水中での脱水縮合による多糖合成

• 研究課題/領域番号: 23655094
• 研究種目: 挑戦的萌芽研究
• 配分区分: 基金
• 研究分野: 高分子化学
• 研究機関: 東北大学
• 研究代表者: 正田 晋一郎 東北大学, 大学院・工学研究科, 教授 (10143364)
• 研究期間 (年度): 2011 – 2012
• 研究課題ステータス: 完了 (2012年度)
• 配分額: 3,900千円 (直接経費: 3,000千円、間接経費: 900千円); 2012年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円); 2011年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円)
• キーワード: 高分子合成 / 多糖 / 重縮合 / キシラン / キトオリゴ糖 / セルラーゼ / キチナーゼ / 脱水縮合剤 / 糖オキサゾリン / 変異型キチナーゼ / ＤＭＣ / 糖転移反応 / αーＮ－アセチルグルコサミニド / ピロリ菌抑制作用 / キトヘプタオース

研究概要

多糖類を位置および立体選択的に合成する新しい手段として、ジメチルトリアジン誘導体の水中における酵素的縮合反応を開発した。キシロビオースに水中で脱水縮合剤DMT-MMを反応させることにより、アノマー位をDMTで活性化した糖供与体を調製した。この供与体にセルラーゼあるいはキシラナーゼを作用させたところ、重縮合反応が進行し、対応する人工キシロオリゴ糖ならびにキシランの混合物を、完全な選択性で与えた。

