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新規な空間制御法によるカゴ型有機化合物の触媒的不斉合成

研究課題

研究課題/領域番号 23655091
研究種目

挑戦的萌芽研究

配分区分基金
研究分野 合成化学
研究機関早稲田大学

研究代表者

柴田 高範  早稲田大学, 理工学術院, 教授 (80265735)

研究期間 (年度) 2011 – 2012
研究課題ステータス 完了 (2012年度)
配分額 *注記
4,030千円 (直接経費: 3,100千円、間接経費: 930千円)
2012年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2011年度: 2,730千円 (直接経費: 2,100千円、間接経費: 630千円)
キーワード面不斉 / 大環状化合物 / カゴ型化合物 / 不斉認識 / 不斉触媒
研究概要

本研究では、芳香環と架橋鎖を配位性能官能基である酸素原子により連結したパラシクロファンを用いる不斉オルトリチオ化を検討した。その結果、sec-BuLi とキラルジアミン配位子であるスパルテインを作用させた後、種々の求電子剤で処理することにより、面不斉パラシクロファンが極めて高不斉収率で得られた。さらに、本法で合成したモノ、ならびにジホスフィンをキラル配位子として用いる不斉触媒反応を開発した。□

報告書

(3件)
  • 2012 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2011 実施状況報告書
  • 研究成果

    (22件)

すべて 2013 2012 2011 その他

すべて 雑誌論文 (2件) (うち査読あり 2件) 学会発表 (17件) (うち招待講演 1件) 備考 (3件)

  • [雑誌論文] Asymmetric ortho-lithiation of 1,n-dioxa[n]paracyclophane derivatives for the generation of planar chirality2012

    • 著者名/発表者名
      K. Kanda, H. Hamanaka, K. Endo, T. Shibata
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 68 号: 5 ページ: 1407-1416

    • DOI

      10.1016/j.tet.2011.12.031

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書 2012 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] tioselective synthesis of tripodal cyclophanes and pyridinophanes by intramolecular [2+2+2] cycloaddition2012

    • 著者名/発表者名
      Shibata, T.; Miyoshi, M.; Uchiyama, T.; Endo, K.; Miura, N.; Monde, K.Enan
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 68 号: 12 ページ: 2679-2686

    • DOI

      10.1016/j.tet.2012.01.046

    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] (一般口頭発表) 不斉オルトリチオ化を利用した[n]パラシクロファン骨格を有する新規面不斉リン配位子の合成とパラジウム触媒を用いた不斉カップリングへの応用2013

    • 著者名/発表者名
      浜中理紗・神田和正・柴田高範
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      滋賀
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] (一般口頭発表) 不斉薗頭カップリング反応による面不斉を有するパラシクロファンの高エナンチオ選択的合成2013

    • 著者名/発表者名
      大嶋祥也・浜中理紗・神田和正・柴田高範
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      滋賀
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] (招待講演) New Approach to the Enantioselective Synthesis of Paracyclophanes2012

    • 著者名/発表者名
      T. Shibata, K. Kanda, R. Hamanaka, K. Endo
    • 学会等名
      Cambodian Malaysian Chemical Conference (CMCC)
    • 発表場所
      Siem Reap, Combodia
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] (ポスター発表) Synthesis and Application of New Phosphine Ligands Containing Planer-chiral Paracyclophane Skeletons2012

    • 著者名/発表者名
      浜中理紗、神田和正, 遠藤恆平, 柴田高範
    • 学会等名
      Symposium on Molecular Chirality ASIA 2012
    • 発表場所
      福岡
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] (一般口頭発表) 面不斉パラシクロファンの高エナンチオ選択的合成法の開発2012

    • 著者名/発表者名
      神田和正・浜中理紗・小池珠美・遠藤恆平・柴田高範
    • 学会等名
      日本化学会第92春季年会
    • 発表場所
      神奈川
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] 面不斉パラシクロファンの高エナンチオ選択的合成法の開発2012

