• 研究課題をさがす
  • 研究者をさがす
  • KAKENの使い方
  1. 前のページに戻る

トランジスタ特性を持つ可溶性グラフェン類の革新的合成法創成への挑戦

研究課題

研究課題/領域番号 23655090
研究種目

挑戦的萌芽研究

配分区分基金
研究分野 合成化学
研究機関慶應義塾大学

研究代表者

垣内 史敏  慶應義塾大学, 理工学部, 教授 (70252591)

研究期間 (年度) 2011 – 2012
研究課題ステータス 完了 (2012年度)
配分額 *注記
3,900千円 (直接経費: 3,000千円、間接経費: 900千円)
2012年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円)
2011年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円)
キーワードC-H活性化 / 有機トランジスタ / アリール化 / グラフェン類 / オリゴアセン類アリールボロン酸エステル / 芳香族ケトン / 遷移金属錯体触媒 / C-H活性化 / オリゴアセン類 / アリールボロン酸エステル
研究概要

本研究では、芳香族ケトン類の不活性炭素-水素結合や炭素-酸素結合、炭素-窒素結合(不活性炭素結合と略称する)切断を経る複数のアリール基を芳香環に導入する手法を利用した多環式芳香族炭化水素の短工程合成法の開発と、それら生成物の有機電子材料への利用を目指して検討を行った。具体的には
(1)アセトフェノン類のオルト位不活性炭素結合のマルチアリール化反応とアセチル基の変換によるベンゼン環の構築、
(2)マルチアリール化を利用したグラフェンの部分骨格をもつ多環式芳香族炭化水素の短工程合成法の開発との開発、
(3)多環式芳香族炭化水素の有機電界効果トランジスタとしての性能評価について検討した。

報告書

(3件)
  • 2012 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2011 実施状況報告書
  • 研究成果

    (52件)

すべて 2013 2012 2011

すべて 雑誌論文 (10件) (うち査読あり 10件) 学会発表 (37件) (うち招待講演 2件) 図書 (5件)

  • [雑誌論文] Substituent Effects on Stoichiometoric and Catalytic Cleavage of Carbon-Nitrogen Bonds in Aniline Derivatives by Ruthenium-Phosphine Complexes2013

    • 著者名/発表者名
      T. Koreeda, T. Kochi, F. Kakiuchi
    • 雑誌名

      Organometallics

      巻: 32(2) ページ: 682-690

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Substituent Effects on Stoichiometric and Catalytic Cleavage of Carbon-Nitrogen Bonds in Aniline Derivatives by Ruthenium-Phosphine Complexes2013

    • 著者名/発表者名
      是枝徹郎、河内卓彌、垣内史敏
    • 雑誌名

      Organometallics

      巻: 32 号: 2 ページ: 682-690

    • DOI

      10.1021/om3011855

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Catalytic Electrochemical C-H Iodination and One-Pot Arylation by ON/OFF Switching of Electric Current2012

    • 著者名/発表者名
      H. Aiso, T. Kochi, H. Mutsutani, T. Tanabe, S. Nishiyama, F. Kakiuchi
    • 雑誌名

      J. Org. Chem.

      巻: 77(17) ページ: 7718-7724

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Short Synthesis of Alkyl-Substituted Acenes Using Carbonyl-Directed C-H and C-O Functionalization2012

    • 著者名/発表者名
      D. Matsuura, K. Kitazawa, S. Terai, T. Kochi, Y. Ie, M. Nitani, Y. Aso, F. Kakiuchi
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 14(15) ページ: 3882-3885

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Short Synthesis of Alkyl-Substituted Acenes Using Carbonyl-Directed C-H and C-O Functionalization2012

    • 著者名/発表者名
      D. Matsumura, K. Kitazawa, S. Terai, T. Kochi, Y. Ie, M. Nitani, Y. Aso, F. Kakiuchi
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 14 号: 15 ページ: 3882-3885

    • DOI

      10.1021/ol301608m

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Catalytic electrochemical C-H iodination and one-pot arylation by on/off switching of electric current2012

    • 著者名/発表者名
      H. Aiso, T. Kochi, H. Mutsutani, T. Tanabe, S. Nishiyama, F. Kakiuchi
    • 雑誌名

      J. Org. Chem.

      巻: 77 号: 17 ページ: 7718-7724

    • DOI

      10.1021/jo3012286

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Ruthenium-Catalyzed Acylation of Arylpyridines with Acyl Chlorides via ortho-Selective C-H Bond Cleavage2011

    • 著者名/発表者名
      T. Kochi, A. Tazawa, K. Honda, and F. Kakiuchi
    • 雑誌名

      Chem. Lett.