研究成果

• [雑誌論文] Direct Introduction of Detachable Fluorescent Tag into Oligosaccharides (2013)
  • 著者名/発表者名: N. Yoshida, T. Fujieda, A. Kobayashi, M. Ishihara, M. Noguchi, S. Shoda
  • 雑誌名: Chemistry Letters 巻: 42 号: 9 ページ: 1038-1039
  • DOI: 10.1246/cl.130379
  • NAID: 10031194333
  • 査読あり
• [雑誌論文] Facile Synthesis of Oligosaccharide-Poly(L-Lactide) Conjugates Forming Nanoparticles with Saccharide Core and Shell (2013)
  • 著者名/発表者名: T. Tanaka, H. Fukuhara, S. Shoda, Y.Kimura
  • 雑誌名: Chem. Lett 巻: 42 ページ: 197-199
  • 査読あり
• [雑誌論文] オリゴ糖還元末端の蛍光ラベル化 (2013)
  • 著者名/発表者名: 吉田尚生,正田晋一郎
  • 雑誌名: Cellulose Commun 巻: 20 ページ: 20-24
• [雑誌論文] A Practical One-Step Synthesis of 1,2-Oxazoline Derivatives from Unprotected Sugars and Its Application to Chemoenzymaticβ-N-Acetylglucosaminidation of Disalo-oligosaccharide (2012)
  • 著者名/発表者名: M. Nougchi, T. Fujieda, W. C. Huang, M.Ishihara, A. Kobayashi, S. Shoda
  • 雑誌名: Helv. Chim. Acta 巻: 95 ページ: 1928-1936
  • 査読あり
• [雑誌論文] One-pot chemo-enzymatic route to chitoheptaose via specific transglycosylation of chitopentaose-oxazoline on chitinase-template (2012)
  • 著者名/発表者名: Naoki Yoshida, Tomonari Tanaka, Masato Noguchi, Atsushi Kobayashi, Kumiko Ishikura, Tatsuya Ikenuma, Hiromu Seno, Takeshi Watanabe, Michinari Kohri, and Shin-ichiro Shoda
  • 雑誌名: Chemistry Letters 巻: 41 号: 7 ページ: 689-690
  • DOI: 10.1246/cl.2012.689
  • NAID: 10030786354
  • 査読あり
• [雑誌論文] A dimethoxytriazine type glycosyl donor enables facile chemo-enzymatic route toward .-linked N-acetylglucosaminyl galactose disaccharide unit from gastric mucin (2012)
  • 著者名/発表者名: M. Noguchi, M. Nakamura, A. Ohno, T. Tanaka, A. Kobayashi, M. Ishihara, M. Fujita, A. Tsuchida, M. Mizuno, S. Shoda
  • 雑誌名: Chem. Commun 巻: 48 ページ: 5560-5562
  • 査読あり
• [雑誌論文] Crystal Structures of Glycoside Hydrolase Family 51 α-L-Arabinofuranosidase from Thermotoga maritima (2012)
  • 著者名/発表者名: Do-Hyun Im, Kei-ichi Kimura, Fumitaka Hayasaka, Tomonari Tanaka, Masato Noguchi, Atsushi Kobayashi, Shin-ichiro Shoda, Kentaro Miyazaki, Takayoshi Wakagi, Shinya Fushinobu
  • 雑誌名: Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ， Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ， ａｎｄ Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ 巻: 76 号: 2 ページ: 423-428
  • DOI: 10.1271/bbb.110902
  • NAID: 10030400456
  • ISSN: 0916-8451, 1347-6947
  • 査読あり
• [雑誌論文] α-N-Acetylgalactosaminidase from Infant-associated Bifidobacteria Belonging to Novel Glycoside Hydrolase Family 129 is Implicated in Alternative Mucin Degradation Pathway (2012)
  • 著者名/発表者名: M. Kiyohara, T. Nakatomi, S. Kurihara, S. Fushinobu, H. Suzuki, T. Tanaka, S. Shoda, M. Kitaoka,T. Katayama, K. Yamamoto, H. Ashida
  • 雑誌名: J. Biol. Chem 巻: 287 ページ: 693-700
  • 査読あり
• [雑誌論文] A dimethoxytriazine type glycosyl donor enables facile chemo-enzymatic route towardα-linked N-acetylglucosaminyl-galactose disaccharide unit from gastric mucin (2012)
  • 著者名/発表者名: Masato Noguchi, Miwa Nakamura, Ayaka Ohno, Tomonari Tanaka, Atsushi Kobayashi, Masaki Ishihara, Masaya Fujita, Akiko Tsuchida, Mamoru Mizuno, and Shin-ichiro Shoda
  • 雑誌名: Chemical Communications 巻: 48 号: 45 ページ: 5560-5562
  • DOI: 10.1039/c2cc30946g
  • 査読あり
• [雑誌論文] A Practical One-Step Synthesis of 1,2-Oxazoline Derivatives from Unprotected Sugars and Its Application to Chemoenzymatic -N-Acetylglucosaminidation of Disialo-oligosaccharide (2012)
  • 著者名/発表者名: M. Noguchi
  • 雑誌名: Helvetica Chimica Acta 巻: 95 ページ: 1928-1936
  • 査読あり
• [雑誌論文] 4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-ylβ-D-glycosaminides : Novel Substrates for Transglycosylation Reaction Catalyzed by Exo-β-D-glucosaminidase from Amycolatopsis orientalis (2011)
  • 著者名/発表者名: Tomonari Tanaka, Tomonori Wada, Masato Noguchi, Masaki Ishihara, Atsushi Kobayashi, Takayuki Ohnuma, Tamo Fukamizo, Ryszard Brzezinski, Shin-ichiro Shoda
