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人工触媒によるエステル不斉加水分解への挑戦

研究課題

研究課題/領域番号 23655087
研究種目

挑戦的萌芽研究

配分区分基金
研究分野 合成化学
研究機関九州大学

研究代表者

徳永 信  九州大学, 大学院・理学研究院, 教授 (40301767)

研究期間 (年度) 2011 – 2012
研究課題ステータス 完了 (2012年度)
配分額 *注記
3,900千円 (直接経費: 3,000千円、間接経費: 900千円)
2012年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円)
2011年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円)
キーワード選択的合成 / 不斉合成 / 有機分子触媒 / エステル / 不斉加水分解 / キラル相間移動触媒 / 2-アリールプロパン酸エステル類 / エノールエステル / アミノ酸 / 相間移動触媒 / 四級アンモニウム塩
研究概要

プロキラルなアルケニルエステル類および一般のエステル類の不斉加水分解をキラル四級アンモニウム塩を相間移動触媒を用いて行うことに成功した。プロキラルなアルケニルエステル類では最高95%ee、一般のエステル類で85%eeを達成した。アルケニルエステル類の反応ではエノラートからのプロトン化で選択性が発現することを明らかにした。

報告書

(3件)
  • 2012 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2011 実施状況報告書
  • 研究成果

    (30件)

すべて 2013 2012 2011 その他

すべて 雑誌論文 (2件) (うち査読あり 2件) 学会発表 (26件) (うち招待講演 1件) 図書 (1件) 産業財産権 (1件)

  • [雑誌論文] Hydrolytic Enantioselective Protonation of Dienyl Esters and a Racemic β-Diketone with Chiral Phase-Transfer Catalysts2012

    • 著者名/発表者名
      E. Yamamoto et al
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 14 号: 24 ページ: 6178-6181

    • DOI

      10.1021/ol3027363

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書 2012 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Catalytic Asymmetric Hydrolysis : Asymmetric Hydrolytic Protonation of Enol Esters Catalyzed by Phase-Transfer Catalysts2011

    • 著者名/発表者名
      E.Yamamoto, et al
    • 雑誌名

      Chemistry A European Journal

      巻: 17 号: 26 ページ: 7178-7182

    • DOI

      10.1002/chem.201100833

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書 2011 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] シンコナアルカロイド由来キラル相間移動触媒を用いた塩基加水分解による N 保護アミノ酸エステル類の動的速度論的光学分割2013

    • 著者名/発表者名
      中村亮太・山本英治・濱崎昭行・石田玉青・徳永信
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      草津
    • 年月日
      2013-03-23
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] Asymmetric Base Hydrolysis of Esters Catalyzed by Chiral (Phase-transfer Catalysts Derived from Cinchona Alkaloids)2012

    • 著者名/発表者名
      Makoto Tokunaga
    • 学会等名
      First Japan-USA Organocatalytic Symposium
    • 発表場所
      Hawaii, USA
    • 年月日
      2012-12-17
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] Asymmetric Hydrolytic Protonation of Alkenyl Esters and Hydrolysis of Axially Chiral2012

    • 著者名/発表者名
      Nagai A, Yamamoto E, Hamasaki A, Ishida T, Kamachi T, Yoshizawa K, Tokunaga M
    • 学会等名
      Compounds with Chiral Phase-Transfer Catalysts First Japan-USA Organocatalytic Symposium
    • 発表場所
      Hawaii, USA
    • 年月日
      2012-12-16
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] Dynamic Kinetic Resolution of N-protected amino acid esters by base hydrolysis with Chiral Phase-Transfer Catalysts2012

    • 著者名/発表者名
      Nakamura R, Yamamoto E, Hamasaki A, Ishida T, Tokunaga M
    • 学会等名
      First Japan-USA Organocatalytic Symposium
    • 発表場所
      Hawaii, USA
    • 年月日
      2012-12-16
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] Asymmetric Hydrolysis of Esters with Chiral Phase-transfer Catalysts2012

    • 著者名/発表者名
      Eiji Yamamoto, Ayano Nagai, Ryota Nakamura, Katsuma Takehisa, Akiyuki Hamasaki, Tamao Ishida, Takashi Kamachi, Kazunari Yoshizawa, and Makoto Tokunaga
    • 学会等名
      The 2 nd International Conference on MEXT Project of Integrated Research on Chemical Synthesis, "Molecular Functions in Complex Systems"
    • 発表場所
      名古屋
    • 年月日
      2012-12-11
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] シンコナアルカロイド由来四級アンモニウム塩を用いるエステルの触媒的不斉加水分解反応2012