      巻: 40(9) ページ: 1018-1020

    • NAID

      10029522752

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Ruthenium-Catalyzed Arylation of Fluorinated Aromatic Ketones via ortho-Selective Carbon-Fluorine Bond Cleavage2011

    • 著者名/発表者名
      K. Kawamoto, T. Kochi, M. Sato, E. Mizushima, F. Kakiuchi
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett.

      巻: 52(44) ページ: 5888-5890

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Ruthenium-Catalyzed Arylation of Fluorinated Aromatic Ketones via ortho-Selective Carbon-Fluorine Bond Cleavage2011

    • 著者名/発表者名
      河本圭介、河内卓彌、佐藤光央、水島英一郎、垣内史敏
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 52 号: 44 ページ: 5888-5890

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2011.09.005

    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Ruthenium-Catalyzed Acylation of Arylpyridines with Acyl Chlorides via ortho-Selective C-H Bond Cleavage2011

    • 著者名/発表者名
      河内卓彌、田澤葵、本田一起、垣内史敏
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 40 号: 9 ページ: 1018-1020

    • DOI

      10.1246/cl.2011.1018

    • NAID

      10029522752

    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] Catalytic Arylations of Aromatic Compounds via Unreactive Bond Cleavage and Its Applications2013

    • 著者名/発表者名
      垣内史敏
    • 学会等名
      日加国際交流シンポジウム: 次世代の遷移金属触媒・合成反応プロセス
    • 発表場所
      立命館大学びわこ・くさつキャンパス、草津、滋賀
    • 年月日
      2013-03-23
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] ルテニウム触媒によるo-アシルアニリン類の炭素-窒素結合切断を経る脱アミノ化反応およびアルキル化反応2013

    • 著者名/発表者名
      是枝徹郎、河内卓彌、垣内史敏
    • 学会等名
      日本化学会第93 春季年会
    • 発表場所
      立命館大学びわこ・くさつキャンパス、草津、滋賀
    • 年月日
      2013-03-23
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] アリールボロン酸エステルを用いたルテニウム触媒による炭素-水素結合切断を経る芳香族ニトリルのアリール化反応2013

    • 著者名/発表者名
      小関祐太、河内卓彌、垣内史敏
    • 学会等名
      日本化学会第93 春季年会
    • 発表場所
      立命館大学びわこ・くさつキャンパス、草津、滋賀
    • 年月日
      2013-03-23
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] 芳香族炭素-水素結合および炭素-酸素結合の触媒的アリール化反応を用いたテトラベンゾコロネン誘導体の効率的合成2013

    • 著者名/発表者名
      寺井誠也、北澤謙太郎、河内卓彌、垣内史敏
    • 学会等名
      日本化学会第93 春季年会
    • 発表場所
      立命館大学びわこ・くさつキャンパス、草津、滋賀
    • 年月日
      2013-03-23
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] ルテニウム触媒による炭素-酸素または窒素結合の選択的切断を経る芳香族ケトンのモノアルケニル化反応2013

    • 著者名/発表者名
      秋葉奈々、河内卓彌、垣内史敏
    • 学会等名
      日本化学会第93 春季年会
    • 発表場所
      立命館大学びわこ・くさつキャンパス、草津、滋賀
    • 年月日
      2013-03-23
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] Catalytic Arylations of Aromatic Compounds via Unreactive Bond Cleavage and Its Applications2013

    • 著者名/発表者名
      垣内史敏
    • 学会等名
      日加国際交流シンポジウム
    • 発表場所
      草津、滋賀
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 不活性炭素結合を利用するπ共役芳香族化合物の短工程合成2013

    • 著者名/発表者名
      垣内史敏
    • 学会等名
      ァインケミカルズ合成触媒研究会セミナー
    • 発表場所
      東京
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] 芳香族炭素―水素結合および炭素―酸素結合の触媒的アリール化反応を用いたテトラベンゾコロネン誘導体の効率的合成2013

    • 著者名/発表者名
      寺井誠弥、北澤謙太郎、河内卓彌、垣内史敏
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      草津、滋賀
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] アリールボロン酸エステルを用いたルテニウム触媒による炭素―水素結合切断を経る芳香族ニトリルのアリール化反応2013

    • 著者名/発表者名
      小関裕太、河内卓彌、垣内史敏
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      草津、滋賀
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] ルテニウム触媒による炭素-酸素または窒素結合の選択的切断を経る芳香族ケトンのモノアルケニル化反応2013

    • 著者名/発表者名
      秋葉奈々、河内卓彌、垣内史敏
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      草津、滋賀
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] ルテニウム触媒によるo-アシルアニリン類の炭素-窒素結合切断を経る脱アミノ化反応およびアルキル化反応2013