    • 著者名/発表者名
      神田 和正・濵中 理紗・小池 珠美・遠藤 恆平・柴田 高範
    • 学会等名
      日本化学会第92春季年会
    • 発表場所
      慶應大学矢上キャンパス
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] 不斉オルトリチオ化を利用した[n]パラシクロファン骨格を有する新規不斉リン配位子の合成と応用2012

    • 著者名/発表者名
      濵中 理紗・神田 和正・遠藤 恆平・柴田 高範
    • 学会等名
      日本化学会第92春季年会
    • 発表場所
      慶應大学矢上キャンパス
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] (ポスター発表) Development of Highly Enantioselective Synthesis of Planar-Chiral Paracyclophanes2011

    • 著者名/発表者名
      K. Kanda, R. Hamanaka, T. Koike, K. Endo, T. Shibata
    • 学会等名
      C&FC 2011
    • 発表場所
      奈良
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] (ポスター発表) Asymmetric ortho-lithiation of 1,n-dioxa[n]paracyclophanes2011

    • 著者名/発表者名
      K. Kanda, K. Endo, T. Shibata
    • 学会等名
      The 6th Global COE International Symposium on "Practical Chemical Wisdom
    • 発表場所
      東京
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] (一般口頭発表) エナンチオ選択的オルトリチオ化による面不斉パラシクロファン化合物群の合成法の開発2011

    • 著者名/発表者名
      神田和正,遠藤恆平, 柴田高範
    • 学会等名
      モレキュラーキラリティー2011
    • 発表場所
      東京
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] エナンチオ選択的オルトリチオ化による面不斉パラシクロファン化合物群の合成法の開発2011

    • 著者名/発表者名
      神田 和正, 遠藤 恆平, 柴田 高範
    • 学会等名
      モレキュラーキラリティー2011
    • 発表場所
      東京工業大学 大岡山キャンパス
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] 面不斉を有するパラシクロファンの高エナンチオ選択的合成法の確立2011

    • 著者名/発表者名
      神田和正、濵中理紗、小池珠美、遠藤恆平、柴田高範
    • 学会等名
      第100回有機合成シンポジウム
    • 発表場所
      早稲田大学国際会議場
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] Development of Highly Enantioselective Synthesis of Planar-chiral Paracyclophanes2011

    • 著者名/発表者名
      K. Kanda, R. Hamanaka, T.i Koike, K. Endo, T. Shibata
    • 学会等名
      International Symposium on Catalysis and Fine Chemicals 2011
    • 発表場所
      奈良新公会堂
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [学会発表] New Approach to the Enantioselective Synthesis of Paracyclophanes”

    • 著者名/発表者名
      T. Shibata, K. Kanda, R. Hamanaka, K. Endo,
    • 学会等名
      Cambodian Malaysian Chemical Conference (CMCC)
    • 発表場所
      Siem Reap, Combodia
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Synthesis and Application of New Phosphine Ligands Containing Planer-chiral Paracyclophane Skeletons

    • 著者名/発表者名
      濵中 理紗、神田 和正, 遠藤 恆平, 柴田 高範
    • 学会等名
      Symposium on Molecular Chirality ASIA 2012
    • 発表場所
      福岡
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] 不斉オルトリチオ化を利用した[n]パラシクロファン骨格を有する新規面不斉リン配位子の合成とパラジウム触媒を用いた不斉カップリングへの応用

    • 著者名/発表者名
      濵中 理紗・神田 和正・柴田 高範
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      滋賀
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] 不斉薗頭カップリング反応による面不斉を有するパラシクロファンの高エナンチオ選択的合成

    • 著者名/発表者名
      大嶋 祥也・濵中 理紗・神田 和正・柴田 高範
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      滋賀
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [備考]

    • URL

      http://www.chem.waseda.ac.jp/shibata/

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [備考] 柴田研究室HP

    • URL

      http://www.chem.waseda.ac.jp/shibata/

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [備考]

    • URL

      http://www.chem.waseda.ac.jp/shibata/

    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書

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公開日: 2011-08-05   更新日: 2019-07-29  

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