    • 著者名/発表者名
      徳永信
    • 学会等名
      第5回有機触媒シンポジウム
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2012-10-27
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] Asymmetric Base Hydrolysis of Esters Catalyzed by Chiral Quaternary Ammonium Salts (Keynote)2012

    • 著者名/発表者名
      E. Yamamoto, D. Gokuden, A. Nagai, R. Nakamura, K. Takehisa, A. Hamasaki, T. Ishida, T. Kamachi, K. Yoshizawa, M. Tokunaga
    • 学会等名
      17 th Malaysian Chemical Congress 2012 (17MCC)
    • 発表場所
      Kuala Lumpur, Malaysia
    • 年月日
      2012-10-17
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] キラル相間移動触媒を用いたN-保護アミノ酸エステル類の不斉塩基加水分解反応2012

    • 著者名/発表者名
      中村亮太、山本英治、濱崎昭行、石田玉青、徳永信
    • 学会等名
      有機合成化学協会九州山口支部 第24回若手研究者のためのセミナー
    • 発表場所
      福岡
    • 年月日
      2012-08-25
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] シンコナアルカロイド由来相間移動触媒を用いたアミノ酸エステル類の不斉加水分解反応2012

    • 著者名/発表者名
      中村亮太・山本英治・濱崎昭行・石田玉青・徳永信
    • 学会等名
      第49回化学関連支部合同九州大会
    • 発表場所
      北九州
    • 年月日
      2012-06-30
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] シンコナアルカロイド由来相間移動触媒を用いたエノールエステル類の不斉加水分解反応2012

    • 著者名/発表者名
      永井あやの 山本英治 濱崎昭行 石田玉青 徳永信
    • 学会等名
      第49回化学関連支部合同九州大会
    • 発表場所
      北九州
    • 年月日
      2012-06-30
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] キラル四級アンモニウム塩を触媒に用いる エステルの不斉加水分解反応2012

    • 著者名/発表者名
      徳永 信
    • 学会等名
      新学術領域研究「有機分子触媒による未来型分子変換」第1回全体会議
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      2012-06-09
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] Phase-Transfer Catalytic Base-Hydrolysis of Esters2012

    • 著者名/発表者名
      E. Yamamoto, R. Nakamura, A. Nagai, T. Kamachi, K. Yoshizawa, A. Hamasaki, T. Ishida, M. Tokunaga
    • 学会等名
      Symposium on Molecular Chirality ASIA 2012 (MS ASIA 2012)
    • 発表場所
      Fukuoka
    • 年月日
      2012-05-17
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] 不斉相間移動触媒を用いたジエニルエステル類およびβ-ジケトン類の加水分解的不斉プロトン化反応2012

    • 著者名/発表者名
      山本英治・御供田大地・永井あやの・蒲池高志・吉澤一成・濱崎昭行・石田玉青・徳永信
    • 学会等名
      日本化学会第92 春季年会
    • 発表場所
      横浜
    • 年月日
      2012-03-26
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] キラル相間移動触媒によるエステル類の不 斉加水分解反応2012

    • 著者名/発表者名
      徳永 信
    • 学会等名
      早稲田大学グローバルCOE「実践的化学知」第3回 キラルサイエンス&テクノロジー シンポジウム
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2012-02-14
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] Hydrolytic Enantioselective Protonation Catalyzed by Chiral Quaternary Ammonium Salts2011

    • 著者名/発表者名
      E. Yamamoto, D. Gokuden, A. Nagai, R. Nakamura, A. Hamasaki, T. Ishida, M. Tokunaga
    • 学会等名
      The 4 th Pusan National Univ. Global COE Kyushu Univ. Joint Symposium on Molecular Science and Technology
    • 発表場所
      Busan、Korea
    • 年月日
      2011-12-21
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] Alcoholysis and Hydrolysis of Alkenyl Esters and Ethers with Homogeneous Catalysis2011