    • 著者名/発表者名
      是枝徹郎、河内卓彌、垣内史敏
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      草津、滋賀
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] ルテニウム触媒を用いたアリールボロン酸エステルによる芳香族ニトリルの位置選択的アリール化反応2012

    • 著者名/発表者名
      小関祐太、河内卓彌、垣内史敏
    • 学会等名
      第59回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      吹田、大阪
    • 年月日
      2012-09-14
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書 2012 研究成果報告書
  • [学会発表] ルテニウム触媒を用いたアリールピリジン類とアルケニルエステルのカップリング反応に関する反応機構の考察2012

    • 著者名/発表者名
      荻原陽平、河内卓彌、垣内史敏
    • 学会等名
      第59回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      吹田、大阪
    • 年月日
      2012-09-14
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書 2012 研究成果報告書
  • [学会発表] Mechanistic Investigations of Ru(cod)(cot)-Catalyzed Alkenylation of Aromatic C-H Bonds Using Alkenyl Ester2012

    • 著者名/発表者名
      荻原陽平、河内卓彌、垣内史敏
    • 学会等名
      the XXV International Conference on Organometallic Chemistry (XXV ICOMC)
    • 発表場所
      Lisbon, Protugal
    • 年月日
      2012-09-04
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] 不活性炭素-ヘテロ原子結合を利用した合成反応の開発2012

    • 著者名/発表者名
      垣内史敏
    • 学会等名
      理研シンポジウム 第7回有機合成化学のフロンティア
    • 発表場所
      理化学研究所、和光、埼玉
    • 年月日
      2012-07-06
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] Catalytic C-H Functionalization of Aromatic Ketones and Its Applications2012

    • 著者名/発表者名
      垣内史敏
    • 学会等名
      International Green Catalysis Symposium: Advanced Spring School on Green Catalysis
    • 発表場所
      Rennes 1 University, Rennes, France
    • 年月日
      2012-03-09
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] Ruthenium-catalyzed Cross-couplings of Aromatic Ketones with Organoboronates via Unreactive Carbon-heteroatom Bonds Cleavage2012

    • 著者名/発表者名
      垣内史敏
    • 学会等名
      Faculty Lecture at Ecole Normal de Paris
    • 発表場所
      Paris, France
    • 年月日
      2012-03-05
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] 不活性炭素-ヘテロ原子結合を利用した合成反応の開発2012

    • 著者名/発表者名
      垣内史敏
    • 学会等名
      理研シンポジウム
    • 発表場所
      和光市、埼玉
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Mechanistic Studies of Aromatic C-H Bond Alkenylation Using Alkenyl Esters Catalyzed by Ru(cod)(cot)2012

    • 著者名/発表者名
      Yohei Ogiwara, Takuya Kochi, and Fumitoshi Kakiuchi
    • 学会等名
      the Twelfth International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-12)
    • 発表場所
      京都
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] Mechanistic Investigations of Ru(cod)(cot)-Catalyzed Alkenylation of Aromatic C–H Bonds Using Alkenyl Ester2012

    • 著者名/発表者名
      Yohei Ogiwara, Takuya Kochi, and Fumitoshi Kakiuchi
    • 学会等名
      the XXV International Conference on Organometallic Chemistry (XXV ICOMC)
    • 発表場所
      Lisbon, Portugal
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] 酸素脱離基を有するアルケン類を用いた芳香族炭素―水素結合の触媒的アルケニル化反応とその反応機構2012

    • 著者名/発表者名
      荻原陽平、河内卓彌、垣内史敏
    • 学会等名
      第1回JACI/GSCシンポジウム
    • 発表場所
      東京
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] Ru(cod)(cot)触媒によるアルケニルエステルを用いた芳香族化合物の位置選択的直接アルケニル化の反応機構に関する考察2012

    • 著者名/発表者名
      荻原陽平、河内卓彌、垣内史敏
    • 学会等名
      日本化学会第92春季年会
    • 発表場所
      慶應義塾大学日吉・矢上キャンパス
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] Development of New Procedures of Transition Metal-Catalyzed Carbon-Heteroatom Bond Formation2012

    • 著者名/発表者名
      垣内史敏
    • 学会等名
      Paul Sabatier Lecture(招待講演)
    • 発表場所
      CNRS, Toulouse, France
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] Catalytic C-H Functionalization of Aromatic Ketones and Its Applications2012

    • 著者名/発表者名
      垣内史敏
    • 学会等名
      International Green Catalysis Symposium: Advanced Spring School on Green Catalysis(招待講演)
    • 発表場所
      Rennes 1 University, Rennes, France
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] Ruthenium-catalyzed Cross-couplings of Aromatic Ketones with Organoboronates via Unreactive Carbon-heteroatom Bonds Cleavage2012