  • 雑誌名: Journal of Carbohydrate Chemistry 巻: 31 号: 8 ページ: 634-646
  • DOI: 10.1080/07328303.2012.698437
  • 査読あり
• [雑誌論文] Direct Dehydrative Pyridylthio-Glycosidation of Unprotected Sugars in Aqueous Media Using 2-Chloro-1,3-dimethylimidazolinium Chloride as a Condensing Agent (2011)
  • 著者名/発表者名: Naoki Yoshida, Masato Noguchi, Tomonari Tanaka, Takeshi Matsumoto, Naoya Aida, Masaki Ishihara, Atsushi Kobayashi, Shin-ichiro Shoda
  • 雑誌名: Chemistry Asian Journal 巻: 6 号: 7 ページ: 1876-1885
  • DOI: 10.1002/asia.201000896
  • 査読あり
• [学会発表] 糖オキサゾリンを糖供与体とするLacto-N-tetraoseの酵素合成 (2013)
  • 著者名/発表者名: 小林厚志,瀬野宗,黄偉峻,野口真人,片山高嶺,正田晋一郎
  • 学会等名: 日本農芸化学会
  • 発表場所: 仙台
  • 年月日: 2013-03-26
• [学会発表] アマドリ転位反応を経由する化学‐酵素法により生成した人工糖タンパク質の解析 (2013)
  • 著者名/発表者名: 吉田尚生,酒井謙介,小林厚志,正田晋一郎
  • 学会等名: 日本農芸化学会
  • 発表場所: 仙台
  • 年月日: 2013-03-26
• [学会発表] In situで発生するルイス酸により促進されるグリコシル化 (2013)
  • 著者名/発表者名: 斎藤幸恵,高木優香,野口真人,正田晋一郎
  • 学会等名: 日本化学会第93春季年会
  • 発表場所: 草津
  • 年月日: 2013-03-23
• [学会発表] アミノ糖の一段階活性化を用いるグリコシル化 (2013)
  • 著者名/発表者名: 野口真人,梶友祐,正田晋一郎
  • 学会等名: 日本化学会第93春季年会
  • 発表場所: 草津
  • 年月日: 2013-03-23
• [学会発表] 水中におけるα‐フッ化糖の一段階合成 (2013)
  • 著者名/発表者名: 中谷健一,野口真人,正田晋一郎
  • 学会等名: 日本化学会第93春季年会
  • 発表場所: 草津
  • 年月日: 2013-03-23
• [学会発表] アノマー位を先に活性化する新規配糖化プロセス (2013)
  • 著者名/発表者名: 佐藤希美,石原正規,野口真人,正田晋一郎
  • 学会等名: 日本化学会第93春季年会
  • 発表場所: 草津
  • 年月日: 2013-03-23
• [学会発表] 保護基を使用しないオリゴ糖の配糖化 (2012)
  • 著者名/発表者名: 正田晋一郎,高木優香,斎藤幸恵,石原正規,野口真人
  • 学会等名: 日本応用糖質科学会平成24年度大会
  • 発表場所: 府中
  • 年月日: 2012-09-19
• [学会発表] バクテロイデス菌由来α‐N-Acetylglucosaminidaseへの糖鎖結合モジュール(CBM)付与効果 (2012)
  • 著者名/発表者名: 土田明子,藤田雅也,森昌子,後藤浩太朗,弘瀬友里子,大隅賢二,野口真人,正田晋一郎,芦田久,水野真盛
  • 学会等名: 第31回日本糖質学会年会
  • 発表場所: 鹿児島
  • 年月日: 2012-09-19
• [学会発表] 糖オキサゾリン誘導体の一段階合成を活用したワンポット配糖化反応 (2012)
  • 著者名/発表者名: 野口真人,藤枝司,小林厚志,正田晋一郎
  • 学会等名: 第31回日本糖質学会年会
  • 発表場所: 鹿児島
  • 年月日: 2012-09-17
• [学会発表] Synthesis of Oligosaccharide-based Glycolipids under Hydrogenolytic Conditions (2012)
  • 著者名/発表者名: 李格非,野口真人,正田晋一郎
  • 学会等名: 平成24年度化学系学協会東北大会
  • 発表場所: 秋田
  • 年月日: 2012-09-16
• [学会発表] アジ化糖を用いた固体表面の修飾 (2012)
  • 著者名/発表者名: 大築貴洋,野口真人,小林厚志,正田晋一郎
  • 学会等名: 平成24年度化学系学協会東北大会
  • 発表場所: 秋田
  • 年月日: 2012-09-16
• [学会発表] (2012)
  • 著者名/発表者名: 斎藤幸恵,高木優香,野口真人,正田晋一郎
  • 学会等名: 平成24年度化学系学協会東北大会
  • 発表場所: 秋田
  • 年月日: 2012-09-16
• [学会発表] マイクロリアクターを利用した糖オキサゾリン誘導体の合成 (2012)
  • 著者名/発表者名: 酒井謙介,吉田尚生,小林厚志,正田晋一郎
  • 学会等名: 平成24年度化学系学協会東北大会
  • 発表場所: 秋田
  • 年月日: 2012-09-16
• [学会発表] シリル保護された糖トリアジン誘導体を供与体とする配糖体合成 (2012)
  • 著者名/発表者名: 佐藤希美,野口真人,正田晋一郎
  • 学会等名: 平成24年度化学系学協会東北大会
  • 発表場所: 秋田
  • 年月日: 2012-09-15
• [学会発表] 水溶媒中での無保護糖の一段階フッ素化 (2012)
  • 著者名/発表者名: 中谷健一,野口真人,正田晋一郎
  • 学会等名: 平成24年度化学系学協会東北大会
  • 発表場所: 秋田
  • 年月日: 2012-09-15
• [学会発表] 酵素的重縮合による人工キシランの合成 (2012)
  • 著者名/発表者名: 山口祐太,野口真人,小林厚志,正田晋一郎
  • 学会等名: 平成24年度化学系学協会東北大会
  • 発表場所: 秋田
  • 年月日: 2012-09-15
• [学会発表] Protection-free glycosylation of oligosaccharides (2012)
  • 著者名/発表者名: S. Shoda
  • 学会等名: European-Japanese Workshop on Cellulose and Functionl Polysaccharides 2012
  • 発表場所: 東京
  • 招待講演
• [学会発表] Protection-Free Glycosylation (2011)
  • 著者名/発表者名: S. Shoda
  • 学会等名: Asian Communications of Glycobiology and Glycotechnology(招待講演)
  • 発表場所: Shanghai (China)
• [図書] 糖化学者の挑戦‐分子量のそろった糖タンパク質をつくる‐,化学,67 (2012)
  • 著者名/発表者名: 野口真人,正田晋一郎
  • 出版者: 化学同人
• [図書] 化学 (2012)
  • 著者名/発表者名: 野口真人
  • 総ページ数: 2
  • 出版者: 化学同人
• [図書] バイオ医薬品開発における糖鎖技術 (2011)
  • 著者名/発表者名: 正田晋一郎,野口真人
  • 出版者: シーエムシー出版
• [図書] バイオ医薬品開発における糖鎖技術 (2011)
  • 著者名/発表者名: 正田晋一郎、野口真人
  • 出版者: シーエムシー出版
• [備考]
  • URL: http://www.che.tohoku.ac.jp/~poly/
• [産業財産権] N-アセチルグルコサミンがαで結 合した糖誘導体の調製方法 (2011)
  • 発明者名: 藤田雅也、土田明子、正田晋一郎 、田中知成、明石景泰
  • 権利者名: 財団法人野口研究所
  • 産業財産権番号: 2011-190079
  • 出願年月日: 2011-08-31
• [産業財産権] N-アセチルグルコサミンがαで結合した糖誘導体の調製方法 (2011)
  • 発明者名: 藤田雅也、土田明子、正田晋一郎、田中知成
  • 権利者名: 藤田雅也、土田明子、正田晋一郎、田中知成
  • 産業財産権番号: 2011-190079
  • 出願年月日: 2011