    • 著者名/発表者名
      E. Yamamoto, H. Ito, A. Hamasaki, T. Ishida and M. Tokunaga
    • 学会等名
      The 6th International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia (ICCEOCA-6) and The 2nd New Phase International Conference on Cutting-EdgeOrganic Chemistry in Asia
    • 発表場所
      香港、china
    • 年月日
      2011-12-14
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] Asymmetric Hydrolysis of Esters Catalyzed by Phase Transfer Catalysts International2011

    • 著者名/発表者名
      E. Yamamoto, A. Nagai, R. Nakamura, A. Hamasaki, T. Ishida, M. Tokunaga
    • 学会等名
      Symposium on Catalysis and Fine Chemicals
    • 発表場所
      Nara, Japan
    • 年月日
      2011-12-05
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] Asymmetric Hydrolytic Protonation of Dienyl Esters and Diketones for the Catalytic Enantioselective Synthesis of -Tertiary Chiral Cyclic Enones2011

    • 著者名/発表者名
      Eiji Yamamoto, Daichi Gokuden, Ayano Nagai, Akiyuki Hamasaki, Tamao Ishida, Makoto Tokunaga
    • 学会等名
      The 2011 Global COE International Symposium on Future Molecular Systems
    • 発表場所
      Fukuoka Japan
    • 年月日
      2011-11-25
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] 相間移動触媒を用いたエステル類の不斉加水分解2011

    • 著者名/発表者名
      山本英治、中村亮太、永井あやの、大村直也、佐久間毅、濱崎昭行、徳永信
    • 学会等名
      第48回化学関連支部合同九州大会
    • 発表場所
      北九州
    • 年月日
      2011-07-09
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] 相間移動触媒を用いたエステル類の不斉加水分解2011

    • 著者名/発表者名
      山本 英治・永井 あやの・濱崎 昭行・徳永 信
    • 学会等名
      第21回福岡万有シンポジウム
    • 発表場所
      福岡
    • 年月日
      2011-05-21
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] 相間移動触媒を用いた塩基加水分解による軸不斉化合物の不斉加水分解2011

    • 著者名/発表者名
      永井 あやの・山本 英治・濱崎 昭行・徳永 信
    • 学会等名
      日本化学会第91春季年会
    • 発表場所
      横浜
    • 年月日
      2011-03-28
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] 相間移動触媒を用いた塩基加水分解反応によるアズラクトン類の動的速度論分割2011

    • 著者名/発表者名
      中村 亮太・山本 英治・濱崎 昭行・徳永 信
    • 学会等名
      日本化学会第91 春季年会
    • 発表場所
      横浜
    • 年月日
      2011-03-27
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] 相間移動触媒を用いたエノールエステル類の不斉加水分解2011

    • 著者名/発表者名
      山本 英治・永井 あやの・濱崎 昭行・徳永 信
    • 学会等名
      日本化学会第91 春季年会
    • 発表場所
      横浜
    • 年月日
      2011-03-26
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] キラル相間移動触媒を用いたエステル類の不斉加水分解2011

    • 著者名/発表者名
      山本 英治, 永井 あやの, 中村 亮太,濱崎昭行, 石田 玉青, 徳永 信
    • 学会等名
      第100回有機合成シンポジウム
    • 発表場所
      東京
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] Asymmetric Base Hydrolysis of Esters Catalyzed by Chiral Quaternary Ammonium Salts

    • 著者名/発表者名
      M. Tokunaga
    • 学会等名
      17 th Malaysian Chemical Congress 2012 (17MCC),
    • 発表場所
      マレーシア
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] キラル相間移動触媒によるエステル類の不斉加水分解反応

    • 著者名/発表者名
      徳永 信
    • 学会等名
      早稲田大学グローバルCOE「実践的化学知」第3回 キラルサイエンス&テクノロジー シンポジウム(招待講演)
    • 発表場所
      早稲田大学、東京
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [図書] Carreira E.M. and Yamamoto H. (eds.) Comprehensive Chirality, Volume 5 (Asymmetric Oxidation Reduction, C-N)2012

    • 著者名/発表者名
      Tokunaga, M.; Hamasaki, A
    • 出版者
      Amsterdam: Elsevier
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [産業財産権] エステルの不斉加水分解方法2011

    • 発明者名
      徳永 信、濱崎昭行、山本英治、佐久間毅、大村直也、永井あやの、中村亮太
    • 権利者名
      九州大学
    • 産業財産権番号
      2011-006529
    • 出願年月日
      2011-01-16
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書

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公開日: 2011-08-05   更新日: 2019-07-29  

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