Int. Ed 巻: 51 号: 41 ページ: 10355-10358
  • DOI: 10.1002/anie.201204484
  • 査読あり
• [学会発表] アルケニルヒドロシランの触媒的不斉合成とその変換 (2013)
  • 著者名/発表者名: 井川和宣,吉廣大佑,市川延雅,友岡克彦
  • 学会等名: 日本化学会第93 春季年会
  • 発表場所: 草津(立命館大学)
  • 年月日: 2013-03-22
• [学会発表] 面不斉・-アミノ酸とその誘導体の動的立体化学挙動 (2013)
  • 著者名/発表者名: 井川和宣,野口恭平,川端健志,扇好信,友岡克彦
  • 学会等名: 日本化学会第93 春季年会
  • 発表場所: 草津(立命館大学)
  • 年月日: 2013-03-22
• [学会発表] 16位に置換基を有する面不斉3-アザ[7]オルトシクロファンの合成とその立体化学 (2013)
  • 著者名/発表者名: 畑山有介,井川和宣,友岡克彦
  • 学会等名: 日本化学会第93 春季年会
  • 発表場所: 草津(立命館大学)
  • 年月日: 2013-03-22
• [学会発表] 6 位に置換基を有する面不斉 3-アザ[7]オルトシクロファンの合成とその動的立体化学挙動 (2013)
  • 著者名/発表者名: 井川和宣,小川浩平,川端健志,上原和浩,友岡克彦
  • 学会等名: 日本化学会第93 春季年会
  • 発表場所: 草津(立命館大学)
  • 年月日: 2013-03-22
• [学会発表] 面不斉[7]オルトシクロファンの合成とその立体化学 (2013)
  • 著者名/発表者名: 井川和宣,町田康平,上原和浩,友岡克彦
  • 学会等名: 日本化学会第93 春季年会
  • 発表場所: 草津(立命館大学)
  • 年月日: 2013-03-22
• [学会発表] 動的キラルなアルケンの設計,合成,応用 (2013)
  • 著者名/発表者名: 友岡克彦
  • 学会等名: 関学化学フォーラム(主催:関西学院大学理工学研究科)
  • 発表場所: 神戸(関西学院大学)
  • 年月日: 2013-01-28
• [学会発表] 非天然型キラル分子の化学 (2012)
  • 著者名/発表者名: 友岡克彦
  • 学会等名: 有機合成セミナー(主催:有機合成化学協会東海支部)
  • 発表場所: 名古屋(名古屋大学)
  • 年月日: 2012-11-26
• [学会発表] 動的面不斉を有するヘテロ中員環化合物の化学 (2012)
  • 著者名/発表者名: 友岡克彦
  • 学会等名: 第24 万有札幌シンポジウム
  • 発表場所: 札幌(北海道大学)
  • 年月日: 2012-07-07
• [学会発表] 面不斉ジペプチドの立体化学挙動 (2012)
  • 著者名/発表者名: 井川和宣,野口恭平,友岡克彦
  • 学会等名: 日本化学会第92 春季年会
  • 発表場所: 横浜(慶応義塾大学)
  • 年月日: 2012-03-27
• [学会発表] Chemistry of Planar Chiral Heterocycles (2012)
  • 著者名/発表者名: Tomooka Katsuhiko
  • 学会等名: The 4th Novel Chiral Chemistries Japan
  • 発表場所: 東京(東京工業大学)
  • 年月日: 2012-03-16
• [学会発表] 面不斉ジペプチドの立体化学挙動 (2012)
  • 著者名/発表者名: 井川和宣，野口恭平，友岡克彦
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 横浜
• [学会発表] Asymmetric Synthesis of Sila-carboxylic Acid (2011)
  • 著者名/発表者名: Igawa Kazunobu, Kokan Naoto, Tomooka Katsuhiko
  • 学会等名: The 10th International Symposium on Organic Reactions
  • 発表場所: 横浜(慶応義塾大学)
  • 年月日: 2011-11-24
• [学会発表] Enantioselective Synthesis of Si-stereogenic Silanol and Its Transformation (2011)