    • 著者名/発表者名
      垣内史敏
    • 学会等名
      Ecole Normale Supériere Lecture(招待講演)
    • 発表場所
      Ecole Normale Supériere de Paris, France
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] Ruthenium-Catalyzed Arylation of sp3C-H Bonds in Alkyl Ethers with Triarylboroxines via Dehydroalkoxylation2011

    • 著者名/発表者名
      垣内史敏
    • 学会等名
      10th Internal Symposium of Organic Reactions
    • 発表場所
      横浜、神奈川
    • 年月日
      2011-11-23
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] 不活性炭素結合を利用した触媒反応の開発と利用2011

    • 著者名/発表者名
      垣内史敏
    • 学会等名
      第8回触媒相模セミナー
    • 発表場所
      綾瀬、神奈川
    • 年月日
      2011-11-17
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] 炭素-水素結合を利用した触媒的官能基導入法の開発2011

    • 著者名/発表者名
      垣内史敏
    • 学会等名
      Green Chemistry Forum
    • 発表場所
      Okayama, Okayama
    • 年月日
      2011-10-31
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] Catalytic C-H Arylation of Aromatic Ketones with Arylboronates and Its Applications2011

    • 著者名/発表者名
      垣内史敏
    • 学会等名
      14th Asian Chemical Congress
    • 発表場所
      Bangkok, Thailand
    • 年月日
      2011-09-06
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] 不活性炭素-水素結合切断を経る触媒的官能基導入法の開発と利用2011

    • 著者名/発表者名
      垣内史敏
    • 学会等名
      第28回有機合成化学セミナー
    • 発表場所
      山形県天童市
    • 年月日
      2011-08-31
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] Ruthenium-Catalyzed Arylation of sp3 C-O Bonds in Alkyl Ethers with Triarylboroxines via Dehydroalkoxylation2011

    • 著者名/発表者名
      荻原陽平、河内卓彌、垣内史敏
    • 学会等名
      10th International Symposium of Organic Reactions
    • 発表場所
      慶應義塾大学矢上キャンパス
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] 不活性炭素結合を利用した触媒反応の開発と利用2011

    • 著者名/発表者名
      垣内史敏
    • 学会等名
      第8回触媒相模セミナー(招待講演)
    • 発表場所
      相模中研究所、綾瀬、神奈川
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] 炭素-水素結合を利用した触媒的官能基導入法の開発2011

    • 著者名/発表者名
      垣内史敏
    • 学会等名
      Green Chemistry Forum(招待講演)
    • 発表場所
      岡山市
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] Catalytic C-H Arylation of Aromatic Ketones with Arylboronates and Its Applications2011

    • 著者名/発表者名
      垣内史敏
    • 学会等名
      14th Asian Chemical Congress(招待講演)
    • 発表場所
      Bangkok, Thailand
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] 第28回有機合成化学セミナー2011

    • 著者名/発表者名
      荻原陽平、田村賢、河内卓彌、垣内史敏
    • 学会等名
      ルテニウム触媒による酸素脱離基を有するアルケン類を用いた芳香族化合物の位置選択的直接官能基化反応とその反応機構
    • 発表場所
      天童市
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] Ruthenium-Catalyzed C-C Bond Formation at sp3 C-O Bonds in EthersUsing Arylboroxines2011

    • 著者名/発表者名
      荻原陽平、河内卓彌、垣内史敏
    • 学会等名
      16th Organometallic Chemistry towards Organic Synthesis
    • 発表場所
      上海、中国
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] Short-step Syntheses of Multi-substituted Acenes by Combination of C-H Functionalization and Transformation of Carbonyl Groups2011

    • 著者名/発表者名
      北澤謙太郎、松村大植、河内卓彌、垣内史敏
    • 学会等名
      16th Organometallic Chemistry towards Organic Synthesis
    • 発表場所
      上海、中国
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [図書] C-H結合活性化反応2011

    • 著者名/発表者名
      垣内史敏
    • 出版者
      ネヌ・ティー・エス
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [図書] sp^2 炭素-水素結合のアルキル化2011

    • 著者名/発表者名
      垣内史敏
    • 出版者
      化学同人
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [図書] C-H活性化研究の流れ,研究の歴史2011

    • 著者名/発表者名
      茶谷直人、垣内史敏
    • 出版者
      化学同人
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [図書] 新展開を見せるC-H活性化研究2011

    • 著者名/発表者名
      垣内史敏
    • 出版者
      化学同人
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [図書] クロスカップリングで何がどう変わる2011

    • 著者名/発表者名
      垣内史敏
    • 出版者
      Ohm Bulletin
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書

URL: 

公開日: 2011-08-05   更新日: 2019-07-29  

サービス概要 検索マニュアル よくある質問 お知らせ 利用規程 科研費による研究の帰属

Powered by NII kakenhi