  • 著者名/発表者名: Igawa Kazunobu, Takada Junko, Kokan Naoto, Tomohiro Shimono, Tomooka Katsuhiko
  • 学会等名: The 7th International Symposium on Integrated Synthesis
  • 発表場所: 神戸(シーサイドホテル舞子ビラ神戸)
  • 年月日: 2011-10-10
• [学会発表] Enantioselective Synthesis of Si-stereogenic Silanol and Its Transformation (2011)
  • 著者名/発表者名: Kazunobu Igawa; Junko Takada; Naoto Kokan; Tomohiro Shimono; Katsuhiko Tomooka
  • 学会等名: The 7th International Symposium on Integrated Synthesis
  • 発表場所: 兵庫
• [学会発表] Asymmetric Synthesis of Sila-carboxylic Acid (2011)
  • 著者名/発表者名: Kazunobu Igawa; Naoto Kokan; Katsuhiko Tomooka
  • 学会等名: The 10th International Symposium on Organic Reactions(招待講演)
  • 発表場所: 東京
• [学会発表] 動的面不斉を有するヘテロ中員環化合物の化学
  • 著者名/発表者名: 友岡克彦
  • 学会等名: 第24万有札幌シンポジウム
  • 発表場所: 札幌（北海道大学）
  • 招待講演
• [学会発表] 非天然型キラル分子の化学
  • 著者名/発表者名: 友岡克彦
  • 学会等名: 有機合成セミナー（主催：有機合成化学協会東海支部）
  • 発表場所: 名古屋（名古屋大学）
  • 招待講演
• [学会発表] 動的キラルなアルケンの設計，合成，応用
  • 著者名/発表者名: 友岡克彦
  • 学会等名: 関学化学フォーラム（主催：関西学院大学理工学研究科）
  • 発表場所: 神戸（関西学院大学）
  • 招待講演
• [学会発表] アルケニルヒドロシランの触媒的不斉合成とその変換（１）
  • 著者名/発表者名: 井川和宣，吉廣大佑，市川延雅，友岡克彦
  • 学会等名: 日本化学会第93春季年会
  • 発表場所: 草津（立命館大学 びわこ・くさつキャンパス）
• [学会発表] アルケニルヒドロシランの触媒的不斉合成とその変換（２）
  • 著者名/発表者名: 井川和宣，吉廣大佑，市川延雅，古閑直人，友岡克彦
  • 学会等名: 日本化学会第93春季年会
  • 発表場所: 草津（立命館大学 びわこ・くさつキャンパス）
• [学会発表] 面不斉γ-アミノ酸とその誘導体の動的立体化学挙動
  • 著者名/発表者名: 井川和宣，野口恭平，川端健志，扇好信，友岡克彦
  • 学会等名: 日本化学会第93春季年会
  • 発表場所: 草津（立命館大学 びわこ・くさつキャンパス）
• [学会発表] 1(6)位に置換基を有する面不斉3-アザ[7]オルトシクロファンの合成とその立体化学
  • 著者名/発表者名: 畑山有介，井川和宣，友岡克彦
  • 学会等名: 日本化学会第93春季年会
  • 発表場所: 草津（立命館大学 びわこ・くさつキャンパス）
• [学会発表] 6位に置換基を有する面不斉3-アザ[7]オルトシクロファンの合成とその動的立体化学挙動
  • 著者名/発表者名: 井川和宣，小川浩平，川端健志，上原和浩，友岡克彦
  • 学会等名: 日本化学会第93春季年会
  • 発表場所: 草津（立命館大学 びわこ・くさつキャンパス）
• [学会発表] 面不斉[7]オルトシクロファンの合成とその立体化学
  • 著者名/発表者名: 井川和宣，町田康平，上原和浩，友岡克彦
  • 学会等名: 日本化学会第93春季年会
  • 発表場所: 草津（立命館大学 びわこ・くさつキャンパス）
• [備考]
  • URL: http://www.cm.kyushu-u.ac.jp/tomooka
• [産業財産権] シロキサン類、シラノール、及びシラン類、並びにその製造方法 (2011)
  • 発明者名: 友岡克彦,井川和宣,高田純子
  • 権利者名: 友岡克彦
  • 取得年月日: 2011-08-26